1-叔丁基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 | 373601-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-叔丁基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
• 英文名称: 1-tert-butyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 373601-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: KUJBQVNRXQMJCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  347.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 在 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-叔丁基-7-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成具有螺旋手性的二氢苯并[c]菲-1,4-醌

  摘要：

  通过多米诺 Diels-Alder 反应-亚砜消除-氧化过程，首次以良好的化学和光学产率实现了具有螺旋手性的 12-叔丁基取代的 7,8-二氢苯并[c]菲-1,4-醌的对映选择性合成从对映体纯 (S)-2-(对甲苯基亚磺酰基)-1,4-苯醌和 5-叔丁基取代的 3-乙烯基-1,2-二氢萘作为二烯开始。

  DOI：

  10.1039/b103447m
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 叔丁基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1-叔丁基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成具有螺旋手性的二氢苯并[c]菲-1,4-醌

  摘要：

  通过多米诺 Diels-Alder 反应-亚砜消除-氧化过程，首次以良好的化学和光学产率实现了具有螺旋手性的 12-叔丁基取代的 7,8-二氢苯并[c]菲-1,4-醌的对映选择性合成从对映体纯 (S)-2-(对甲苯基亚磺酰基)-1,4-苯醌和 5-叔丁基取代的 3-乙烯基-1,2-二氢萘作为二烯开始。

  DOI：

  10.1039/b103447m

文献信息

• Towards Configurationally Stable [4]Helicenes: Enantioselective Synthesis of 12-Substituted 7,8-Dihydro[4]helicene Quinones
  作者：M. Carmen Carreño、Álvaro Enríquez、Susana García-Cerrada、M. Jesús Sanz-Cuesta、Antonio Urbano、Feliu Maseras、Alfons Nonell-Canals

  DOI：10.1002/chem.200700762

  日期：2008.1.7

  The size of this group was also defining the configurational stability of the final (P)-7,8-dihydro[4]helicene quinones 4 and 5. The interconversion barriers between the P and M helimers in the latter, computed with a DFT B3LYP method, matched well with the experimentally observed stability. Our study provided evidence that, in addition to steric effects, a small but significant role of electronic effects

  对映体纯的C-12甲氧基或烷基取代的5,7,8,12b-四氢[4] hel烯醌16和17以及7,8-二氢芳族类似物4和5的合成已从（SS）-2 -（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌。在第一个系列中，具有既包含中心手性又包含螺旋手性的结构，立体碳原子的R绝对构型是在不对称环加成步骤后定义的，而P或M的螺旋性则取决于C-的性质。 12个取代基。该组的大小还定义了最终的（P）-7,8-二氢[4] ic烯醌4和5的构型稳定性。使用DFT B3LYP计算的后者中P和M直升机之间的相互转换势垒方法，与实验观察到的稳定性非常匹配。我们的研究提供了证据，