1-溴-2-二甲氨基甲基萘 | 15000-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-二甲氨基甲基萘
• 英文名称: 1-(1-bromonaphthalen-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 1-Brom-2-dimethylaminomethylnaphthalin；Dimethyl-<(1-brom-naphthyl-(2))-methyl>-amin；1-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene
• CAS: 15000-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: PEDWKJDEKRRSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-二甲氨基甲基萘 在 n-butyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 cis-[Pt(C10H6((dimethylamino)methyl)-2)2]
  参考文献：
  名称：

  官能化均配顺-和反式- C，N - ö rtho -Chelated氨基芳基铂（II）配合物

  摘要：

  对于角积木具有90°角的合成中，将被用于更大的结构，几个均配型铂（II）配合物的结构[PT（η 2 -C，N）2 ]（10 - 14），因为这两个从新合成的邻位锂化的（二甲基氨基）甲基芳烃配体开始制备了顺式和反式异构体。这些芳基铂（II）配合物的芳基包含其他取代基，例如卤化物或甲基，萘基或（二甲基氨基）甲基。随着对芳这些功能五环顺/反式比可以被调谐。邻位空间基团的存在在金属中心（甲基或萘基）上形成的α-羟基有利于平面-手性顺式异构体的形成。加热时，反式异构体不可逆地异构化为热力学上有利的顺式异构体。芳基铂（II）配合物用于各种取代反应。添加更强的配位体会改变C，N连接的配体的密度。为了合成SnMe 3官能化的[Pt（C，N）2]复合体。还对这些配合物之一进行了Suzuki-Miyaura C-C偶联反应，从而制备了混合的三核钯/铂配合物（25）。四官能的晶体结构测定顺式- [PT（C，N）2

  DOI：

  10.1021/om050144s
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-溴-2-二甲氨基甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-金属重排/抗 SN2' 消除/重芳构化烯丙基 Suzuki-Miyaura 反应序列对映特异性合成邻位取代的 1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  研究了苄胺、硼酸酯和芳基碘化物的一锅顺序偶联。在 N-活化剂存在下，由邻位锂化苄胺和硼酸酯形成的硼酸酯络合物经历立体定向 1,2-金属化物重排/抗 S N 2' 消除，形成脱芳构化叔硼酸酯。在钯催化下用芳基碘化物处理导致 γ-选择性烯丙基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联重新芳构化，生成 1,1-二芳基烷烃。当使用对映体富集的 α-取代苄胺时，会形成具有高立体特异性的相应 1,1-二芳基烷烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201811343

文献信息

• Directed <i>ortho</i>-Lithiation: Observation of an Unexpected 1-Lithio to 3-Lithio Conversion of 1-Lithio-naphthyllithium Compounds with an <i>ortho</i>-Directing 2-(Dimethylamino)methyl Group
  作者：Johann T. B. H. Jastrzebski、Anne M. Arink、Henk Kleijn、Thijs W. Braam、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/ja402884y

  日期：2013.9.11

  [2-(Me2NCH2)C10H6Li-1]2·L (coordinated L = Et2O: 2b, dman: 2c) in apolar solvents. Heating solutions of 2c in toluene-d8 (to 90 °C) induced a surprisingly clean and quantitative 1-lithio to 3-lithio conversion of the 1-lithio-naphthalene isomer. This type of reaction is rare in organolithium chemistry and has obvious significant implications for the design of regioselective DoL protocols; this thus represents

  区域选择性是设计有机方案的一个重要方面，涉及芳烃的定向邻位锂化 (DoL)，特别是那些含有杂原子取代基的芳烃作为导向基团。通过改变锂化试剂（n-BuLi 或 t-BuLi）和/或溶剂（戊烷或二乙基锂）的性质，重新审视了具有低区域选择性的 2-[（二甲氨基）甲基]萘（dman）的 DoL醚）; 还研究了 3-氘代底物 3-Ddman 作为底物以与 dman 进行比较。3-锂硫区域异构体以四核 [2-(Me2NCH2)C10H6Li-3]4, 1 的形式存在，无论是在固态 (X 射线) 还是在溶液 (NMR) 中。1-锂硫区域异构体 2a 不溶；在其他配位溶剂 (Et2O) 或配体 (dman) 存在下，它在非极性溶剂中以双核 [2-(Me2NCH2)C10H6Li-1]2·L（配位 L = Et2O：2b，dman：2c）的形式存在。加热甲苯-d8 中的 2c 溶液（至 90°C）会导致 1
• Carbon–hydrogen and C–X (X = Cl or SiMe₃) bond activation. 1-Cyclopalladation and oxidation of some derivatives of 2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene
  作者：Jean-Marc Valk、Ruud van Belzen、Jaap Boersma、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1039/dt9940002293

  日期：——

  1-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene to [Pd(dba)2](dba = dibenzylideneacetone). Protection of C(3) with R = SiMe3 resulted in quantitative replacement of the SiMe3 group by palladium. Silicon–oxygen bond cleavage was observed when the substrate with R = OSiMe3 was treated with Pd(O2CMe)2. Palladium bis3-[(dimethylamino)methyl]-2-naphtholate} was obtained quantitatively. Oxidation of several arylpalladium complexes

  研究了2-[（（二甲基氨基）甲基]萘的3-取代衍生物，C 10 H 6（CH 2 NMe 2）-2-R-3（R = Cl，SiMe 3或OSiMe 3）的区域选择性palpalation反应。。对于具有R = Cl的底物，在位置1处未观察到环钯，并分离出配位配合物。通过C–Cl活化可形成10％收率的3-palpald产品。2-[（（二甲氨基）甲基] -3-甲基萘与Pd（O 2 CMe）2的反应并且用LiCl处理确实导致了位置1的心，分离出的复合物的收率为96％。解析了双（乙腈）2-[（（二甲基氨基）甲基] -3-甲基-1-萘基}钯三氟甲烷磺酸盐的晶体结构。单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.193（1），b = 11.801（1），c = 14.797（1）Å，β= 105.15（1）°，Z = 4。对于I >2.5σ（I）的3455次反射，R = 0.042 。通过将1-
• Sympathetic Nervous System Blocking Agents
  作者：James H. Short、Ursula Biermacher

  DOI：10.1002/jps.2600510915

  日期：1962.9
• Lithiations of .alpha.- and .beta.-(dimethylaminomethyl)naphthalenes with n-butyllithium and condensations with benzophenone. Some related results
  作者：Robert L. Gay、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja00986a010

  日期：1967.5
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS TET2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TET2
  申请人：[en]NOVARTIS AG

  公开号：WO2023214325A1

  公开（公告）日：2023-11-09

  The present invention relates to novel pyrazolopyrimidine compounds that are TET2 inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and medicaments containing them, and their use in diseases and disorders mediated by a TET2 inhibitor.