氟磺酸1-萘酯 | 133042-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 氟磺酸1-萘酯
• 英文名称: naphthalen-1-yl fluorosulfate
• 英文别名: Fluorosulfuric acid, 1-naphthalenyl ester；1-fluorosulfonyloxynaphthalene
• CAS: 133042-64-5
• 化学式: C₁₀H₇FO₃S
• 分子量: 226.228
• InChiKey: GEZWNEDYJCOWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.3674 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酸1-萘酯 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-氟萘
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到氟磺酸1-萘酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911

文献信息

• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• Directed ortho-Metalation of Arenesulfonyl Fluorides and Aryl Fluorosulfates
  作者：Alicja Talko、Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1055/s-0037-1610877

  日期：2019.6

  directing character of the SO2F group, being ahead of bromine and methoxy substituents. Under the same metalation conditions, aryl fluorosulfates (ArOSO2F) display fragmentation to arynes and migration of the SO2F group to the ortho position (anionic thia-Fries rearrangement). Studies on directed ortho-metalation (DoM) of arenesulfonyl fluorides (ArSO2F) with in situ electrophile trapping are presented

  抽象的 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO 2 F基团会迁移至邻位（阴离子硫杂-弗里斯重排）。 研究执导邻-metalation芳烃磺酰基氟化物（ARSO的（DOM）2 F）采用原位电试剂捕获被呈现。在最佳条件下（LDA，THF，–78°C），用三甲基甲硅烷基氯对一系列模型底物进行了单官能化和双官能化处理，收率很高。合成结果表明，SO 2 F基具有强大的指向性，位于溴和甲氧基取代基之前。在相同的金属化条件下，氟代芳基硫酸盐（ArOSO 2 F）会裂解成芳烃，SO
• SO₂F₂-Mediated One-Pot Synthesis of Aryl Carboxylic Acids and Esters from Phenols through a Pd-Catalyzed Insertion of Carbon Monoxide
  作者：Wan-Yin Fang、Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/asia.201700891

  日期：2017.9.5

  A one-pot Pd-catalyzed carbonylation of phenols into their corresponding aryl carboxylic acids and esters through the insertion of carbon monoxide has been developed. This procedure offers a direct synthesis of aryl carboxylic acids and esters from inexpensive and abundant starting materials (phenols, SO2F2 and CO) under mild conditions. This method tolerates a broad range of functional groups and

  通过一氧化碳的插入，一锅Pd催化苯酚将羰基羰基化为相应的芳基羧酸和酯。该方法可在温和的条件下，由廉价而丰富的起始原料（苯酚，SO 2 F 2和CO）直接合成芳基羧酸和酯。该方法可耐受多种官能团，也可用于复杂天然产物的修饰。
• Aryl fluorosulfate analogues as potent antimicrobial agents: SAR, cytotoxicity and docking studies
  作者：Lekkala Ravindar、S.N.A. Bukhari、K.P. Rakesh、H.M. Manukumar、H.K. Vivek、N. Mallesha、Zhi-Zhong Xie、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.001

  日期：2018.12

  that the antimicrobial activity depends upon the presence of –OSO2F group and slender effect of different substituent’s on the phenyl rings. The electron donating (OCH3) groups in analogs increase the antibacterial activity, and interestingly the electron withdrawing (Cl, NO2, F and Br) groups increase the antifungal activity (except compound 35, 36 and 37). The mechanism of potent compounds showed membrane

  一系列芳基氟代类似物（的1 - 37）的合成和测试体外抗细菌和抗真菌研究，并通过对接研究验证。化合物9、12、14、19、25、26、35、36和37对测试的细菌菌株显示出优异的抗菌效力，而化合物2、4、5、15、35、36和37被发现具有更好的抗真菌活性分别与标准抗生素庆大霉素和酮康唑相比，可抵抗测试的真菌菌株。在所有的合成37点的类似物，化合物25，26，35，3637和37对金黄色葡萄球菌显示出优异的抗生物膜特性。结构-活性关系（SAR）表明，抗菌活性取决于–OSO 2 F基团的存在以及不同取代基对苯环的细长作用。类似物中的给电子基团（OCH 3）增加了抗菌活性，有趣的是，吸电子基团（Cl，NO 2，F和Br）增加了抗真菌活性（化合物35、36和37除外）。SEM证实了强效化合物的作用机理表明其对细菌的膜损伤。化合物35，36和在分子对接研究中，有37个滑翔g得分最高，并证明了其杀生物性质。
• Synthesis of ¹⁸F-Labeled Aryl Fluorosulfates via Nucleophilic Radiofluorination
  作者：Young-Do Kwon、Min Ho Jeon、Nam Kyu Park、Jeong Kon Seo、Jeongmin Son、Young Hoon Ryu、Sung You Hong、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01868

  日期：2020.7.17

  first SO2F2-free synthesis of aryl [18F]fluorosulfates from both phenolic and isolated aryl imidazylate precursors with cyclotron-produced 18F–. The radiochemical yields ranged from moderate to good with excellent functional group tolerance. The reliability of our approach was validated by the automated radiosynthesis of 4-acetamidophenyl [18F]fluorosulfate.

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。