1-二苯甲基-4-苯基苯 | 745-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-二苯甲基-4-苯基苯
• 英文名称: 4-benzhydryl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-benzhydryl-1,1′-biphenyl；4-Benzhydryl-biphenyl；4-(Diphenylmethyl)-1,1'-biphenyl；1-benzhydryl-4-phenylbenzene
• CAS: 745-36-8
• 化学式: C₂₅H₂₀
• 分子量: 320.434
• InChiKey: DIYOHRDCOFVYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二苯甲基-4-苯基苯 在 dimsylpotassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 diphenyl methyl anion
  参考文献：
  名称：

  碳负离子光化学。2. 自由基与碳负离子反应产物形成的动力学控制

  摘要：

  共振稳定的碳负离子与由碳负离子在二甲亚砜中辐照产生的甲基自由基的相互作用在更大程度上受碳负离子共轭酸的 pK/sub a/ 控制，而不是受所得自由基阴离子的稳定性控制。使用基于哈蒙德假设的能量考虑来解释这种动力学效应，并通过分子轨道相关图进一步合理化。

  DOI：

  10.1021/ja00530a037
• 作为产物：
  描述：

  二(苯基)-(4-苯基苯基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-二苯甲基-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Acidity of dibasic carbon acids. Part 5.1–4 The second acidity constant of 9,10-dihydrodibenz[a,h]anthracene in tetrahydrofuran—geometry, charge distribution of dianion, structure of dimetallic salts

  摘要：

  9,10-二氢二苯[a,h]蒽（DBDHA，1H2）在298 K下与钠（pK2 28.5）和钾（pK2 30.4）对离子在四氢呋喃（THF）中的第二平衡离子对酸度常数（pK2）已经确定。这个值明显低于其他9,10-二氢蒽衍生物。DBDHA的二钠、二钾和二铷盐，即12-，在298 K的THF中作为接触离子三重体存在，尽管二锂盐在相同条件下表现为溶剂分离离子三重体。在DBDHA的二负离子（12-）中，负电荷从去质子化的碳原子向外部苯环偏移。

  DOI：

  10.1039/a604331c

文献信息

• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• Superacid-Catalyzed Reaction of Substituted Benzaldehydes with Benzene
  作者：Shinichi Saito、Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jo960665c

  日期：1996.11.15

  Benzaldehydes bearing an electron-withdrawing group reacted with 2 equiv of benzene in the presence of a superacid, trifluoromethanesulfonic acid, to give substituted triphenylmethane in good yields. On the other hand, benzaldehydes bearing an electron-donating or a neutral group reacted under the similar conditions to give unsubstituted diphenylmethane and triphenylmethanol, together with substituted

  在超酸三氟甲磺酸的存在下，带有吸电子基团的苯甲醛与2当量的苯反应，以高收率得到取代的三苯甲烷。另一方面，带有给电子或中性基团的苯甲醛在相似的条件下反应生成未取代的二苯基甲烷和三苯基甲醇，以及取代的苯。我们提出了这一反应的新机制，其中涉及烷基转移作为关键步骤。
• Microwave-Assisted Nafion-H Catalyzed Friedel–Crafts Type Reaction of Aromatic Aldehydes with Arenes: Synthesis of Triarylmethanes
  作者：Surya G. K. Prakash、Gabriella Fogassy、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-010-0406-0

  日期：2010.9

  A new solid acid Nafion-H, a perfluorinated sulfonic acid resin, catalyzed microwave-assisted synthesis of triarylmethanes is described. Various benzaldehydes react readily with arenes to provide the corresponding triarylmethanes in good to excellent yields. The reactions were carried out under solvent free conditions under microwave irradiation in a pressure vessel. The solvent free microwave irradiation

  描述了一种新的固体酸 Nafion-H，一种全氟磺酸树脂，催化微波辅助合成三芳基甲烷。各种苯甲醛很容易与芳烃反应，以良好到极好的收率提供相应的三芳基甲烷。反应在无溶剂条件下在微波辐射下在压力容器中进行。与在压力管中进行的传统加热方法相比，无溶剂微波辐射方法似乎是一种环境友好的合成方案，可在明显更短的反应时间内提供产品。
• METHOD FOR PRODUCING ARENE COMPOUNDS AND ARENE COMPOUNDS PRODUCED BY THE SAME
  申请人：JSI Silicone Co.

  公开号：US20210188739A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided is a method for producing (alkyl)arene compounds represented by Formulae 3-1, 3-2, and 3-3 by the Friedel-Crafts alkylation reaction of alkyl halide compounds and arene compounds using organic phosphine compounds as a catalyst.

  提供了一种通过使用有机膦化合物作为催化剂，通过烷基卤化物化合物和芳烃化合物进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应生产代表为Formulae 3-1、3-2和3-3的(烷基)芳烃化合物的方法。
• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling of Trimethylammonium Salts and Arylboronic Acids
  作者：Zhenming Zhang、Hui Wang、Nianli Qiu、Yujing Kong、Wenjuan Zeng、Yongquan Zhang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00965

  日期：2018.8.3

  An efficient palladium-catalyzed Suzuki coupling of 1,1-diarylmethyl-trimethylammonium triflates with arylboronic acids is reported. This reaction offers a novel approach to triarylmethane derivatives in good to excellent yields with the palladium-catalyzed C–N bond cleavage as the key feature. Broad substrate scope regarding both reaction partners are observed. Moreover, reactive functional groups

  报道了1，1-二芳基甲基-三甲基铵三氟甲磺酸与芳基硼酸的有效钯催化的Suzuki偶联。该反应提供了一种新颖的方法，以钯催化的C–N键断裂为关键特征，可以以良好或优异的收率获得三芳基甲烷衍生物。观察到关于两种反应伙伴的广泛的底物范围。此外，在该转化中保守了诸如乙烯基和甲酰基的反应性官能团。