1-甲基-4-[(Z)-2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 | 2510-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲基-4-[(Z)-2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: (Z)-4,4'-dimethylstilbene
• 英文别名: (Z)-1,2-di-p-tolylethene；cis-4,4'-dimethylstilbene；1-methyl-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 2510-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: KINZBJFIDFZQCB-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  325.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[(Z)-2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 在 zeolite Ca Y zeolite Ca Y 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-二对甲苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Zeolite as a reagent and as a catalyst: reduction and isomerization of alkenes by Ca Y

  摘要：

  依赖于存在的布朗斯特酸位点的数量，Ca Y既可以作为反应剂将芪类还原为1,2-二芳基乙烷，也可以作为催化剂将顺式芪异构化为更稳定的反式形式；通过活化过程产生的路易斯酸位点可以从芪类生成自由基阳离子，但这些不会生成任何稳定的产物。

  DOI：

  10.1039/a606578c
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以92 %的产率得到1-甲基-4-[(Z)-2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  内部炔烃的高度立体选择性多相钯催化转移半氢化获得顺式烯烃

  摘要：

  通过使用 MCM-41 固定的双齿氮钯 (II) 配合物 [MCM-41-2N-Pd(OAc)2] 作为催化剂和二甲基甲酰胺/KOH作为氢源，以良好的收率和高的立体选择性产生各种顺式烯烃。这种负载型钯催化剂可以通过过滤反应溶液轻松回收，并以几乎一致的活性循环使用多达七次。

  DOI：

  10.1177/1747519819855895

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Surface photochemistry: exergonic and endergonic photocatalysed reaction in the CdS-mediated cis–trans-isomerization of cis-4-substituted stilbenes
  作者：Tadashi Hasegawa、Paul de Mayo

  DOI：10.1039/c39850001534

  日期：——

  The cis-stibenes (1a–g) undergo photocatalysed cis-trans-isomerization on CdS; the Hammett plot for the reaction has a sharp break at σ+=–0.19 [E°½= 1.47 V vs. standard calomel electrode] and is rationalized in terms of both exergonic and endergonic photocatalysed processes on the semiconductor with different rate-determining steps.

  所述顺式-stibenes（1A -克）进行光催化顺式-反式硫化镉-isomerization; 该反应的哈米特图在σ + = –0.19 [ E ° ½ = 1.47 V相对于标准甘汞电极]处有一个急剧的断裂，并根据不同的速率确定步骤在半导体上的能量和光子光催化过程进行了合理化。
• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• InCl₃-Zn. A Novel Reduction System for the Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds to Olefins
  作者：Dhiren C. Barman、Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-2001-12326

  日期：——

  A simple and inexpensive procedure for the deoxygenative homo-coupling and cross-coupling of carbonyl compounds with InCl3-Zn system in dry acetonitrile at ambient pressure is achieved. The procedure gives excellent yields of E-olefinic products.

  在干燥乙腈中，采用InCl3-Zn体系，在常压下实现了一种简单且成本低廉的羰基化合物的去氧同偶联和交叉偶联过程。该方法能够高效地获得E-烯烃产物。