1-环己基4-(2-甲基丙基)磺酸根琥珀酸钠 | 5780-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-环己基4-(2-甲基丙基)磺酸根琥珀酸钠
• 英文名称: (Z)-3-methylbutanal oxime
• 英文别名: (Z)-3-methylbutyraldoxime；3-methylbutanal oxime；3-methyl-butyraldehyde (Z)-oxime；isovaleraldehyde-(Z)-oxime；Isovaleraldehyd-(Z)-oxim；Z-isovaleraldoxime；Butanal, 3-methyl-, oxime, (Z)-；(NZ)-N-(3-methylbutylidene)hydroxylamine
• CAS: 5780-40-5
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: JAUPRNSQRRCCRR-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-环己基4-(2-甲基丙基)磺酸根琥珀酸钠 、 N-(3-甲基丁亚基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  来自植物病原真菌核盘菌的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶：纯化、表征和底物特异性

  摘要：

  描述了由植物真菌病原体核盘菌产生的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶的纯化和表征。底物特异性表明它是一种吲哚基-3-乙醛肟脱水酶（IAD，EC 4.99.1.6），可催化吲哚基-3-乙醛肟转化为吲哚基-3-乙腈。该酶显示出 Michaelis-Menten 动力学，表观分子量为 44 kDa。使用 LC-ESI-MS/MS 确定 IAD 的氨基酸序列，将其鉴定为来自核盘菌的蛋白质 SS1G_01653。IADS 与来自 Botryotinia fuckeliana B05.10 的假设蛋白 BC1G_14775 高度同源（84% 氨基酸同一性）。此外，与来自玉米赤霉（33% 氨基酸同一性）和芽孢杆菌的苯乙醛肟脱水酶相似。注意到（20% 氨基酸同一性）。在厌氧条件下加入 Na(2)S(2)O(4) 后，IADSs 的比活性增加了约 17 倍，但在没有 Na(2)S(2)O(4) 的情况下没有显着变化观

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.10.002
• 作为试剂：
  描述：

  异戊醛 在 1-环己基4-(2-甲基丙基)磺酸根琥珀酸钠 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 N-(3-甲基丁亚基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Pejkovic-Tadic et al., 1966, vol. 21, p. 239,245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles Inspired by Fipronil
  作者：Robert Sammelson、Daniel Miller、Christopher Bailey

  DOI：10.1055/s-0034-1378737

  日期：——

  isoxazoline heterocycles that have similar structural features to the commercially used phenylpyrazole, fipronil. Synthesis of the appropriately substituted styrenes and phenylacetylenes is followed by 1,3-dipolar cycloaddition reaction with several aliphatic nitrile oxides, which are prepared in situ from aldoximes with bleach. Relative reaction rates were determined for these specialized alkene and

  摘要 已知苯基吡唑（或芳基吡唑）作为GABA受体上的GABA门控氯离子通道的非竞争性抑制剂极为有效。该项目涉及合成新型异恶唑和异恶唑啉杂环，它们的结构特征与市售的苯基吡唑氟虫腈相似。合成适当取代的苯乙烯和苯乙炔后，再与几种脂肪族腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，这些化合物是由醛肟与漂白剂原位制备的。确定了这些专门的烯烃和炔烃双亲亲试剂的相对反应速率。 已知苯基吡唑（或芳基吡唑）作为GABA受体上的GABA门控氯离子通道的非竞争性抑制剂极为有效。该项目涉及合成新型异恶唑和异恶唑啉杂环，它们的结构特征与市售的苯基吡唑氟虫腈相似。合成适当取代的苯乙烯和苯乙炔后，再与几种脂肪族腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，这些化合物是由醛肟与漂白剂原位制备的。确定了这些专门的烯烃和炔烃双亲亲试剂的相对反应速率。
• Directing-Group-Free Palladium-Catalyzed C–H Arylation of Aldoxime Using Oxime’s Umpolung Properties
  作者：Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03387

  日期：2022.12.16

  Alkyl aldoximes without a directing group undergo palladium-catalyzed C–H arylation with aryl bromides to afford alkyl aryl ketoximes in moderate to high yields. The reaction of electron-rich aryl bromides and linear oximes proceeded to afford the coupling products in up to 98% yield. This reaction has broad scope and excellent functional group tolerance. Although reactions using hydroxyl oximes as

  没有导向基团的烷基醛肟与芳基溴进行钯催化的 C-H 芳基化反应，以中高收率得到烷基芳基酮肟。富电子芳基溴化物和线性肟的反应继续进行，以高达 98% 的收率提供偶联产物。该反应具有广泛的范围和优异的官能团耐受性。尽管使用羟基肟作为亲核试剂的反应通常在氧原子上进行，但该反应通过利用肟的反极性和 Pd 反应性，选择性地在肟碳上进行。
• Intermolecular 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reaction of <i>N</i>‐Carbamoyl Nitrones Generated by N‐Selective Carbamoylation of Oximes with Isocyanates
  作者：Ayaka Yamamoto、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.202303790

  日期：2024.2.12

  The reaction of isocyanates and oximes undergoes N-selective carbamoylation, directly generating nitrones. Sequential reactions with dipolarophiles give isoxazolidines. The combination of the three components provides diversity in the yields of isoxazolidines.

  异氰酸酯与肟的反应发生N-选择性氨基甲酰化，直接生成硝酮。与亲偶极试剂连续反应得到异恶唑烷。三种组分的组合提供了异恶唑烷产率的多样性。