1-甲基-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4(5H)-酮 | 5334-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-甲基-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4(5H)-酮
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 6-Chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(7H)-one；6-chloro-1-methyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 5334-35-0
• 化学式: C₆H₅ClN₄O
• mdl: MFCD16817399
• 分子量: 184.585
• InChiKey: ZEOTVBXCUMNWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4(5H)-酮 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 1-methyl-6-(methylsulfanyl)-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. XII. Synthesis of 1-Alkyl(aryl)-4,6-disubstituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a025
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72.5%的产率得到1-甲基-6-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDONE AND PYRAZOLOPYRIDONE INHIBITORS OF TANKYRASE
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE À BASE DE PYRAZOLOPYRIMIDONE ET DE PYRAZOLOPYRIDONE

  摘要：

  提供了化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐，其中Q、R1和R2如本文所定义。公式I的化合物对癌症的治疗具有用处。

  公开号：

  WO2013182546A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDONE AND PYRAZOLOPYRIDONE INHIBITORS OF TANKYRASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE À BASE DE PYRAZOLOPYRIMIDONE ET DE PYRAZOLOPYRIDONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013182546A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  There are provided compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Q, R1 and R2 are as defined herein. The compounds of formula I are useful in the treatment of cancer.

  提供了化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐，其中Q、R1和R2如本文所定义。公式I的化合物对癌症的治疗具有用处。
• N-SUBSTITUTED PYRAZOLO [3,4-D] PYRIMIDINE KETONE COMPOUND, AND PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF
  申请人：SUN YAT-SEN UNIVERSITY

  公开号：US20150218168A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed are an N-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ketone compound of formula (I), and a preparation process and use thereof as a phosphodiesterase IX (PDEIX) inhibitor: wherein R′ is selected from isopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, isobutyl, and o-chlorophenyl; when R″═CH 3 , R represents benzyl; and when R″═H, R is selected from 3-methylpyridine, 1-phenylethyl, 1-(4-chlorophenyl)ethyl, D- or L-configured CHCH 3 CONHR′″, D- or L-configured CH 2 CONHR′″, D- or L-configured CH 2 CH 2 CONHR′″; wherein R 1 is selected from hydrogen, chlorine, methoxy, methyl, trifluoromethyl, dimethoxy, methylenedioxy, and dichlorine, and R 2 is selected from hydrogen, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, dimethoxy, and 2-methyl-4-methoxy, and wherein R′″ is p-methoxyphenyl.

  本发明公开了一种式为(I)的N-取代吡唑并[3,4-d]嘧啶酮化合物，以及其作为磷酸二酯酶IX（PDEIX）抑制剂的制备方法和用途： 其中， 当R″ = CH3时，R代表苄基； 当R″ = H时，R选自3-甲基吡啶，1-苯乙基，1-(4-氯苯基)乙基，D-或L-构型的CHCH3CONHR′″，D-或L-构型的CH2CONHR′″，D-或L-构型的CH2CH2CONHR′″； 其中R′选自异丙基，环戊基，环己基，异丁基和o-氯苯基； 其中R1选自氢，氯，甲氧基，甲基，三氟甲基，二甲氧基，甲亚氧基和二氯，R2选自氢，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，甲基，二甲氧基和2-甲基-4-甲氧基，其中R′″为对甲氧基苯基。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。
• PYRAZOLOPYRIMIDONE AND PYRAZOLOPYRIDONE INHIBITORS OF TANKYRASE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130345215A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  There are provided compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Q, R 1 and R 2 are as defined herein. The compounds of formula I are useful in the treatment of cancer.

  提供的化合物的公式为或其药学上可接受的盐，其中Q，R1和R2的定义如本文所述。公式I的化合物在癌症治疗中有用。
• US7550590B2
  申请人：——

  公开号：US7550590B2

  公开（公告）日：2009-06-23