1-乙烯基-6-硝基吲唑 | 62642-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-乙烯基-6-硝基吲唑
• 英文名称: 6-nitro-1-vinyl-1H-indazole
• 英文别名: 1-Ethenyl-6-nitro-1H-indazole；1-ethenyl-6-nitroindazole
• CAS: 62642-77-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: STSOSXYAANVCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-6-硝基吲唑 、 ethyl bromo-(4-chlorophenylhydrazono)acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(6-nitro-1H-indazol-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成反应对硝基吲唑与三唑基和吡唑基部分进行合适的官能化

  摘要：

  一系列硝基吲唑衍生物与 1,2-二溴乙烷的烷基化得到相应的 N-(2-溴乙基)-和 N-乙烯基-硝基-1H-吲唑。在将 N-（2-溴乙基）硝基吲唑之一转化为相应的叠氮化物后，Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成反应被选择用 1,4-二取代的三唑单元取代硝基吲唑核。用带有乙烯基单元的硝基吲唑研究了与由腙-α-溴乙醛酸乙酯原位生成的腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应的反应性。以良好至极好的产率获得了相应的硝基吲唑-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules25010126
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 6-硝基吲唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-乙烯基-6-硝基吲唑 、 1-(2-bromoethyl)-6-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  迈向阿尔茨海默病相关目标：一锅法 Cu(I) 介导的新硝基吲唑基三唑合成

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了使用不同的铜催化剂通过 Cu(I) 介导合成带有硝基吲唑部分的新型三唑的一锅法策略。研究了新合成的硝基吲唑基三唑对阿尔茨海默病相关靶标（即胆碱酯酶、单胺氧化酶和淀粉样蛋白聚集）的生物活性。目标亲和力、物理化学参数、胃肠道吸收和脑渗透的预测是通过计算机工具实现的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106261