1-氨基-2-甲氧基-1,4-二氢萘 | 106469-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基-2-甲氧基-1,4-二氢萘
• 英文名称: 1-amino-2-methoxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-1,4-dihydronaphthalen-1-amine
• CAS: 106469-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: OHLOCUVAYRZFBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-甲氧基-1,4-二氢萘 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-acetylamino-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Synthesis of 1-Amino-2-tetralones by Photoamination of 2-Alkoxynaphthalenes with Alkylamines

  摘要：

  对含有2-烷氧基萘、胺和对二氰基苯的乙腈-水溶液进行辐照，选择性地得到相对较高产率的2-烷氧基-1-烷基氨基-1,4-二氢萘。将氨基二氢萘用醋酸酐乙酯乙酸酐乙酯处理，然后用BF3·OEt2处理，得到N-乙酰-1-烷基氨基-2-四氢萘酮，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.627
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 间苯二甲腈 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到1-氨基-2-甲氧基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Synthesis of 1-Amino-2-tetralones by Photoamination of 2-Alkoxynaphthalenes with Alkylamines

  摘要：

  对含有2-烷氧基萘、胺和对二氰基苯的乙腈-水溶液进行辐照，选择性地得到相对较高产率的2-烷氧基-1-烷基氨基-1,4-二氢萘。将氨基二氢萘用醋酸酐乙酯乙酸酐乙酯处理，然后用BF3·OEt2处理，得到N-乙酰-1-烷基氨基-2-四氢萘酮，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.627

文献信息

• Photochemical reactions of aromatic compounds. 43. Direct photoamination of arenes with ammonia and primary amines in the presence of electron acceptors
  作者：Masahide Yasuda、Toshiaki Yamashita、Kensuke Shima、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/jo00381a009

  日期：1987.3
• YASUDA MASAHIDE; YAMASHITA TOSHIAKI; SHIMA KENSUKE; PAC CHYONGJIN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 753-759
  作者：YASUDA MASAHIDE、 YAMASHITA TOSHIAKI、 SHIMA KENSUKE、 PAC CHYONGJIN

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for Synthesis of 1-Amino-2-tetralones by Photoamination of 2-Alkoxynaphthalenes with Alkylamines
  作者：Toshiaki Yamashita、Katsuhiko Yamano、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/cl.1993.627

  日期：1993.4

  Irradiation of an acetonitrile-water solution containing 2-alkoxynaphthalene, an amine, and m-dicyanobenzene gave selectively 2-alkoxy-1-alkylamino-1,4-dihydronaphthalenes in relatively good yields. The aminodihydronaphthalenes were acetylated with Ac2O and then treated with BF3·OEt2 to give N-acetyl-1-alkylamino-2-tetralones in good yields.

  对含有2-烷氧基萘、胺和对二氰基苯的乙腈-水溶液进行辐照，选择性地得到相对较高产率的2-烷氧基-1-烷基氨基-1,4-二氢萘。将氨基二氢萘用醋酸酐乙酯乙酸酐乙酯处理，然后用BF3·OEt2处理，得到N-乙酰-1-烷基氨基-2-四氢萘酮，产率良好。
• Photoamination of 2-Alkoxynaphthalenes with Alkylamines via Electron Transfer and Its Application to Synthesis of 1-Alkylamino-2-tetralones
  作者：Toshiaki Yamashita、Kimiko Tanabe、Katsuhiko Yamano、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/bcsj.67.246

  日期：1994.1

  Photoaminations of 2-alkoxynaphthalenes (1) with ammonia and primary alkylamines were performed by irradiating an acetonitrile–water solution containing 1, an amine, and m-dicyanobenzene to give 1-alkylamino-2-alkoxy-1,4-dihydronaphthalene (2) in relatively good yields. The conversion of 2 to N-acetyl-1-alkylamino-2-tetralones was performed by acetylation with Ac2O followed by a treatment with BF3·OEt2

  2-烷氧基萘 (1) 与氨和伯烷基胺的光胺化是通过照射含有 1、胺和间二氰基苯的乙腈 - 水溶液进行的，得到 1-烷基氨基-2-烷氧基-1,4-二氢萘 (2)收益率相对较好。2 到 N-乙酰基-1-烷基氨基-2-四氢萘酮的转化是通过用 Ac2O 乙酰化然后用 BF3·OEt2 处理来进行的。