1-溴-8-(2-甲基苯基)萘 | 141397-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-8-(2-甲基苯基)萘
• 英文名称: 1-bromo-8-(2-methylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-bromo-8-(o-tolyl)naphthalene；1-Bromo-8-(2-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 141397-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₃Br
• 分子量: 297.194
• InChiKey: TUBLRICSXODJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-8-(2-甲基苯基)萘 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 L-焦谷氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(8-(2-hydroxy-6-methylphenyl)naphthalen-1-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化膦导向基团通过八元钯环中间体实现阻转选择性 C-H 键酰氧基化

  摘要：

  在此，我们报告了第一个由氧化膦导向基团实现的阻转选择性 C(sp 2 )–H 键酰氧基化。独特的是，这种转变被证明是通过一个八元钯环中间体进行的，而不是动力学和热力学上偏爱的五元钯环中间体。此外，l -pGlu-OH 是一种廉价且丰富的手性氨基酸衍生物，被确定为促进这种阻转选择性远程 C H 功能化反应的最佳手性配体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107894
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 2-甲基苯硼酸 以48%的产率得到1-溴-8-(2-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的1-卤代-8-芳基萘和炔烃导致七边形嵌入式芳族体系

  摘要：

  据报道，1-卤代-8-芳基萘与二芳基乙炔之间存在钯催化的七边形环化反应。使用由Pd（OAc）2，中度缺电子的三芳基膦P（4-ClC 6 H 4）3和Ag 2 CO 3组成的催化体系促进反应，得到苯并[4,5]环庚[1,2 ，3-德在中度至良好的产率]萘衍生物，优先于荧蒽作为竞争副产物。也可以实现双重环化，以获取一种新型的嵌入七边形的多环芳烃化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201805746

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Assembly of Multi-Layer Folding Chiral Targets via Asymmetric Catalytic Single C–C Bond Formation
  作者：Guigen Li、Yangxue Liu、Hossein Rouh、Yao Tang、Guanzhao Wu、Qingkai Yuan、Sai Zhang、Jia-Yin Wang、Shengzhou Jin、Ting Xu、Yu Wang、Junyi Pan、Daniel Unruh

  DOI：10.1055/a-1967-1073

  日期：2023.1

  This work presents the first enantio- and diastereoselective assembly of multi-layer folding targets through asymmetric catalytic C-C bond formation. Pd[(S)-BINAP]Cl2 was found to be an efficient catalyst for Suzuki-Miyaura coupling between phosphinyl bromides and benzo thiadiazole boronic esters for this asymmetric assembly. The resulting chiral multi-layer folding framework was unambiguously determined

  这项工作提出了第一个通过不对称催化 CC 键形成的多层折叠目标的对映和非对映选择性组装。Pd[(S)-BINAP]Cl2 被发现是用于此不对称组装的膦酰溴和苯并噻二唑硼酸酯之间的 Suzuki-Miyaura 偶联的有效催化剂。由此产生的手性多层折叠框架通过 X 射线结构分析明确确定，显示出三层几乎平行的模式以及准同步和反配置。已经实现了良好到优秀的非对映和对映选择性（高达 > 20:1 dr 和 > 99:1 er）。
• Cozzi, Franco; Cinquini, Mauro; Annunziata, Rita, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5729 - 5733
  作者：Cozzi, Franco、Cinquini, Mauro、Annunziata, Rita、Dwyer, Tammy、Siegel, Jay S.

  DOI：——

  日期：——
• Pd‐Catalyzed Annulation of 1‐Halo‐8‐arylnaphthalenes and Alkynes Leading to Heptagon‐Embedded Aromatic Systems
  作者：Jianming Yan、Md. Shafiqur Rahman、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/chem.201805746

  日期：2019.7.17

  A palladium‐catalyzed heptagon‐forming annulation reaction between 1‐halo‐8‐arylnaphthalene and diarylacetylene is reported. The reaction is promoted using a catalytic system comprised of Pd(OAc)2, moderately electron‐deficient triarylphosphine P(4‐ClC6H4)3, and Ag2CO3 to afford benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3‐de]naphthalene derivatives in moderate to good yields, in preference to fluoranthene as a competing

  据报道，1-卤代-8-芳基萘与二芳基乙炔之间存在钯催化的七边形环化反应。使用由Pd（OAc）2，中度缺电子的三芳基膦P（4-ClC 6 H 4）3和Ag 2 CO 3组成的催化体系促进反应，得到苯并[4,5]环庚[1,2 ，3-德在中度至良好的产率]萘衍生物，优先于荧蒽作为竞争副产物。也可以实现双重环化，以获取一种新型的嵌入七边形的多环芳烃化合物。
• Phosphine oxide directing-group-enabled atroposelective C–H bond acyloxylation via an eight-membered palladacycle intermediate
  作者：Peng-Bo Bai、Ming-Ying Wu、Xin-Xin Yang、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107894

  日期：2023.5

  bond acyloxylation enabled by a phosphine oxide directing group. Uniquely, this transformation is shown to proceed through an eight-membered palladacycle intermediate, as opposed to the kinetically and thermodynamically favored five-membered palladacycle intermediate. Additionally, l-pGlu-OH, a cheap and abundant chiral amino acid derivative, was identified as the best chiral ligand to promote this atroposelective

  在此，我们报告了第一个由氧化膦导向基团实现的阻转选择性 C(sp 2 )–H 键酰氧基化。独特的是，这种转变被证明是通过一个八元钯环中间体进行的，而不是动力学和热力学上偏爱的五元钯环中间体。此外，l -pGlu-OH 是一种廉价且丰富的手性氨基酸衍生物，被确定为促进这种阻转选择性远程 C H 功能化反应的最佳手性配体。