1-甲基三亚甲基二胺 | 590-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-甲基三亚甲基二胺
• 英文名称: 1-methyltrimethylenediamine
• 英文别名: 1,3-Diamino-butan；1,3-butanediamine；1,3-diaminobutane；butane-1,3-diamine
• CAS: 590-88-5
• 化学式: C₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD01740922
• 分子量: 88.1527
• InChiKey: RGTXVXDNHPWPHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.63°C (estimate)
• 沸点：
  113.17°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8500
• 物理描述：
  COLOURLESS LIQUID.
• 闪点：
  52 °C o.c.
• 溶解度：
  Solubility in water: very good
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 0.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。呼吸困难。喉咙痛。

Cough. Laboured breathing. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

发红。疼痛。皮肤灼伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

视力模糊。严重深度烧伤。

Blurred vision. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  3
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他氧化剂分开储存和运输。

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性（口服-大鼠）：LD50 为 1350 毫克/公斤
刺激数据：

• 皮肤 - 兔子：10 毫克/24 小时，重度
• 眼睛 - 兔子：0.25 毫克，重度

可燃性危险特性：受热或明火易燃；受热分解产生有毒氮氧化物气体。

储运特性：需存放在库房内，并保持通风、低温和干燥条件；应与氧化剂分开储存及运输。

灭火方法：使用泡沫、干粉或二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基三亚甲基二胺 生成 S(+)(D)-1,3-Butandiamin
  参考文献：
  名称：

  Balieu,E. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, p. 2191 - 2193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 在 盐酸 、 甲醇 、 钯 作用下， 生成 1-甲基三亚甲基二胺
  参考文献：
  名称：

  Strack; Schwaneberg, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Notiz zur Darstellung aliphatischer Diamine
  作者：Giulio Vita、Giuseppe Bucher

  DOI：10.1002/cber.19660991045

  日期：1966.10

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Synthesis of Tricyclic Nitrogen Heterocycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp³)–H Arylations
  作者：Mathieu Guyonnet、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol2031763

  日期：2012.1.6

  A range of tricyclic nitrogen heterocycles were synthesized in a straightforward and efficient manner via a sequence involving palladium-catalyzed N-arylation and C(sp3)–H arylation as the key steps. Whereas the C(sp3)–H arylation furnished fused 6,5,6-membered ring systems efficiently, the formation of the more strained 6,5,5-membered systems proved to be more challenging and required a subtle adjustment

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。
• Positioning and Configuration of Key Atoms Influence the Topology of [13]-Macrodiolides
  作者：Jun Ma、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo400383g

  日期：2013.8.2

  shape, or “topology” of a group of [13]-macrodiolides. Here we report the synthesis of these macrocycles and their characterization by functional and structural methods. The [13]-macrodiolides are organized by three four-atom planar units that help to rigidify them and one hinge atom that enables the planar units to orient themselves. The driving force for the organization of the structures is the minimization

  沿着环的特定位置的关键原子控制着一组[13]-大分子二醇的形状或“拓扑”。在这里，我们报告了这些大环的合成及其通过功能和结构方法的表征。[13]-大分子二醇由三个使它们刚性化的四原子平面单元和一个使平面单元能够定向的铰链原子组成。结构组织的驱动力是使与关键原子相连的基团上的空间应变最小。当关键原子是立体中心时，观察到具有平面手性的大环。当关键原子带有两个烷基时，会出现另一种类似杯状的拓扑结构。此外，关键原子可以协调的方式工作，以指导一种拓扑结构超越另一种拓扑结构。该合成依赖于酰化环闭合复分解序列。刚性通过可变温度NMR实验和非对映选择性环氧化反应证明。代表性的[13]-大丙二醇化物的X射线晶体结构用作所做结构观察的基础。结果提供了一个框架，用于设计具有明确定义的结构的新的大环，以及用于理解一些影响天然产物大环的拓扑结构的一般原理。
• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Chain-ring-chain tautomerism in 2-aryl-substituted hexahydropyrimidines and 1H-2,3-dihydroperimidines. Does it appear?
  作者：Olga Maloshitskaya、Jari Sinkkonen、Vladimir V. Ovcharenko、Kirill N. Zelenin、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.092

  日期：2004.8

  synthesized from aromatic aldehydes and substituted 1,3-propanediamines or 1,8-naphthalenediamine. The 1H and 13C NMR spectra showed that 2-arylperimidines and 2-aryl-4,4,6-trimethylhexahydropyrimidines exist exclusively in ring forms even in DMSO solutions, whereas 2-aryl-4-methylhexahydropyrimidines undergo chain-ring-chain tautomerism with a good linear correlation between the ring-chain equilibrium

  由芳族醛和取代的1，3-丙二胺或1，8-萘二胺合成了一系列2-芳基取代的六氢嘧啶和嘧啶。的1 H和13 C NMR谱表明，2-arylperimidines和2-芳基-4,4,6- trimethylhexahydropyrimidines甚至在DMSO溶液形式环仅存，而2-芳基-4- methylhexahydropyrimidines经历链环链互变异构在环链平衡常数（log K，其中K = [ring] / [chain]）与芳族取代基的Hammett- Brownσ +参数之间具有良好的线性相关性 。4,4,6-三甲基六氢嘧啶在CF 3中经历了完全且不可逆的开环COOH解决方案提供两种不同的链形式。

表征谱图