1-乙酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-酮 | 155818-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-乙酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-酮
• 中文别名: 1-乙酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3(2H)-酮
• 英文名称: 1-acetyl-7-aza-3-indolinone
• 英文别名: 1-Acetyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-one；1-acetyl-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-one
• CAS: 155818-89-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09753434
• 分子量: 176.175
• InChiKey: NDXCSLGFVXYJFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 1-乙酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到2-(1-acetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮和吡咯并[2,3- b ]吡啶-3-酮与Wittig和Horner-Emmons试剂的反应：7-氮杂色胺的合成

  摘要：

  据报道，吲哚啉酮1对维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应具有反应性。研究了取代基的性质对氮原子的影响。7-氮杂吲哚满酮2与氰基甲烷膦酸二乙酯反应，得到相应的（7-氮杂吲哚-3-基）乙腈，或更出乎意料的是，得到C-2烷基化产物。这种行为已扩展到另一种亲核试剂。最后报道了7-氮杂色胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00047-3
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-formyl-7-azaindole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到1-乙酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-取代-3 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-酮的合成与反应性

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger氧化获得了1-取代的吡咯并[2,3-b]吡啶-3-酮（7-氮杂吲哚酮）。7-氮杂吲哚满酮与芳族醛的反应产生2-取代的-7-氮杂吲哚满酮。已经描述了吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[3,2-b]萘啶的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73031-0

文献信息

• 7-azaindirubins, 7'-azaindirubins, 7-7'-diazaindirubin and the corresponding 3'-oxime ether derivates: production thereof, their production and use as a medicament
  申请人：Technische Universität Kaiserslautern

  公开号：EP2199292A1

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention relates to 7-azaindirubins (1), 7'-azaindirubins (2), and 7,7'-diaza-indirubins (3), wherein E, R1 and R2 have the meanings detailed in the description, their production and use as a medicament for treating cancer, neurodegenerative diseases, bipolar disorders, inflammatory and infectious diseases, including viral diseases. Depending on structure, these indirubins act as inhibitors of various kinases involved in tumor cell growth, and, most notably, as inhibitors of human tumor cell proliferation. As compared to indirubins bearing identical substituents but no hetero atoms in position 7 and 7', the activity of the compounds according to the present invention is increased and the propensity to get metabolized by CYP450s is reduced, resulting in improved metabolic stability.

  本发明涉及7-azaindirubins（1）、7'-azaindirubins（2）和7,7'-二氮杂吲哚（3），其中E、R1和R2的含义在描述中有详细说明，它们的制备和用作治疗癌症、神经退行性疾病、躁郁症、炎症和传染病，包括病毒性疾病的药物。根据结构的不同，这些吲哚作为抑制与肿瘤细胞生长有关的各种激酶的作用，尤其是作为人类肿瘤细胞增殖的抑制剂。与携带相同取代基但在位置7和7'没有杂原子的吲哚相比，根据本发明的化合物的活性增加，且通过CYP450酶代谢的倾向减少，从而提高了代谢稳定性。
• Desarbre E., Merour J. Y., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1995-1998
  作者：Desarbre E., Merour J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• 7-AZAINDIRUBINS, 7'-AZAINDIRUBINS, 7-7'-DIAZAINDIRUBIN AND THE CORRESPONDING 3'-OXIME ETHER DERIVATES: PRODUCTION THEREOF, THEIR PRODUCTION AND USE AS A MEDICAMENT
  申请人：Eisenbrand, Gerhard

  公开号：EP2379549B1

  公开（公告）日：2016-09-21
• 7-AZAINDIRUBINS, 7'AZAINDIRUBINS, 7,7'-DIAZAINDIRUBINS AND THE CORRESPONDING 3'-OXIME ETHER DERIVATIVES THEREOF, THEIR PRODUCTION AND USE AS A MEDICAMENT
  申请人：Eisenbrand, Gerhard

  公开号：EP2379549A1

  公开（公告）日：2011-10-26
• [EN] 7-AZAINDIRUBINS, 7'AZAINDIRUBINS, 7,7'-DIAZAINDIRUBINS AND THE CORRESPONDING 3'-OXIME ETHER DERIVATIVES THEREOF, THEIR PRODUCTION AND USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] 7-AZAINDIRUBINES, 7'-AZAINDIRUBINES, 7,7'-DIAZAINDIRUBINES ET LES DÉRIVÉS ÉTHER DE 3'-OXYME CORRESPONDANT DE CELLES-CI, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：EISENBRAND GERHARD

  公开号：WO2010072399A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to 7-azaindirubins (1), 7'-azaindirubins (2), and 7,7'-diaza-indirubins (3), wherein E, R1 and R2 have the meanings detailed in the description, their production and use as a medicament for treating cancer, neurodegenerative diseases, bipolar disorders, inflammatory and infectious diseases, including viral diseases. Depending on structure, these indirubins act as inhibitors of various kinases involved in tumor cell growth, and, most notably, as inhibitors of human tumor cell proliferation. As compared to indirubins bearing identical substituents but no hetero atoms in position 7 and 7', the activity of the compounds according to the present invention is increased and the propensity to get metabolized by CYP450s is reduced, resulting in improved metabolic stability