1-三苯甲基-1H-1,2,4-三唑 | 31250-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-三苯甲基-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-triphenylmethyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-trityl-1H-1,2,4-triazole；1-(triphenylmethyl)-1H-1,2,4-triazole；1-trityl-1,2,4-triazole；1-trityl-1H-[1,2,4]triazole；triphenyl-(1,2,4-triazol-1-yl)-methane
• CAS: 31250-99-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: HAGYXNVNFOULKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，并保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三苯甲基-1H-1,2,4-三唑 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-trityl-1H-1,2,4-triazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triazole phosphoric acid derivatives and their use as herbicides

  摘要：

  化学式(I)的除草化合物##STR1##或其盐、互变异构体或环衍生物；其中R.sup.1和R.sup.2是氢，A是一个由三个碳原子组成的饱和或不饱和链或环，其中链或环可以选择性地被取代。还描述和声明了制备这些化合物的方法、制备中使用的中间体以及含有它们的除草剂组合物。

  公开号：

  US05393732A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.6 %的产率得到1-三苯甲基-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  具有宽范围颜色可调超长有机磷光的单组分化合物

  摘要：

  彩色磷光或余辉具有巨大的理论意义和实用价值，但在单组分分子中开发新型颜色可调的超长有机磷光（UOP）仍然具有挑战性。本文报道了几种基于三苯甲烷衍生物的单组分荧光粉，它们具有多色和超长寿命（1.17 s）。通过改变激发波长，可以将发射颜色从青色 (460 nm) 调整为橙红色 (626 nm)。理论计算研究和 X 射线晶体结构表明，簇状分子是颜色可调发射的原因。此外，还进行了彩色防伪和紫外光（270至400 nm）的视觉传感。

  DOI：

  10.1039/d3tc02426a

文献信息

• NHC-Pd(II)-azole complexes catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Yingying Zhang、Rong Zhang、Chang Ni、Xue Zhang、Yanji Li、Qingwen Lu、Yuxuan Zhao、Fangwai Han、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151541

  日期：2020.3

  hindered biaryls efficiently, a series of NHC-Pd(II)-azole complexes bearing sterically hindered ligands were synthesized and characterized. The steric environment effect as well as the electronic effect of the azole ligands has been assessed. All these complexes were applied in the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl chlorides with low catalysts loadings (0.1 mol %) under

  为了有效地合成受阻联芳基，合成并表征了一系列带有空间受阻配体的NHC-Pd（II）-唑配合物。已经评估了空间环境效应以及唑配体的电子效应。所有这些络合物均在空气中温和条件下，以低催化剂负载量（0.1摩尔％）用于空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，并获得良好至优异的空间受阻联芳基分离产率。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF IMMUNOSUPPRESSION MEDIATED BY TRYPTOPHAN METABOLIZATION<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'IMMUNOSUPPRESSION DONT LA MÉDIATION EST ASSURÉE PAR LA MÉTABOLISATION DU TRYPTOPHANE
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014159248A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Presently provided are inhibitors of IDO and TDO and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase and tryptophan 2,3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是IDO和TDO的抑制剂及其药物组合物，用于调节吲哌啶2,3-二氧化酶和色氨酸2,3-二氧化酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌剂的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染病相关的免疫抑制。
• Aromatic heterocycle compounds having HIV integrase inhibiting activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06620841B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  A compound of the formula (I): wherein X is hydroxy, protected hydroxy or optionally substituted amino; Y is —COORA wherein RA is hydrogen or ester residue, —CONRBRC wherein RB and RC each is independently hydrogen or amide residue, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and A1 is optionally substituted heteroaryl; provided that a compound wherein Y and/or A1 is optionally substituted indol-3-yl is excluded, a tautomer, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof has an inhibitory activity against an integrase.

  公式（I）的化合物：其中X是羟基，保护羟基或可选择取代的氨基；Y是—COORA，其中RA是氢或酯基，—CONRBRC，其中RB和RC分别独立地是氢或酰胺基，可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；而A1是可选择取代的杂环芳基；前提是化合物中Y和/或A1为可选择取代的吲哚-3-基团的化合物被排除在外，其互变体、前药、药学上可接受的盐或水合物对整合酶具有抑制活性。
• Synthesis of novel cyclobutylphosphonic acids as inhibitors of imidazole glycerol phosphate dehydratase
  作者：Roger D. Norcross、Peter von Matt、Hartmuth C. Kolb、Daniel Belluš

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00682-0

  日期：1997.7

  3-oxocyclobutylphosphonate (5) has been synthesised via a novel one-pot cyclisation reaction of the α-phenylsulphonyl-γ,δ-epoxyphosphonate 8. Addition of 5-lithio-1-trityl-1,2,4-triazole to ketone 5 and deprotection then afforded cis-3-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-3-yl)cyclobutylphosphonic acid (cis-4) which showed modest in vitro inhibition of the enzyme imidazole glycerol phosphate dehydratase. In an attempt to obtain

  二乙基3- oxocyclobutylphosphonate（5）已经经由α-苯磺酰-γ，δ-epoxyphosphonate的新颖一锅环化反应合成了8。在酮5中加入5-硫代-1-三苯甲基-1,2,4-三唑并脱保护，得到顺式-3-羟基-3-（1,2,4-三唑-3-基）环丁基膦酸（顺式- 4）显示对咪唑磷酸甘油甘油脱水酶的适度体外抑制。在试图获得相应的反式异构体（反式- 4），其抑制活性预计更高，开发了一种有效的三步合成方法，利用碱介导的γ，δ-环氧-γ-（1,2,4-三唑-5-基）膦酸酯的环化反应35。虽然这后一种途径立体选择性，得到顺式- 36，一个有效的差向异构化反应可随后用于获得所希望的反式立体化学。然而，在去保护所有企图反式- 36具有同时再差向异构继续给先前准备的顺式- 4。高水平的从头算已经被用来合理化热力学的相对稳定性。顺- 4和反式- 4。
• Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach
  作者：Roland Geyer、Patrick Igel、Melanie Kaske、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1039/c3md00245d

  日期：——

  In the search for potential bioisosteres of the 4-imidazolyl ring in acylguanidines (e.g. UR-AK24), known to possess affinity to several histamine receptor subtypes (HxR, x = 1–4), and cyanoguanidine-type H4R agonists (e.g. UR-PI376), the contribution of various heterocycles to agonism, antagonism and HR subtype selectivity was studied (recombinant human H1,2,3,4Rs, isolated guinea pig organs (H1R, H2R)). While minor structural modifications of UR-PI376 analogues were not tolerated regarding H4R agonism, in the case of the acylguanidines, a 1,2,4-triazole ring shifted the selectivity toward the H2R.

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

表征谱图