1-丙炔-1-D | 7299-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-丙炔-1-D
• 英文名称: methylacetylene-d1
• 英文别名: 1-Deuterioprop-1-yne
• CAS: 7299-37-8
• 化学式: C₃H₄
• 分子量: 41.0568
• InChiKey: MWWATHDPGQKSAR-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

甲基乙炔-d1 是一种经过氘标记的甲基乙炔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙炔-1-D 在 chromium dichloride 作用下， 生成 trans-[1-(2H)]Propene
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Reduction of the Acetylenic Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a029
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 在 甲基锂 、 重水 作用下， 生成 1-丙炔-1-D
  参考文献：
  名称：

  丙二烯基离子 CH2=C=CH- 的光电子能谱

  摘要：

  我们已经研究了 CH/sub 2/=C=CH/sup -/、CD/sub 2/=C=CH/sup -/ 和 CH/sub 2/=C=CD/sup -/ 的光分离光谱氘标记的甲基乙炔和丙二烯和 pricussors。通过比较这些选择性标记物质的光电子光谱，我们得出结论，该离子具有丙二烯基（而不是炔丙基）结构。一组炔丙基的电子亲和性（EA）如下：EA(CH/sub 2/C=CH) = 0.893 +- 0.025 eV, EA(CD/sub 2/C=CH) = 0.907 +- 0.023 eV 和 EA(CH/sub 2/C=CD) = 0.88 +- 0.15 eV。在CH/sub 2/=C=CH/sup -/ 和CD/sub 2/=C=CH/sup -/ 的光电子谱中观察到单个主动振动。该模式的频率为 510 cm/sup -1/，并被指定为炔丙基的炔氢的面外弯曲（CH/sub 2/C=CH

  DOI：

  10.1021/ja00348a008

文献信息

• Zr−Alkyl Isomerization in ansa-Zirconocene-Catalyzed Olefin Polymerizations. Contributions to Stereoerror Formation and Chain Termination¹
  作者：Margarete K. Leclerc、Hans H. Brintzinger

  DOI：10.1021/ja961157n

  日期：1996.1.1

  In polymers made from (E)- or (Z)-[1-D]propene with methyl alumoxane (MAO)-activated ansa-zirconocene catalysts, signals of deuterium-labeled mrrm pentads document that stereoerrors arise mainly from an isomerization of the Zr-bound chain end. Reduced D-atom redistribution in poly([2-D]propene) indicates a kinetic isotope effect of kH/kD ≈ 3 for the β-H/D transfer associated with the isomerization

  在由 (E)- 或 (Z)-[1-D] 丙烯与甲基铝氧烷 (MAO) 活化的 ansa-zirconocene 催化剂制成的聚合物中，氘标记的 mrrm 五元组的信号表明立体误差主要来自 Zr 的异构化绑定链端。聚（[2-D] 丙烯）中 D 原子再分布减少表明 kH/kD ≈ 3 的动力学同位素效应对与异构化反应相关的 β-H/D 转移。在研究的所有聚（[1- 和 [2-D]] 丙烯）中，D 标记的 mmmm 五元组出现的概率与 D 标记的 mrrm 五元组相似；这一观察结果需要进一步的机制澄清。用来自 (E)- 或 (Z)-[1-D] 丙烯的 C2H4(thind)2ZrCl2-MAO 获得的聚合物的烯烃链端在其 D 标记分布中偏离预期的立体化学。Zr结合链端的异构化，可能通过与 Zr 结合的叔烷基中间体，因此也有助于链增长终止。使用空间位阻催化剂 Me2Si(2-Me-​​4-tBu-
• Intermediates for the degenerate and productive metathesis of propene elucidated by the metathesis reaction of (Z)-propene-1-d1
  作者：Katsumi Tanaka、Kenichi Tanaka、Harutoshi Takeo、Chi Matsumura

  DOI：10.1021/ja00242a028

  日期：1987.4

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou disubstitue par un groupe methyl n'a pas de configuration preferentielle pour le monosubstitue et prefere prendre la configuration trans pour le disubstitue

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou dissubstitue par un groupemethyl n'a pas de configurationpreferentielle pour le monosubstitue et preferrede prendre la configuration trans pour le dissubstitue
• Diverse catalytic activity of the cationic actinide complex [(Et2N)3U][BPh4] in the dimerization and hydrosilylation of terminal alkynes. Characterization of the first f-element alkyne π-complex [(Et2N)2U(CCtBu)(η2-HCCtBu)][BPh4]
  作者：Aswini K. Dash、Jia Xi Wang、Jean Claude Berthet、Michel Ephritikhine、Moris S. Eisen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00207-2

  日期：2000.6

  double hydrosilylated alkene, in which the two silicon moieties are connected at the same carbon atom, is obtained. The catalytic hydrosilylation of (TMS)CCH and PhSiH3 with [(Et2N)3U][BPh4] was found to proceed only at higher temperatures. Mechanistically, the key intermediate seems to be the uranium–hydride complex [(Et2N)2UH][BPh4], as evidenced by the lack of the dehydrogenative coupling of silanes

  阳离子act系元素络合物[（Et 2 N）3 U] [BPh 4 ]是用于末端炔烃选择性二聚的活性催化前体。区域选择性主要针对双链二聚体，但是对于大的炔烃取代基，也获得了出乎意料的顺式-二聚体。机制研究表明，在催化循环中的第一步骤是的乙炔化物络合物的形成[（ET 2 N）2 UC  CR] [BPH 4 ]用Et的伴随可逆消除2 NH，其次是炔的形成π络合物[（ET 2 N）2 UC CR（RCCH）] [BPh 4 ]。后者的络合物​​（R ＝t Bu）已通过光谱表征。动力学速率定律在有机act系中是一阶的，并且表现出作为炔烃浓度的函数的两个域行为。在低炔烃浓度下，反应遵循反序，而在高炔烃浓度下，观察到零序。限制营业额的步骤是将末端炔烃的CC键插入the系元素乙炔键中，得到相应的烯基配合物，其ΔH ‡ = 15.6（3）kcal mol -1和ΔS ‡= -11.4（6）欧盟
• Generation and identification of four stable isomeric [C3H3]+ ions by direct dissociative ionization or by charge reversal of anions
  作者：Peter C. Burgers、John L. Holmes、Alexander A. Mommers、Jan E. Szulejko

  DOI：10.1021/ja00315a009

  日期：1984.2

  Etude des fragmentations induites par collision d'une variete d'ions [C 3 H 3 ] + et [C 3 H 3 ] −

  Etude des fragmentations induites parcollision d'une variete d'ions [C 3 H 3 ] + et [C 3 H 3 ] -
• Synthesis and reactivity of alkenyl and alkynyl derivatives of permethylzirconocene and permethylhafnocene. Rearrangement of alkenyl derivatives involving β-H elimination from an sp2-hybridized carbon
  作者：Christine McDade、John E. Bercaw

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87025-x

  日期：1985.1

  (η5-C5Me5)2M(H)(CHCHPh) and (η5-C5Me5)2M(CHCHPh)2 (M = Zr, Hf). To extend the study of the unsaturated carbon ligands, the bis(propynyl) complexes (η5-C5Me5)2M(CCCH3)2 (M = Zr, Hf) are prepared by treating (η5-C5Me5)2MCl2 with LiCCCH3. The reactivity of many of these complexes with carbon monoxide and dihydrogen is surveyed.

  未活化的乙炔的插入的金属氢化物键（η 5 -C 5我5）2 MH 2（M =锆，铪）在低温下迅速地进行，以形成单-和/或bisinsertion产品，依赖于立体大部分的乙炔取代基。2-丁炔和叔丁基乙炔反应，以形成（η 5 -C 5我5）2 M（H）（C（Me）的CHMe）和（η 5 -C 5我5）2 M（H）（CH CHCMe 3）（M ＝ Zr，Hf）。丙炔和1-丁炔反应，以形成（η 5 -C 5我5）2 M（CHCHCH 3）2（M =锆，铪）和（η 5 -C 5我5）2锆（CHCHCH 2 CH 3）2。苯乙炔产生两个（η 5 -C 5我5）2 M（H）（CHCHPh）和（η 5 -C 5我5）2 M（CHCHPh）2（M =锆，铪）。为了延长不饱和碳配体的研究中，双（丙炔基）配合物（η 5 -C 5我5）2 M（CCCH3）2（M =锆，铪）通过处理制备（η 5 -C