1-甲基-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]哌嗪 | 315239-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-甲基-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]哌嗪
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-nitro-4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 315239-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 289.257
• InChiKey: TYTJRQMHDOGOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]哌嗪 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-（4-甲基哌嗪-1-基）-5-（三氟甲基）苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现内质网氨肽酶1的选择性抑制剂。

  摘要：

  ERAP1是一种内质网驻留的锌氨基肽酶，通过修剪肽以加载到主要的组织相容性复合蛋白上，在免疫系统中起着重要的作用。在这里，我们报道了对它的旁系同源物ERAP2和IRAP有选择性的ERAP1抑制剂的发现。化合物1（N-（N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酰胺基）-2,5-二氟苯磺酰胺）和化合物2（1-（1-（1-（4-乙酰基哌嗪-1-羰基）环己基）-3-（对甲苯基）脲）是ERAP1氨肽酶活性的竞争性抑制剂。化合物3（4-甲氧基-3-（N-（2-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）苯基）氨磺酰基）苯甲酸）变构活化ERAP1水解有荧光和发色氨基酸底物的水解作用，但竞争性地抑制了它的水解对代表生理底物的九聚体肽的活性。化合物2和3在细胞测定中抑制抗原呈递。化合物3显示出与自身免疫性疾病风险增加相关的ERAP1变体更高的效力。这些抑制剂为确定ERAP1，ERAP2和IRAP特异性的决定因素提

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00293
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  发现内质网氨肽酶1的选择性抑制剂。

  摘要：

  ERAP1是一种内质网驻留的锌氨基肽酶，通过修剪肽以加载到主要的组织相容性复合蛋白上，在免疫系统中起着重要的作用。在这里，我们报道了对它的旁系同源物ERAP2和IRAP有选择性的ERAP1抑制剂的发现。化合物1（N-（N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酰胺基）-2,5-二氟苯磺酰胺）和化合物2（1-（1-（1-（4-乙酰基哌嗪-1-羰基）环己基）-3-（对甲苯基）脲）是ERAP1氨肽酶活性的竞争性抑制剂。化合物3（4-甲氧基-3-（N-（2-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）苯基）氨磺酰基）苯甲酸）变构活化ERAP1水解有荧光和发色氨基酸底物的水解作用，但竞争性地抑制了它的水解对代表生理底物的九聚体肽的活性。化合物2和3在细胞测定中抑制抗原呈递。化合物3显示出与自身免疫性疾病风险增加相关的ERAP1变体更高的效力。这些抑制剂为确定ERAP1，ERAP2和IRAP特异性的决定因素提

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00293

文献信息

• Discovery of Selective Inhibitors of Endoplasmic Reticulum Aminopeptidase 1
  作者：Zachary Maben、Richa Arya、Digamber Rane、W. Frank An、Shailesh Metkar、Marc Hickey、Samantha Bender、Akbar Ali、Tina T. Nguyen、Irini Evnouchidou、Roger Schilling、Efstratios Stratikos、Jennifer Golden、Lawrence J. Stern

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00293

  日期：2020.1.9

  clohexyl)-3-(p-tolyl)urea) are competitive inhibitors of ERAP1 aminopeptidase activity. Compound 3 (4-methoxy-3-(N-(2-(piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)sulfamoyl)benzoic acid) allosterically activates ERAP1's hydrolysis of fluorogenic and chromogenic amino acid substrates but competitively inhibits its activity toward a nonamer peptide representative of physiological substrates. Compounds

  ERAP1是一种内质网驻留的锌氨基肽酶，通过修剪肽以加载到主要的组织相容性复合蛋白上，在免疫系统中起着重要的作用。在这里，我们报道了对它的旁系同源物ERAP2和IRAP有选择性的ERAP1抑制剂的发现。化合物1（N-（N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酰胺基）-2,5-二氟苯磺酰胺）和化合物2（1-（1-（1-（4-乙酰基哌嗪-1-羰基）环己基）-3-（对甲苯基）脲）是ERAP1氨肽酶活性的竞争性抑制剂。化合物3（4-甲氧基-3-（N-（2-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）苯基）氨磺酰基）苯甲酸）变构活化ERAP1水解有荧光和发色氨基酸底物的水解作用，但竞争性地抑制了它的水解对代表生理底物的九聚体肽的活性。化合物2和3在细胞测定中抑制抗原呈递。化合物3显示出与自身免疫性疾病风险增加相关的ERAP1变体更高的效力。这些抑制剂为确定ERAP1，ERAP2和IRAP特异性的决定因素提
• 吡唑酰胺类化合物及其制备和在防治植物病菌病和杀虫中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113024538B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及新型吡唑酰胺类化合物I及其制备方法和在防治植物病菌病和杀虫中的应用。本发明的新型吡唑酰胺类化合物I在测试浓度为50μg/mL的条件下对14种常见植物病菌都表现了出广谱的离体抗植物病菌活性。Ib‑2、Ib‑6在初筛浓度下对四种被测昆虫幼虫都表现出杀灭活性。
• [EN] 1-METHYL-1H-PYRAZOL-3-YL DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF NEOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS 1-MÉTHYL-1H-PYRAZOL-3-YLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOVASCULAIRES
  申请人：EXONATE LTD

  公开号：WO2022013555A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Anti-angiogenic treatments and compounds for use in anti-angiogenic treatments, particularly of conditions associated with abnormal angiogenesis or abnormal over-production of pro- angiogenic VEGFxxx isoforms in or on the eye are described.

  本文描述了用于抗血管生成治疗的抗血管生成治疗方法和化合物，特别是针对与异常血管生成或眼内或眼上异常过度产生促血管生成VEGFxxx亚型相关的情况。
• Protein kinase modulators and method of use
  申请人：Geuns-Meyer D. Stephanie

  公开号：US20060009453A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A, B, D, E, G, H 1-5 and R 1-4 are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of these kinases. For example, the compounds are capable of modulating kinase enzymes thereby influencing the process of angiogenesis and treating angiogenesis-related diseases and other poliferative disorders, including cancer and inflammation. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of protein kinases.

  本发明涉及具有通式I的化合物，其中A、B、D、E、G、H1-5和R1-4在此定义，并且合成中间体，这些化合物能够调节各种蛋白激酶受体酶，从而影响与这些激酶活性相关的各种疾病状态和条件。例如，这些化合物能够调节激酶酶，从而影响血管生成的过程，并治疗与血管生成相关的疾病和其他增生性疾病，包括癌症和炎症。本发明还包括包括这些化合物的药物组合物和治疗与蛋白激酶活性相关的疾病状态的方法。
• Compounds for Inhibiting Beta-Amyloid Production
  申请人：Mullan Michael J.

  公开号：US20090017112A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Provided are compounds useful for treating diseases associated with a cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid, such as Alzheimer's disease. Also provided are methods of treating or reducing the risk of developing β-amyloid production, β-amyloid deposition, β-amyloid neurotoxicity (including abnormal hyperphosphorylation of tau) and microgliosis associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid by administering therapeutically effective amounts of the compounds. Further provided are methods for diagnosing diseases associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid in animals or humans by administering diagnostically effective amounts of the compounds.

  提供了一些化合物，用于治疗与阿尔茨海默β淀粉样物质在脑中沉积相关的疾病，例如阿尔茨海默病。还提供了一些方法，通过给予治疗有效量的这些化合物，来治疗或减少β淀粉样物质的产生、β淀粉样物质的沉积、β淀粉样物质的神经毒性（包括tau异常的过度磷酸化）和与阿尔茨海默β淀粉样物质在脑中沉积相关的微胶质细胞增生。此外，还提供了一些方法，通过给予诊断有效量的这些化合物，在动物或人类身上诊断与阿尔茨海默β淀粉样物质在脑中沉积相关的疾病。