1-乙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 | 199933-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-乙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethylpyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 199933-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11043032
• 分子量: 190.202
• InChiKey: OHRBDXFRVBESKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-N-(2-(2,5-difluoro-4-(piperazin-1-yl)phenyl)propyl)-1-ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITING DEUBIQUITINASE USP25 AND USP28
  [FR] INHIBITION DE LA DÉUBIQUITINASE USP25 ET USP 28

  摘要：

  本公开涉及至少选择自USP28和USP25中的一条途径的调节剂，例如抑制剂，包括抑制剂的药物组合物以及使用抑制剂的方法。自USP28和USP25中至少选择一条途径的调节剂，例如抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。本公开提供了式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2020033709A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-乙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列的手性NADH模型。苯甲酰基甲酸酯和N-乙酰基-烯胺的不对称还原。镁盐浓度对还原反应的不对称诱导的影响

  摘要：

  描述了在吡啶或吡咯环上带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列中NADH模型的合成。这些模型参与了甲基苯甲酰甲酸酯的还原。讨论了这些试剂的反应性和还原的立体化学结果，并与吡咯环上手性助剂的性质和镁离子浓度进行了讨论。试剂3在苯甲酰基甲酸酯的还原反应中显示出优异的反应活性，在几分钟内得到对映体过量（ee = 84％）的扁桃酸甲酯。最后，模型1参与了N-乙酰基-烯胺15和16的不对称还原分别是Salsolidine和Carnegine的前体。在这项研究过程中，N-乙酰基-烯胺15的还原度可降低至87％ee

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00436-9

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES, COMPOSITIONS ET APPLICATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013042139A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present disclosure relates to substituted amide compounds that are inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), their stereoisomers, tautomers, prodrugs, polymorphs, solvates, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), such as pain including acute and post operative pain, chronic pain, cancer pain, cancer chemotherapy induced pain, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, back pain, pain due to disease of various origin such as: diabetic neuropathy, neurotropic viral disease including human immunodeficient virus (HIV), herpes zoster such as post herpetic neuralgia; polyneuropathy, neurotoxicity, mechanical nerve injury, carpal tunnel syndrome, immunologic mechanisms like multiple sclerosis; sleep disorders, anxiety and depression disorders, inflammatory disorders, weight and eating disorders, Parkinson's disease, addiction, spasticity, hypertension or other disorders. The disclosure also relates to the process of preparation of the amide compounds. Formula (1). The present disclosure also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本公开涉及替代酰胺化合物，这些化合物是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂，包括它们的立体异构体、互变异构体、前药、多型体、溶剂合物、药用盐以及含有它们的药物组合物。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制相关的所有医疗状况中非常有用，例如疼痛，包括急性和术后疼痛，慢性疼痛，癌症疼痛，癌症化疗引起的疼痛，神经痛，伤害性疼痛，炎症性疼痛，背部疼痛，疾病引起的疼痛，如糖尿病性神经病变，神经病毒性疾病，包括人类免疫缺陷病毒（HIV），带状疱疹，如带状疱疹后神经痛；多发性神经病，神经毒性，机械神经损伤，腕管综合症，类似多发性硬化的免疫机制；睡眠障碍，焦虑和抑郁症，炎症性疾病，体重和进食障碍，帕金森病，成瘾，痉挛，高血压或其他疾病。该公开还涉及酰胺化合物的制备过程。公式（1）。本公开还涉及制备这类化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032863A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。
• Carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors
  申请人：Valo Early Discovery, Inc.

  公开号：US11524966B1

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）、包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些抑制剂的方法。选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）可用于治疗癌症等疾病。
• 一种羧酰胺类化合物及其在制备去泛素化酶USP28抑制剂中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN116444517A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一种羧酰胺类化合物及其在制备去泛素化酶USP28抑制剂中的应用。该新型化合物活性好，效果明显优于目前报道的USP28抑制剂，且对与USP28相关的适应症有很大的扩展性，如癌症、炎症疾病、自身免疫性疾病、病毒感染、心血管疾病等，临床应用前景光明。
• 一类靶向去泛素化酶USP25和USP28的小分子抑制剂
  申请人：深圳湾实验室

  公开号：CN115246842A

  公开（公告）日：2022-10-28

  本申请公开了一类靶向去泛素化酶USP25和USP28的小分子抑制剂。具体公开了如式I所示的化合物，或其消旋体、立体异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物、药学上可接受的盐或前药，具体取代基如说明书中所定义。该类抑制剂可用于预防或治疗与泛素特异性蛋白酶USP25和/或USP28相关的疾病。