1-乙酰基-4-(2-硝基-苯基)-哌嗪 | 100138-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-乙酰基-4-(2-硝基-苯基)-哌嗪
• 英文名称: 1-(4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 100138-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD01464005
• 分子量: 249.269
• InChiKey: LEDSXFUCNNKEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-4-(2-硝基-苯基)-哌嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 沃替西汀氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  NEW VORTIOXETINE INTERMEDIATE AND SYNTHESIS PROCESS THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种新的中间体II及其合成方法。该方法包括：(a)首先将化合物I作为原料重氮化，然后卤代化以获得中间体II；以及(b)将中间体II与化合物III反应以获得化合物IV，直接水解所得的化合物IV而不进行分离，从而获得化合物V代表的Vortioxetine。中间体II可用于合成Vortioxetine。

  公开号：

  US20170088530A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-乙酰基-4-(2-硝基-苯基)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟原虫活性的新型2-苯氧基苯甲酰胺的合成及构效关系

  摘要：

  来自疟疾风险药物盒项目的 2-苯氧基苯甲酰胺1已显示出针对不同恶性疟原虫菌株的多阶段活性。它是通过逆合成方法成功合成的。随后，制备了 21 种新衍生物并测试了它们对恶性疟原虫NF54 菌株血液阶段的体外活性. 揭示了对结构-活性关系的一些见解。化合物的抗疟原虫活性和细胞毒性在很大程度上取决于苯胺基部分结构的取代模式以及取代基的大小。二芳基醚部分结构对活性有进一步影响。此外，计算了几个物理化学和药代动力学参数（log P、log D 7 . 4和配体效率）或通过实验确定（被动渗透性和 CYP3A4 抑制）。的叔丁基-4- {4- [2-（4-氟苯氧基）-3-（三氟甲基）苯甲酰氨基]苯基}哌嗪-1-羧酸叔丁酯具有针对高抗疟原虫活性的恶性疟原虫NF54（Pf的NF54 IC 50= 0.2690 µM) 和非常低的细胞毒性（L-6 细胞 IC 50 = 124.0 µM），从而获得了 460 的

  DOI：

  10.3390/ph14111109

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF VORTIOXETINE VIA (2-(PIPERAZINE-1 -YL)PHENYL)ANILINE INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE VORTIOXÉTINE VIA DES INTERMÉDIAIRES (2-(PIPÉRAZINE-1-YL)PHÉNYL)ANILINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2015107057A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention provides a new synthetic process for the production of 1-(2-((2,4- dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine (vortioxetine), a drug for the treatment of depression and anxiety, which is conducted via (2-(piperazine-1-yl)phenyl)aniline intermediates.

  本发明提供了一种新的合成工艺，用于生产治疗抑郁症和焦虑症的药物1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫)苯基)哌嗪（伏地苯丁），该合成工艺通过(2-(哌嗪-1-基)苯基)苯胺中间体进行。
• Synthesis of vortioxetine via (2-(piperazine-1-yl)phenyl)aniline intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2894154A1

  公开（公告）日：2015-07-15

  The present invention provides a new synthetic process for the production of 1-(2-((2,4-dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine (vortioxetine), a drug for the treatment of depression and anxiety, which is conducted via (2-(piperazine-1-yl)phenyl)aniline intermediates.

  本发明提供了一种新的合成过程，用于生产治疗抑郁症和焦虑症的药物1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地酮），该过程通过(2-(哌嗪-1-基)苯基)苯胺中间体进行。
• Piperazino-1′,2′: 1,2-benzimidazole
  作者：J. Schmutz、F. Künzle

  DOI：10.1002/hlca.19560390416

  日期：——

  Es wird die Synthese des Piperazino-1′, 2′: 1,2-benzirnidazol- Ringsystems beschrieben: (a) durch Angliederung eines Piperazin- Ringes an Benzimidazol; (b) durch Ringschluss eines geeignet substituierten Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders2.

  合成哌嗪子-1'，2'：1,2-苯并达唑-环系统的反应：（b）杜林（Ringschluss）eines geeignet替代Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders 2。
• US7884107B2
  申请人：——

  公开号：US7884107B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• US9926286B2
  申请人：——

  公开号：US9926286B2

  公开（公告）日：2018-03-27