1-[氨基-(4-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇 | 714953-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[氨基-(4-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇
• 英文名称: 1-[amino-(4-bromophenyl)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: 1-[Amino-(4-bromo-phenyl)-methyl]-naphthalen-2-ol；1-[amino-(4-bromophenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 714953-85-2
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: LHJGZPQOUAARIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  507.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 1-[氨基-(4-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-((4-Bromo-phenyl)-{[1-(3-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-methyl)-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Szatmari, Istvan; Martinek, Tamas A.; Lazar, Laszlo, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3645 - 3653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 盐酸 、 水 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-[氨基-(4-溴-苯基)-甲基]-萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  借助低价钛试剂的化学选择反应高效合成萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪衍生物

  摘要：

  一系列新的萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪衍生物，例如反式-1,3-二芳基-1 H-萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-羰基氯，1-芳基-2-苄基-1,2-二氢萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-3-酮和反式-1,3-二芳基-1 H-萘并通过1,2-三芳基-2,3-二氢-1H-萘[1,2- ]的化学选择反应选择性合成[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-甲醛。Ë] [1,3]恶嗪和三光气或原甲酸三乙酯分别由不同的低价钛系统诱导。该方法具有反应时间短（15分钟），操作方便，化学选择性高的优点。

  DOI：

  10.1021/cc900073w

文献信息

• High-performance liquid chromatographic enantioseparation of Betti base analogs on a newly developed isopropyl carbamate-cyclofructan6-based chiral stationary phase
  作者：Anita Aranyi、István Ilisz、Zoltán Pataj、István Szatmári、Ferenc Fülöp、Daniel W. Armstrong、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.20968

  日期：2011.8

  The direct separation of the enantiomers of 1‐(α‐aminoarylmethyl)‐2‐naphthol, 1‐(α‐aminoalkyl)‐2‐naphthol, 2‐(α‐aminoarylmethyl)‐1‐naphthol analogs, and 2‐(1‐amino‐2‐methylpropyl)‐1‐naphthol) was performed on a newly developed chiral stationary phase containing isopropyl carbamate‐cyclofructan6 as chiral selector, with n‐heptane/alcohol/trifluoroacetic acid as mobile phase. The effects of the mobile‐phase

  1-(α-氨基芳基甲基)-2-萘酚、1-(α-氨基烷基)-2-萘酚、2-(α-氨基芳基甲基)-1-萘酚类似物和2-(1-萘酚)对映体的直接分离氨基-2-甲基丙基）-1-萘酚）以新开发的手性固定相（含有氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6）为手性选择剂，以正庚烷/乙醇/三氟乙酸为流动相进行。研究了流动相组成、醇类和酸性改性剂的性质和浓度以及分析物的结构对保留和分离度的影响。在某些情况下，分离是在 5–40°C 的温度范围内以恒定的流动相组成进行的。热力学参数和T iso值是根据 ln k ' 或 ln α 与 1/ T的关系图计算的。 -Δ(Δ H °) 范围为 2.8 至 3.2 kJ mol -1 ， -Δ(Δ S °) 范围为 7.7 至 10.1 J mol -1 K -1 ，以及 -Δ(Δ G °) 范围为 0.2 至 0.5 kJ mol −1 。发现对映体分离是由焓驱动的。在某些情况下确定的立体异构体的洗脱顺序为(
• Szatmari, Istvan; Martinek, Tamas A.; Lazar, Laszlo, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3645 - 3653
  作者：Szatmari, Istvan、Martinek, Tamas A.、Lazar, Laszlo、Koch, Andreas、Kleinpeter, Erich、Neuvonen, Kari、Fueloep, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Naphtho[1,2-<i>e</i>][1,3]oxazine Derivatives via a Chemoselective Reaction with the Aid of Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Shaofeng Rong、Guolan Dou、Manman Wang

  DOI：10.1021/cc900073w

  日期：2010.1.11

  A series of new naphtho[1,2-e][1,3]oxazine derivatives such as trans-1,3-diaryl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-2(3H)-carbonyl chloride, 1-aryl-2-benzyl-1,2- dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one, and trans-1,3-diaryl-1H-naphtho[1,2-e] [1,3]oxazine-2(3H)-carbaldehyde were selectively synthesized via a chemoselective reaction of 1,3-diaryl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines and triphosgene or

  一系列新的萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪衍生物，例如反式-1,3-二芳基-1 H-萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-羰基氯，1-芳基-2-苄基-1,2-二氢萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪-3-酮和反式-1,3-二芳基-1 H-萘并通过1,2-三芳基-2,3-二氢-1H-萘[1,2- ]的化学选择反应选择性合成[1,2- e ] [1,3]恶嗪-2（3 H）-甲醛。Ë] [1,3]恶嗪和三光气或原甲酸三乙酯分别由不同的低价钛系统诱导。该方法具有反应时间短（15分钟），操作方便，化学选择性高的优点。