1-乙酰基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷-2-酮 | 89540-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 1-乙酰基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷-2-酮
• 英文名称: 2-acetyl-2,3-epoxycyclopentanone
• 英文别名: 1-Acetyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 89540-15-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: SRSBPHYWIQSFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-methoxycyclopentene 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-乙酰基-6-氧杂二环[3.1.0]己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与β-烷氧基烯酮的反应

  摘要：

  单氧与1-乙酰基-2-甲氧基环戊烯（）反应生成不饱和半缩酮。通过分子间氧原子转移而分解，生成环氧-β-二酮。保持在s-构象中的几种β-烷氧基烯酮不能与单线态氧反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88393-8

文献信息

• Thermal and photochemical oxidation of 2-acetylcyclopentanone with atmospheric oxygen
  作者：V. L. Novikov、O. P. Shestak

  DOI：10.1007/s11172-012-0149-8

  日期：2012.6

  2-acetylcyclopentanone with atmospheric oxygen are 2-acetyl-2-hydroxycyclopentanone, 2-acetyl-2-hydroxymethylcyclopentanone, 1,1′-diacetyl-1,1′-bicyclopentyl-2,2′-dione, 2-acetoxycyclopentanone, 5,6-dioxoheptanoic acid, glutaric acid, and glutaric anhydride. The formation of 2-acetyl-2-hydroxycyclopentanone is the first example of the direct α-hydroxylation of β-dicarbonyl compound under the conditions described

  2-乙酰基环戊酮与大气氧的热（丙酮、CaCl2过量、回流）和光化学（丙酮或CCl4，室温）氧化的主要产物是2-乙酰基-2-羟基环戊酮、2-乙酰基-2-羟甲基环戊酮、1、 1'-二乙酰-1,1'-双环戊基-2,2'-二酮、2-乙酰氧基环戊酮、5,6-二氧庚酸、戊二酸和戊二酸酐。2-乙酰基-2-羟基环戊酮的形成是β-二羰基化合物在所述条件下直接α-羟基化的第一个例子。
• ENSLEY, H. E.;BALAKRISHNAN, P.;UGARKAR, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5189-5192
  作者：ENSLEY, H. E.、BALAKRISHNAN, P.、UGARKAR, B.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of singlet oxygen with β-alkoxyenones
  作者：Harry E. Ensley、P. Balakrishnan、B. Ugarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88393-8

  日期：1983.1

  Single oxygen reacts with 1-acetyl-2-methoxycyclopentene () to give the unsaturated hemiperketal . decomposes by an intermolecular oxygen atom transfer to give the epoxy-β-diketone . Several β-alkoxyenones which are held in the s- conformation failed to react with singlet oxygen.

  单氧与1-乙酰基-2-甲氧基环戊烯（）反应生成不饱和半缩酮。通过分子间氧原子转移而分解，生成环氧-β-二酮。保持在s-构象中的几种β-烷氧基烯酮不能与单线态氧反应。