1-氰基-3-氟-丁-1-烯 | 106064-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氰基-3-氟-丁-1-烯
• 英文名称: 1-cyano-3-fluoro-but-1-ene
• 英文别名: trans-1-Cyano-3-fluorobut-1-ene；(E)-4-fluoropent-2-enenitrile
• CAS: 106064-20-4
• 化学式: C₅H₆FN
• 分子量: 99.1077
• InChiKey: DPAGHAXKVYEVEQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1-氰基-3-氟-丁-1-烯 反应 240.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟化物的构象及其狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体选择性。

  摘要：

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。

  DOI：

  10.1021/jo0016024
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-(methoxymethoxy)pent-2-enenitrile 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到1-氰基-3-氟-丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟化物的构象及其狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体选择性。

  摘要：

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。

  DOI：

  10.1021/jo0016024

文献信息

• Microwave Spectrum of 1-Cyano-3-fluoro-but-1-ene
  作者：S. Kassi、D. Grée、R. Grée、D. Duflot、D. Petitprez、G. Wlodarczak

  DOI：10.1006/jmsp.2000.8123

  日期：2000.7

  The rotational spectrum of the 1-cyano-3-fluoro-but-1-ene has been recorded with a pulsed-nozzle microwave Fourier transform spectrometer over the range 6-20 GHz. The frequencies were fitted to the Hamiltonian of Watson (A-reduction, I(r) representation). The resulting rotational constants are A = 7493.404(1) MHz, B = 1211.9831(2) MHz, and C = 1096.0908(1) MHz. By comparing the experimental rotational

  1-cyano-3-fluoro-but-1-ene 的旋转光谱是用脉冲喷嘴微波傅里叶变换光谱仪在 6-20 GHz 范围内记录的。频率符合沃森哈密顿量（A-约简，I(r) 表示）。所得旋转常数为 A = 7493.404(1) MHz、B = 1211.9831(2) MHz 和 C = 1096.0908(1) MHz。通过将实验旋转常数与从头计算获得的旋转常数进行比较，我们毫不含糊地发现该分子的稳定构象是氟原子位于 C&bond;CCN 平面（CF 遮蔽的构象异构体）。版权所有 2000 学术出版社。