1-甲基-3-苯基萘 | 837-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基萘
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylnaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-naphthalin；3-Phenyl-1-methyl-naphthalin；Naphthalene, 1-methyl-3-phenyl-
• CAS: 837-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: GXCUKCSUOANUMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  356.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-甲基-3-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Naphthalenyl Triflates via the Cationic Annulation of Benzodiynes with Triflic Acid

  摘要：

  A highly efficient and regioselective annulation of benzodiynes promoted by triflic acid has been developed. This protocol provides a step and atom-economic access to a series of naphthalenyl triflates. Furthermore, direct synthetic applications of this reaction are also elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful multisubstituted naphthalenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01590

文献信息

• Rerouting Radical Cascades: Intercepting the Homoallyl Ring Expansion in Enyne Cyclizations via C–S Scission
  作者：Sayantan Mondal、Brian Gold、Rana K. Mohamed、Hoa Phan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo5012043

  日期：2014.8.15

  to 6-endo-trig selectivity in the radical cyclization of aromatic enynes was probed via the combination of experimental and computational methods. This transformation occurs by kinetic self-sorting of the mixture of four equilibrating radicals via 5-exo-trig cyclization, followed by homoallyl (3-exo-trig/fragmentation) ring expansion to afford the benzylic radical necessary for the final aromatizing

  通过实验和计算方法的结合，探索了芳香烯炔自由基环化过程中从5-外-向-内-trig选择性的转变。通过5-exo-trig环化作用对四个平衡基团的混合物进行动力学自分选，然后进行均烯丙基（3-exo-trig /片段化）环扩环，以提供最终芳构化C-C所需的苄基基团，从而实现这种转化键断裂。通过适当定位的弱C–S键的β断裂来拦截中间5-exo-trig产物，为5-exo环化/环扩展序列提供了直接的机械证据。整个级联反应使用烯烃作为炔烃的合成等价物，以方便，温和地合成Bu 3 Sn-官能化的萘。
• Cationic Au(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Enynes for the Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Takanori Shibata、Yasunori Ueno、Kazumasa Kanda

  DOI：10.1055/s-2006-926261

  日期：——

  A cationic Au(I) complex catalyzed the cycloisomerization of aromatic enynes that possess a substituent on their alkyne terminus. Cyclization of the 6-endo-dig type proceeded dominantly to give 1,3-di- and 1,2,3-trisubstituted naphthalenes.

  阳离子 Au(I) 配合物催化芳族烯炔的环异构化，在其炔烃末端具有取代基。6-endo-dig 型的环化主要得到 1,3-二-和 1,2,3-三取代的萘。
• Cyclization of (2-Alkenylphenyl)carbonyl Compounds to Polycyclic Arenes Catalyzed by Copper(II) Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfuric Acid
  作者：Wei-Min Liu、Ya Lin Tnay、Kian Ping Gan、Zhen-Hong Liu、Wan Huei Tyan、Koichi Narasaka

  DOI：10.1002/hlca.201200396

  日期：2012.10

  Various polycyclic arenes, such as naphthalenes, tetrahydroantharacenes, tetrahydrotetracenes, dihydropentacenes, and dihydropentaphenes are prepared from 2‐alkenylphenyl ketones and aldehydes by the catalytic use of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) or trifluoromethanesulfuric acid (TfOH).

  通过催化使用三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）或三氟甲磺酸（TfOH）的催化作用，由2-烯基苯基酮和醛制备各种多环芳烃，例如萘，四氢蒽烷，四氢四氢萘，二氢戊四烯和二氢戊苯。
• Alkenes as Alkyne Equivalents in Radical Cascades Terminated by Fragmentations: Overcoming Stereoelectronic Restrictions on Ring Expansions for the Preparation of Expanded Polyaromatics
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Brian Gold、Christopher J. Evoniuk、Tanmay Banerjee、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.5b02373

  日期：2015.5.20

  Chemoselective interaction of aromatic enynes with Bu3Sn radicals can be harnessed for selective cascade transformations, yielding either Sn-substituted naphthalenes or Sn-indenes. Depending on the substitution at the alkene terminus, the initial regioselective 5-exo-trig cyclizations can be intercepted at the 5-exo stage via either hydrogen atom abstraction or C-S bond scission or allowed to proceed

  芳香烯炔与 Bu3Sn 自由基的化学选择性相互作用可用于选择性级联转化，产生 Sn 取代的萘或 Sn-茚。根据烯烃末端的取代，最初的区域选择性 5-exo-trig 环化可以通过氢原子提取或 CS 键断裂在 5-exo 阶段被拦截，或者允许通过同烯丙基进一步进行正式的 6-endo 产物环扩展。后者的芳构化通过 β-CC 键断裂发生，这是由 2c,3e 键相互作用促进的，这是自由基化学中一种新的立体电子效应。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerizations and Alkoxycyclizations of<i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Patricia García-García、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201405789

  日期：2015.2.9

  Indenes and related polycyclic structures have been efficiently synthesized by gold(I)‐catalyzed cycloisomerizations of appropriate ortho‐(alkynyl)styrenes. Disubstitution at the terminal position of the olefin was demonstrated to be essential to obtain products originating from a formal 5‐endo‐dig cyclization. Interestingly, a complete switch in the selectivity of the cyclization of o‐(alkynyl)‐α‐methylstyrenes

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。