1-环戊基亚基硫代氨基甲酰肼 | 7283-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-环戊基亚基硫代氨基甲酰肼
• 英文名称: cyclopentanone thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-cyclopentylidenehydrazine-1-carbothioamide；(cyclopentylideneamino)thiourea
• CAS: 7283-39-8
• 化学式: C₆H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00458163
• 分子量: 157.239
• InChiKey: PKHFATUAFMXAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，干燥处避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基亚基硫代氨基甲酰肼 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyclopentylideneamino-1-(4-nitrobenzoyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Evaluation and Molecular Docking Studies on 2- thioxoimidazolidin-4-one Derivatives

  摘要：

  一系列2-硫代-咪唑烷-4-酮衍生物被合成，并通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱数据和元素分析进行了表征。所有化合物都进行了抗真菌和抗细菌活性测试。其中一些化合物表现出有希望的抗真菌活性。分子建模研究表明，活性化合物可能在真菌细胞色素P450依赖的甾醇14α-去甲基化酶的活性位点上相互作用，参与甾醇生物合成途径。

  DOI：

  10.2174/1573406411309030016
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 环戊酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-环戊基亚基硫代氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲与 DMAD 的高效“水上”绿色路线杂环化

  摘要：

  图形摘要 摘要 报道了一种简单、高效且环保的方法，用于在水中通过缩氨基硫脲衍生物和二甲基乙炔二羧酸酯 (DMAD) 的环缩反应以良好的收率合成 thiazolidin-4-one 衍生物。环化产物的区域化学是通过元素分析、IR、NMR 和质谱数据确定的。报告了代表性化合物 3f 的单晶 X 射线衍射研究。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1073282

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, QSAR analysis and molecular modelling of new thiazol-benzimidazoles as EGFR inhibitors
  作者：Aladdin M. Srour、Nesreen S. Ahmed、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Salwa M. El-Hallouty

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115657

  日期：2020.9

  constitute several FDA-approved drugs for cancer treatment. In this work, a new set of 2-(2-(substituted) hydrazinyl)-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thiazoles 4a-q were designed as epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors and synthesized using concise synthetic methods. The new target compounds have been evaluated in vitro for their suppression activity against EGFR TK. Compounds 4n, 4h

  杂环如噻唑和苯并咪唑被认为是特权结构，因为它们构成了几种FDA批准的用于癌症治疗的药物。在这项工作中，设计了一组新的2-（2-（取代）肼基）-4-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）噻唑4a-q作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用简明的合成方法合成。已经在体外评估了新的目标化合物对EGFR TK的抑制活性。化合物4n，4h，4i，4a和4d与作为参考药物的厄洛替尼相比，具有显着的效力（IC50，71.67–152.59 nM； IC50厄洛替尼，152.59 nM）。此外，MTT分析表明，化合物4j，4a，4f，4h，4n对人乳腺癌细胞系（MCF-7）产生了最有希望的细胞毒性作用（IC50； 5.96-11-1.91 µM；厄洛替尼IC50； 4.15 µM）。化合物4a作为EGFR TK抑制剂和抗乳腺癌药物显示出有希望的活性。此外，4a诱导凋亡作用，并在G2 / M
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。
• Synthesis of Biologically Active [4-(4-Bromophenyl)-2-thiazolyl]hydrazones and their D-Galactose Derivatives
  作者：El Sayed Ramadan

  DOI：10.1002/cjoc.201090118

  日期：——

  Benzaldehyde [4‐(4‐bromophenyl)thiazol‐2‐yl]hydrazones 5a–5d were prepared by reacting the thiosemicarbazones 2a–2d with 2,4′‐dibromoacetophenone (1) in absolute ethanol. Acetylation of 5a and 5b with Ac2O/Py at room temperature gave the N‐acetyl derivatives 6a and 6b. 4‐Methyl‐2‐pentanone/cyclopentanone [4‐(4‐bromo‐phenyl)thiazol‐2‐yl]hydrazones (8a) and (8b) were similarly obtained from the reaction

  苯甲醛[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基]腙5A - 5D是由缩氨基硫脲反应而制备2A - 2d中与2,4'-二溴苯乙酮（1在无水乙醇）。在室温下用Ac 2 O / Py对5a和5b进行乙酰化，得到N乙酰基衍生物6a和6b。4-甲基-2-戊酮/环戊酮[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基] hydr唑酮（8a）和（8b）相似地由1与硫代半脲酮7a和分别如图7b所示。的环化d半乳糖缩氨基硫脲（9）及其互变异构体10和11与1，得到非环状2- thiazolylhydrazone的平衡混合物12与其各自的环状半乳糖衍生物，一起13和14，其结构通过使用进行了研究1 H和13 1 H NMR谱。使用琼脂扩散技术在体外评估了合成的噻唑衍生物的抗菌活性，其中一些化合物显示出对白色念珠菌的潜在活性。
• Diphenylthallium(III) thiosemicarbazonates: flexibility of coordination in the solid state and polymorphism in chloroform solution
  作者：Tarlok S Lobana、José S Casas、Alfonso Castiñeiras、Marı́a S Garcı́a-Tasende、Agustı́n Sánchez、José Sordo

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01433-0

  日期：2003.4

  they differ significantly in their bonding parameters. The 205Tl NMR spectra suggest that for 1–6 more than one coordination mode is present in solution in chloroform, whereas for 7 and 8 there is only one species. Low temperature proton NMR studies of 7 and 8 showed that the energy barrier to rotation of the amino groups about the C1–N1 bond correlated with the bonding parameters of the thioamide group

  在室温下，水-乙醇中的氢氧化二苯基th（III）与硫代半氨基甲酮HL = R = N（3）–N（2）H–C（1）（S）–N（1）H 2（RO =环戊酮）的反应，苯甲醛，2-羟基苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，苯乙酮，呋喃-2-甲醛，吡啶-2-甲醛和吡啶-2-乙醛）制得的新型二苯th（III）化学计量的[TlPh 2（L）]（化合物1 - 8，分别地）的是进行了表征分析数据，物理性质，IR光谱法，多核（的帮助1 H，13 C和205 T1）的NMR光谱和X射线研究1，7和8。在晶体1（可能也是在那些的2，4，5和6），铊（III）被绑定到两个苯基碳和到N（3）和S的原子在一个扭曲的三角双锥协调monodeprotonated缩氨基硫脲多面体，赤道平面上有一个空位。在3中，金属原子是S，N（3），O配位的。在7和8中，存在三个独立的分子：所有三个分子都扭曲了三角双锥体配位，其中T1与两个碳原子以及去