1-氯-5-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 | 187963-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-5-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛
• 英文名称: 1-chloro-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Chloro-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 187963-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD07371511
• 分子量: 222.671
• InChiKey: KXXARPPBIIPLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-氯-5-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 phosphomolybdic acid supported on cellulose 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用PMA-纤维素作为固相可重复使用的催化剂，由β-氯代-α，β-不饱和醛 有效合成无溶剂的双（吲哚基）甲烷基裸眼化学传感器，用于Cu 2+离子†

  摘要：

  现实设计的由β-氯代-α，β-不饱和醛形成的双（吲哚基）甲烷对Cu 2+离子表现出显着的肉眼敏感性。已经开发了一种绿色的一锅法技术，用于在无溶剂条件下使用PMA-纤维素作为可重复使用的固体酸载体/催化剂的合成方法。该程序在短时间内提供了出色的产量。

  DOI：

  10.1039/c5ra09802e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-氯-5-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Donkor; Devraj; Queener, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 1653 - 1661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis of Chlorovinyl Imines as an Alternate Route for the Synthesis of Pyranoquinolin-3-one and Pyranoacridin-3-one Derivatives
  作者：Prasanta Patra

  DOI：10.1002/jhet.2993

  日期：2017.11

  2‐a]acridin‐3‐one derivatives are described by the thermolysis of suitable chlorovinyl imine derivatives. The chlorovinyl imines were obtained by condensation of suitable β‐chloro‐α,β‐unsaturated aldehydes and 6‐aminocoumarin in methanol at 15°C. Compounds showed blue fluorescence in alkaline medium.

  合成3- ħ吡喃并[3,2- ˚F ]喹啉-3-酮和3- ħ -苯并[ ħ ]吡喃并[3,2-一个]吖啶-3-酮衍生物是通过适当的氯乙烯基亚胺衍生物的热分解所描述。氯乙烯亚胺是通过在15°C下甲醇中合适的β-氯-α，β-不饱和醛与6-氨基香豆素缩合获得的。化合物在碱性介质中显示蓝色荧光。
• A facile potassium 18-crown ether catalysed synthesis of 2,6-dicyanoaniline and 3-amino-9,10-dihydrophenanthrene-2,4 dicarbonitrile and their <i>in vitro</i> intercalation study on calf thymus DNA
  作者：Arijit Kundu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1980807

  日期：2021.11.17

  Abstract An efficient two-component domino reaction strategy has been developed for the synthesis of 2,6-dicyanoaniline and 3-amino-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile derivatives in moderate to good yield by the reaction between malononitrile and β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by potassium hydroxide-18-crown-6 in methanol. In-vitro intercalation studies of 3-amino-9,10-dihydrophenanthrene-2

  摘要 已开发出一种有效的双组分多米诺反应策略，用于通过丙二腈和 β- 反应以中等至良好的收率合成 2,6-二氰基苯胺和 3-氨基-9,10-二氢菲-2,4-二甲腈衍生物。由氢氧化钾-18-冠-6 在甲醇中催化的氯-α,β-不饱和醛。3-氨基-9,10-二氢菲-2,4-二甲腈与小牛胸腺 DNA的体外嵌入研究表明，该部分的相互作用比溴化乙锭 (EtBr) 的亲和力更大。
• Exploring the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase with 1,2,3,4-tetrahydrobenz[h]isoquinoline inhibitors☆
  作者：Gary L. Grunewald、Mitchell R. Seim、Rachel C. Regier、Kevin R. Criscione

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.010

  日期：2007.2.1

  1,2,3,4-Tetrahydrobenz[h]isoquinoline (THBQ, 11) is a potent, inhibitor of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT). Docking studies indicated that the enhanced PNMT inhibitory potency of 11 (hPNMT K-i = 0.49 mu M) versus 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5, hPNMT Ki = 5.8 mu M) was likely due to hydrophobic interactions with Val53, Met258, Val272, and Val269 in the PNMT active site. These studies also suggested that the addition of substituents to the 7-position of 11 that are capable of forming hydrogen bonds to the enzyme could lead to compounds (14-18) having enhanced PNMT inhibitory potency. However, these compounds are in fact less potent at PNMT than 11. Furthermore, 7-bromo-THBQ (19, hPNMT Ki = 0.22 mM), which has a lipophilic 7-substituent that cannot hydrogen bond to the enzyme, is twice as potent at PNMT than 11. This once again illustrates the limitations of docking studies for lead optimization. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.