1-丁磺酸,1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基酯 | 187039-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-丁磺酸,1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基酯
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluorooctyl nonafluorobutanesulfonate
• 英文别名: 1H,1H-perfluorooctan-1-yl nonafluorobutanesulfonate；1H,1H-perfluorooctan-1-ol perfluorobutanesulfonate；1H,1H-perfluorooctyl-1-ol perfluorobutanesulfonate；pentadecafluorooctyl nonafluorobutane sulfonate；1H,1H-perfluorooctyl nonafluorobutanesulfonate；1H,1H-perfluorooctyl nonaflate；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluorooctyl nonafluorobutane-1-sulfonate；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 187039-77-6
• 化学式: C₁₂H₂F₂₄O₃S
• 分子量: 682.174
• InChiKey: QVGVUEVPLRVFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  266.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁磺酸,1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1H,1H-perfluorooctane
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective preparation of cis-perfluoroalkenylzinc reagents [(E)-RFCFCFZnCl] by the metallation of 1H,1H-perfluoroalkanes and their derivatization to cis-1-arylperfluoroalkenes [(Z)-RFCFCFAr]

  摘要：

  Various 1H1H-perfluoroalkanes (RFCF2CH2F, R-F = CF3, C2F5, C4F9, C5F11, C6F13, C10F21) were metallated using LDA in a THF solution of ZnCl2 at RT or -78 degrees C to produce the corresponding perfluoroalkenylzinc reagents (RFCF=CFZnCl) in a cis-selective fashion. An increased yield (75-83%) and cis-selectivity (>89%) of the perfluoroalkenylzinc reagents were observed for metallation reactions performed at -78 degrees C. The cis selectivity was excellent for 1H,1H-perfluoroalkanes with larger RF groups (C4F9, C5F11, C6F13, >96%). The cis-perfluoroalkenylzinc [(E)-RFCF=CFZnCl] reagents were coupled with aryl iodides to obtain cis-1-arylperfluoroalkenes [(Z)-RFCF=CFAr] in 71-95% isolated yields. The cis-perfluoroalkenylzinc reagents upon iodinolysis produced cis-1-iodoperfluoroalkenes [(E)-RFCF=CFI] in 68-70% isolated yield. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.022
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛-1-醇 、 全氟丁基磺酰氟 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-丁磺酸,1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟-,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛基酯
  参考文献：
  名称：

  具有氟相亲和性的三芳基膦家族的合成

  摘要：

  已经开发出一种使用氧取代基作为引入全氟链的支化点的新型全氟官能化三芳基膦的非常有效的合成方法。这种方法能够在对位、间位和邻位引入全氟尾，从而得到含有 54 至 59 wt% 氟的三苯基膦的高度全氟化类似物。该方法已扩展到 1,2-双（二苯基膦基）乙烷的全氟类似物的合成。已经测量了一些全氟膦的氟/有机分配系数，以及它们的氧化速率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<269::aid-ejoc269>3.0.co;2-b

文献信息

• Enantiopure Fluorous Bis(oxazolines):  Synthesis and Applications in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Jerome Bayardon、Denis Sinou

  DOI：10.1021/jo049853q

  日期：2004.4.1

  Various enantiopure fluorous bis(oxazolines) with fluorine content between 52.7 and 58.7% have been synthesized by a simple reaction sequence that involved the introduction of two fluorinated ponytails by alkylation of the corresponding nonfluorous bis(oxazolines). These new ligands have been used in palladium-catalyzed alkylation of rac-(E)-1,3-diphenylpropenyl acetate with carbon nucleophiles and

  已经通过简单的反应序列合成了各种氟含量为52.7至58.7％的对映纯氟双（恶唑啉），该反应涉及通过将相应的非氟双（恶唑啉）烷基化而引入两个氟化马尾辫。这些新的配体已被钯催化的碳-亲核试剂对rac-（E）-1,3-二苯基丙烯基乙酸乙烯酯进行钯催化的烷基化反应，以及在铜催化的环烯烃的氧化反应中使用了这些新的配体。这些配体分别显示出高达98％和77％的对映选择性，非常接近于使用类似的非氟双（恶唑啉）获得的对映选择性。这些配体可以通过液-液萃取或固-液分离轻松回收，并以相同的对映选择性重复使用。
• Synthesis of two new chiral fluorous bis(oxazolines) and their applications as ligands in catalytic asymmetric reactions
  作者：Jerome Bayardon、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.013

  日期：2005.9

  Two new chiral fluorous bis(oxazolines) with a fluorous content of 56.9% and 59.3%, respectively, have been prepared starting from (S)-serine and (S)-tyrosine. Applications of these compounds as fluorous box ligands in asymmetric alkylations gave ees up to 92%, and in allylic oxidations ees up to 50%. Recycling and reuse of the ligands in asymmetric alkylation and of the catalytic system in allylic

  从（S）-丝氨酸和（S）-酪氨酸开始分别制备了两种新的手性氟双（恶唑啉），其氟含量分别为56.9％和59.3％。这些化合物作为氟盒配体在不对称烷基化反应中的应用使ee高达92％，在烯丙基氧化ee中高达50％。不对称烷基化中配体的再循环和再利用以及烯丙基氧化中催化体系的再循环和再利用给出了相同的对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of Alkenes by Rhodium/Tris(fluoroalkoxy)phosphane Complexes in Fluorous Biphasic System
  作者：Denis Sinou、David Maillard、Ali Aghmiz、Anna M. Masdeu i-Bultó

  DOI：10.1002/adsc.200202122

  日期：2003.5

  of methyl cinnamate, the most active catalyst being the rhodium complex containing the phosphane with the p-fluorous ponytail. Recycling of the fluorous catalyst was possible, particularly using the p-substituted phosphane, where no significant loss of catalyst or activity was observed, and generally with very low leaching of rhodium or phosphane in the organic phase.

  [Ir（μ-Cl）（COD）] 2与含有对-，间-或邻-（1 H，1 H-全氟烷氧基）取代的氟膦P（C 6 H 4 -ORf）3（Rf = CH 2 C 7 F 15，CH 2 CH 2 CH 2 C 8 F 17）和CO（1 atm）给出相应的反式[[Ir（μ-Cl）（CO）P（ C 6 H 4 ORf）3 }2 ]。红外ν CO这些络合物的值给出对磷烷的供体/受体性质的一些信息。这些三苯基膦的氟衍生物以及在3,5-位带有两个（1 H，1 H-全氟烷氧基）链的膦与[Rh（μ-Cl）（COD）] 2或[ Rh（COD）2 ] PF 6在室温下在1 bar氢气下于两相系统D-100 /乙醇中还原肉桂酸甲酯，2-环己烯-1-酮，肉桂醛和α-乙酰氨基多辛酸甲酯。在肉桂酸甲酯的还原中观察到一些催化活性的差异，最活跃的催化剂是含有膦与对氟马尾辫的铑配合物。氟催化剂的再循环是可能的，特别是使用对位取
• Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation in the presence of a chiral ‘light fluorous’ phosphine ligand
  作者：Marco Cavazzini、Gianluca Pozzi、Silvio Quici、David Maillard、Denis Sinou

  DOI：10.1039/b103074b

  日期：——

  The easily accessible, enantiopure (R)-(+)-2-diarylphosphino-2′-alkoxy-1,1′-binaphthyl 1 bearing three fluorous ponytails is an efficient ligand in the palladium-catalysed asymmetric allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate affording chiral products of up to 87% ee.

  易于获得的对映纯 (R)-(+)-2-diarylphosphino-2'-alkoxy-1,1'-binaphthyl 1 带有三个氟马尾辫，是钯催化的 1,3- 不对称烯丙基取代的有效配体diphenylprop-2-enyl acetate 提供高达 87% ee 的手性产物。
• Chiral fluorous phosphorus ligands based on the binaphthyl skeleton: synthesis and applications in asymmetric catalysis
  作者：Jerôme Bayardon、Marco Cavazzini、David Maillard、Gianluca Pozzi、Silvio Quici、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00435-x

  日期：2003.8

  Two enantiopure fluorous phosphines have been conveniently synthesized by combining palladium-catalyzed coupling reactions of easily available binaphthyl building-blocks with the introduction of fluorous ponytails onto aromatic compounds via ether bond formation. These new fluorous chiral phosphines have been tested as ligands in metal-catalyzed asymmetric transformations, the best results being obtained

  通过将钯催化的易获得的联萘基结构单元的偶联反应与氟醚马尾通过醚键形成引入芳族化合物相结合，已方便地合成了两种对映体纯的氟膦。这些新的氟手性膦已在金属催化的不对称转化中作为配体进行了测试，在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基取代中获得了最佳结果，提供了高达87％ee的产物