1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸甲酯 | 119102-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-azabicyclo<3.2.1>octane-5-carboxylate
• 英文别名: 5-Methoxycarbonyl-1-azabicyclo[3.2.1]octane；methyl 1-azabicyclo[3.2.1]oct-5-ylcarboxylate；Methyl 1-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate
• CAS: 119102-44-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VKAXQCQHGFANDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloroethyl)-3-methoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Smith, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 4, p. 445 - 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridgehead substituted azabicyclic derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0287356B1

  公开（公告）日：1996-01-24
• US4971975A
  申请人：——

  公开号：US4971975A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5132316A
  申请人：——

  公开号：US5132316A

  公开（公告）日：1992-07-21
• Comparison of azabicyclic esters and oxadiazoles as ligands for the muscarinic receptor
  作者：Barry S. Orlek、Frank E. Blaney、Frank Brown、Michael S. G. Clark、Michael S. Hadley、John Hatcher、Graham J. Riley、Howard E. Rosenberg、Harry J. Wadsworth、Paul Wyman

  DOI：10.1021/jm00113a009

  日期：1991.9

  function in the disease provides a basis for examining muscarinic agonists as potential therapeutic agents. This paper describes the design and synthesis of novel azabicyclic methyl esters as ligands for the muscarinic receptor. Replacement of the methyl ester by a 3-methyl-1,2,4-oxadiazole ring produces potent metabolically more stable muscarinic agonists capable of penetrating the central nervous system

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。
• Della, Ernest W.; Smith, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 4, p. 445 - 451
  作者：Della, Ernest W.、Smith, Paul A.

  DOI：——

  日期：——