1-己基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲 | 921766-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-己基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲
• 英文名称: 1-hexyl-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)urea
• 英文别名: N-hexyl-N'-vanillyl urea；N-Hexyl-N'-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]urea；1-hexyl-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]urea
• CAS: 921766-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: DAYSMSZBKJFLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氨基甲基)-2-甲氧基苯酚盐酸盐 、 异氰酸己酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到1-己基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  辣椒素样类似物诱导A2058黑色素瘤细胞选择性凋亡：设计，合成和分子建模。

  摘要：

  事实证明，使用受自然支架启发的分子是一种非常有前途且有效的药物发现方法。在这项工作中，辣椒素是辣椒素的天然产物，具有抗肿瘤特性，被用作原型，以获取尿素和硫脲类似物。在最有前途的化合物中，硫脲化合物6g对人黑素瘤A2058细胞显示出显着的细胞毒活性，是辣椒素的两倍。化合物6g在A2058细胞中诱导了显着且剂量依赖性的G0 / G1细胞周期停滞，从而触发了细胞凋亡导致的细胞死亡。我们的结果表明6g调节RAF / MEK / ERK途径，诱导重要的形态变化，例如凋亡小体的形成和caspase-3裂解水平的增加。与辣椒素相比，6g对小鼠没有明显的TRPV1 / 6激动剂作用或刺激作用。分子模型研究证实了生物学发现，并表明6g除了是比其靶标更具反应性的分子外，还可能比辣椒素具有更好的药代动力学特征。逆向虚拟筛选策略发现MEK1可能是6g的生物学靶标。与这些发现一致的是，我们的观察结果表明6g可作为一种潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.020

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NANYANG POLYTECHNIC

  公开号：WO2010144055A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to compounds represented by the general formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n is an integer from 1 to 5; p is an integer from 0 to 4; R1 is selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkoxy group, a thiol group, and a thioether group; R2 and R3 are independently a methylene group or a nucleophile, with the proviso that at least one of R2 and R3 is a nucleophile group; Z is an oxygen (O) atom or sulfur (S) atom; T is hydrogen or an optionally substituted aliphatic group; with the proviso that when n = 2, R1 is not -OCH3 on the carbon-3 position of the phenyl group and R1 is not -OH on the carbon-4 position of the phenyl group.

  该发明涉及由通式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，其中n是1到5的整数；p是0到4的整数；R1从羟基、烷氧基、硫醇基和硫醚基组成的群体中选取；R2和R3独立地是亚甲基基团或亲核试剂，但至少其中之一是亲核试剂基团；Z是氧（O）原子或硫（S）原子；T是氢或可选择取代的脂肪族基团；但当n=2时，R1不是苯基的碳-3位置上的-甲氧基，且R1不是苯基的碳-4位置上的-羟基。
• FLAVOUR MODULATING SUBSTANCES
  申请人：Winkel Chris

  公开号：US20100129515A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention in a first aspect relates to flavour modulation in foodstuffs, beverages, tobacco products and oral care products, using a flavour modulating substance selected from the group represented by formula (I), edible salts thereof and edible esters thereof. It has been found that these substances are capable imparting highly desirable taste attributes in the products they are incorporated in. In addition said flavour modulating substances are capable of modulating and complementing, the sensory impact of other, taste imparting, substances. Thus, the present substances are advantageously applied in flavour compositions, foodstuffs, tobacco products and oral care products. Typical examples of flavour modulating substances according to the present invention include N-vanillyl urea, N-vanillyl thiourea, N-vanillyl guanidine, N-isovanillyl urea, N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzyl) urea, N-(3,4 dimethoxybenzyl) urea, N,N′-divanillyl urea, N,N′-divanillyl thiourea, N-octyl-N′-vanillyl urea, N-octyl-N′-vanillyl thiourea, N-hexyl-N′-vanillyl urea, N-hexyl-N′-vanillyl thiourea, N-decyl-N′-vanillyl urea, N-decyl-N′-vanillyl thiourea, N-benzyl-N′-vanillyl urea, N-benzyl-N′-vanillyl thiourea, edible salts thereof and edible esters thereof.

  本发明在第一方面涉及使用从式(I)所代表的化合物组中选择的调味调节物质、其可食用盐和可食用酯，对食品、饮料、烟草制品和口腔护理产品中的味道进行调节。已经发现这些物质能够在它们被加入的产品中赋予高度可取的口感特性。此外，所述调味调节物质能够调节和补充其他具有口感影响的物质的感官影响。因此，本发明的物质优点地应用于调味组合物、食品、烟草制品和口腔护理产品中。根据本发明的典型的调味调节物质包括N-香草基尿素，N-香草基硫脲，N-香草基胍，N-异香草基尿素，N-(3-乙氧基-4-羟基苯基)尿素，N-(3,4-二甲氧基苯基)尿素，N,N'-二香草基尿素，N,N'-二香草基硫脲，N-辛基-N'-香草基尿素，N-辛基-N'-香草基硫脲，N-己基-N'-香草基尿素，N-己基-N'-香草基硫脲，N-癸基-N'-香草基尿素，N-癸基-N'-香草基硫脲，N-苄基-N'-香草基尿素，N-苄基-N'-香草基硫脲，其可食用盐和可食用酯。
• N-VANILLYL UREA DERIVATIVES AS FLAVOUR MODULATING SUBSTANCES
  申请人：Quest International Services B.V.

  公开号：EP1915063A2

  公开（公告）日：2008-04-30
• [EN] FLAVOUR MODULATING SUBSTANCES<br/>[FR] SUBSTANCES MODULANT LA SAVEUR
  申请人：QUEST INT SERV BV

  公开号：WO2007013811A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] The present invention in a first aspect relates to flavour modulation in foodstuffs, beverages, tobacco products and oral care products, using a flavour modulating substance selected from the group represented by formula (I), edible salts thereof and edible esters thereof. It has been found that these substances are capable imparting highly desirable taste attributes in the products they are incorporated in. In addition said flavour modulating substances are capable of modulating and complementing, the sensory impact of other, taste imparting, substances. Thus, the present substances are advantageously applied in flavour compositions, foodstuffs, tobacco products and oral care products. Typical examples of flavour modulating substances according to the present invention include N-vanillyl urea, N- vanillyl thiourea, N-vanillyl guanidine, N-isovanillyl urea, N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzyl) urea, N-(3,4 dimethoxybenzyl) urea, N,N'-divanillyl urea, N,N'-divanillyl thiourea, N-octyl- N'-vanillyl urea, N-octyl-N'-vanillyl thiourea, N-hexyl-N'-vanillyl urea, N-hexyl-N'- vanillyl thiourea, N-decyl-N'-vanillyl urea, N-decyl-N'-vanillyl thiourea, N-benzyl-N'- vanillyl urea, N-benzyl-N'-vanillyl thiourea, edible salts thereof and edible esters thereof.
  [FR] Selon un premier aspect, l'invention concerne la modulation de la saveur dans des aliments, des boissons, des produits du tabac et des produits d'hygiène bucco-dentaire au moyen d'une substance modulant la saveur sélectionnée dans le groupe représenté par la formule (I), de sels comestibles et d'esters comestibles de ladite substance. Il a été découvert que ces substances sont capables de conférer des attributs de goût hautement souhaitables à des produits auxquels lesdites substances sont incorporées. En outre, ces substances modulant la saveur sont capables de moduler et de compléter l'impact sensoriel d'autres substances conférant un certain goût. Ainsi, lesdites substances sont avantageusement utilisées dans des compositions sapides, des aliments, des produits du tabac et des produits d'hygiène bucco-dentaire. Parmi des exemples typiques de substances modulant la saveur selon ladite invention figurent la N-vanillyl urée, la N-vanillyl thiourée, la N-vanillyl guanidine, la N-isovanillyl urée, la N-(3-éthoxy-4-hydroxybenzyl) urée, la N-(3,4 diméthoxybenzyl) urée, la N,N'-divanillyl urée, la N,N'-divanillyl thiourée, la N-octyl-N'-vanillyl urée, la N-octyl-N'-vanillyl thiourée, la N-hexyl-N'-vanillyl urée, la N-hexyl-N'-vanillyl thiourée, la N-décyl-N'-vanillyl urée, la N-décyl-N'-vanillyl thiourée, la N-benzyl-N'-vanillyl urée, la N-benzyl-N'-vanillyl thiourée, des sels comestibles et esters comestibles de ces derniers.
• [EN] N-VANILLYL UREA DERIVATIVES AS FLAVOUR MODULATING SUBSTANCES<br/>[FR] SUBSTANCES MODULANT LA SAVEUR
  申请人：QUEST INT SERV BV

  公开号：WO2007013811A3

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The present invention in a first aspect relates to flavour modulation in foodstuffs, beverages, tobacco products and oral care products, using a flavour modulating substance selected from the group represented by formula (I), edible salts thereof and edible esters thereof. It has been found that these substances are capable imparting highly desirable taste attributes in the products they are incorporated in. In addition said flavour modulating substances are capable of modulating and complementing, the sensory impact of other, taste imparting, substances. Thus, the present substances are advantageously applied in flavour compositions, foodstuffs, tobacco products and oral care products. Typical examples of flavour modulating substances according to the present invention include N-vanillyl urea, N- vanillyl thiourea, N-vanillyl guanidine, N-isovanillyl urea, N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzyl) urea, N-(3,4 dimethoxybenzyl) urea, N,N'-divanillyl urea, N,N'-divanillyl thiourea, N-octyl- N'-vanillyl urea, N-octyl-N'-vanillyl thiourea, N-hexyl-N'-vanillyl urea, N-hexyl-N'- vanillyl thiourea, N-decyl-N'-vanillyl urea, N-decyl-N'-vanillyl thiourea, N-benzyl-N'- vanillyl urea, N-benzyl-N'-vanillyl thiourea, edible salts thereof and edible esters thereof.
  [FR] Selon un premier aspect, l'invention concerne la modulation de la saveur dans des aliments, des boissons, des produits du tabac et des produits d'hygiène bucco-dentaire au moyen d'une substance modulant la saveur sélectionnée dans le groupe représenté par la formule (I), de sels comestibles et d'esters comestibles de ladite substance. Il a été découvert que ces substances sont capables de conférer des attributs de goût hautement souhaitables à des produits auxquels lesdites substances sont incorporées. En outre, ces substances modulant la saveur sont capables de moduler et de compléter l'impact sensoriel d'autres substances conférant un certain goût. Ainsi, lesdites substances sont avantageusement utilisées dans des compositions sapides, des aliments, des produits du tabac et des produits d'hygiène bucco-dentaire. Parmi des exemples typiques de substances modulant la saveur selon ladite invention figurent la N-vanillyl urée, la N-vanillyl thiourée, la N-vanillyl guanidine, la N-isovanillyl urée, la N-(3-éthoxy-4-hydroxybenzyl) urée, la N-(3,4 diméthoxybenzyl) urée, la N,N'-divanillyl urée, la N,N'-divanillyl thiourée, la N-octyl-N'-vanillyl urée, la N-octyl-N'-vanillyl thiourée, la N-hexyl-N'-vanillyl urée, la N-hexyl-N'-vanillyl thiourée, la N-décyl-N'-vanillyl urée, la N-décyl-N'-vanillyl thiourée, la N-benzyl-N'-vanillyl urée, la N-benzyl-N'-vanillyl thiourée, des sels comestibles et esters comestibles de ces derniers.