1-棕榈酰-2-油酰基甘油-3-磷酰丝氨酸 | 40290-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-棕榈酰-2-油酰基甘油-3-磷酰丝氨酸
• 英文名称: 1-Palmitoyl-2-oleoylglycero-3-phosphoserine
• 英文别名: 3-(1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho)-L-serine；1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-(phospho-L-serine)；1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-[phospho-L-serine]；1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine；2-oleoyl-1-palmitoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine；1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoserine；16:0-18:1 PS (Pops)；(2S)-2-azaniumyl-3-[[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoate
• CAS: 40290-44-6
• 化学式: C₄₀H₇₆NO₁₀P
• 分子量: 762.018
• InChiKey: OIWCYIUQAVBPGV-DAQGAKHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  278.8 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-棕榈酰-2-油酰基甘油-3-磷酰丝氨酸 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 碳酸氢铵 、 iron(II) chloride 作用下， 生成 2-O-oleoyl-1-O-palmitoyl-3-O-phosphoryl-sn-glycerol 、 、 、 、 、 (2R)-1-(((2-amino-2-oxoethoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propan-2-yl oleate 、 、
  参考文献：
  名称：

  Structural Characterization of Oxidized Glycerophosphatidylserine: Evidence of Polar Head Oxidation

  摘要：

  未氧化的磷脂酰丝氨酸（PS）已知在细胞凋亡中发挥关键作用，但大量研究证据表明，氧化的PS在这一事件中也起着作用，因此研究PS氧化修饰的兴趣日益增加。在本研究中，不同类型的PS（1-棕榈酰基-2-亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（PLPS）、1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（POPS）和1,2-二棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸-L-丝氨酸（DPPS））在体外通过在芬顿反应条件下产生的羟基自由基进行氧化，并通过负模式电子喷雾质谱（ESI-MS）监测反应。氧化产物随后通过薄层色谱（TLC）分离，并通过串联质谱（MS/MS）进行表征。这种方法使得能够鉴定由于不饱和脂肪酰链氧化而产生的羟基、过氧基和酮衍生物。同时，丝氨酸极性头部氧化产生的氧化产物也得到了鉴定。这些低于未修饰PS分子量的产物被鉴定为[M – 29 – H]–（末端乙酸）、[M – 30 – H]–（末端乙酰胺）、[M – 13 – H]–（末端过氧乙醛）和[M – 13 – H]–（末端羟基乙醛加羟基脂肪酰链）。在这些条件下，磷脂酸也被形成。这些发现确认了羟基自由基诱导的丝氨酸极性头部的氧化。这些修饰的鉴定可能是评估生理病理条件下磷脂酰丝氨酸改变的有价值工具，并有助于理解磷脂酰丝氨酸氧化在凋亡过程及其他生物功能中的生物学作用。

  DOI：

  10.1007/s13361-011-0194-9
• 作为产物：
  描述：

  生成 1-棕榈酰-2-油酰基甘油-3-磷酰丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kabanova,M.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• [EN] LIPID COMPOSITIONS FOR DELIVERY OF STING AGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE COMPOSÉS AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2021216572A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides lipid compositions comprising lipid particles (e.g., lipid nanodiscs), wherein the lipid particles (e.g., lipid nanodiscs) comprise a STING agonist amphiphile conjugate, a phospholipid and a PEG-lipid. The compositions are used in methods to induce or promote immune responses, such as immune responses useful for the treatment of cancer or infectious disease.

  本公开提供了包含脂质粒子（例如脂质纳米盘）的脂质组合物，其中脂质粒子（例如脂质纳米盘）包含STING激动剂两亲分子共轭物、磷脂和PEG-脂质。该组合物用于诱导或促进免疫反应，例如用于治疗癌症或传染病的免疫反应。
• CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20090285881A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明揭示了阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制造它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。
• POLYETHYLENE GLYCOL LIPID CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20100063135A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Polyethylene glycol (PEG)-lipid conjugates, polyethylene glycol (PEG)-lipid conjugate based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明公开了聚乙二醇（PEG）-脂质共轭物、基于聚乙二醇（PEG）-脂质共轭物的药物递送系统、制造它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。
• Cationic Lipids and Uses Thereof
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20100076055A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明揭示了阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。