1-乙基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇盐酸盐 | 19886-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-乙基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇盐酸盐
• 中文别名: 1-乙基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-酚
• 英文名称: 1-ethyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-Ethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol;hydrochloride
• CAS: 19886-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: IPFISQJQFBMKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇盐酸盐 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-acetyl-1-ethyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  抑制激活的BV-2小胶质细胞中NO生成的四氢异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.009
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 1-乙基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/69632

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Hwang On-You

  公开号：US20100217003A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Provided are 7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and synthesis methods thereof. The compounds significantly inhibit the production of nitrogen monoxide (NO) and superoxide in an activated microglial cell and expressions of TNF-α, IL-1β inducive NO synthase and cyclooxygenase-2 genes. They also prevent NF-kB shift to a nucleus, decrease reactive oxygen species (ROS), inhibit expression of GTP cyclohydrolase I gene and over-production of tetrahydrobiopterin (BH 4 ), and protect dopaminergic neurons from injury due to activated microglial cells. Consequently, the compounds are effective in treating inflammatory and neurodegenerative diseases.

  提供了7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其合成方法。这些化合物显著抑制活化小胶质细胞中一氧化氮（NO）和超氧化物的产生，以及TNF-α、IL-1β诱导NO合成酶和环氧合酶-2基因的表达。它们还可以防止NF-kB转移到细胞核，降低活性氧自由基（ROS）的水平，抑制GTP环水合酶I基因的表达和四氢生物蝶呤（BH4）的过度产生，并保护多巴胺能神经元免受活化小胶质细胞引起的损伤。因此，这些化合物对于治疗炎症和神经退行性疾病具有有效性。
• WO2008/69632
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Syntheses of tetrahydroisoquinoline derivatives that inhibit NO production in activated BV-2 microglial cells
  作者：Jai Woong Seo、Ekaruth Srisook、Hyo Jin Son、Onyou Hwang、Young-Nam Cha、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.009

  日期：2008.6

  Seventeen tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for inhibition of NO production in lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglial cells. Compounds 5a, 9c and 11a potently attenuated NO production by >60%, and 5a and 11a inhibited BH4 production by >48% at 100 microM. In particular, N-ethylcarbonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (11a) reduced

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。