1-甲基氮丙啶 | 1072-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-甲基氮丙啶
• 英文名称: N-methylaziridine
• 英文别名: monomethylaziridine；N-methylethyleneimine；N-methylethylenimine；N-methyl aziridine；N-methyl-aziridine；1-methylaziridine
• CAS: 1072-44-2
• 化学式: C₃H₇N
• 分子量: 57.0953
• InChiKey: XLJQPXVBQNJNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  27.55°C
• 密度：
  0.7572
• 保留指数：
  519

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性数据

小鼠（肺）> 2000 mg/m³/10分钟

LC (mouse) > 2,000 mg/m3/10min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基氮丙啶 在 硫酸 作用下， 生成 N-甲基-2-羟基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Marckwald; Frobenius, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-甲基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  15N chemical shifts in aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475683

文献信息

• BF3-etherate promoted alkylation of aziridines with organocopper reagents: a new synthesis of amines
  作者：Michael J. Eis、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98420-x

  日期：1985.1

  Boron trifluoride etherate promotes nucleophilic ring opening of a variety of substituted aziridines by diorganocopperlithium reagents leading to both primary and secondary amines.

  三氟化硼醚化物可通过双有机铜锂试剂促进多种取代的氮丙啶的亲核开环，从而生成伯胺和仲胺。
• Synthesis of Alkyltantalocene Oxide, Sulfide, and Imide Derivatives:  Stereospecific Heteroatom and -group Transfers from Oxiranes, Thiiranes, and Aziridines to Methyltantalocene
  作者：Grant Proulx、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/om950470f

  日期：1996.1.9

  reconverted to Cp2Ta(S)(CH3) by treatment with phosphines (phosphine sulfides are also generated in this process). All the heteroatom and -group transfer reactions are completely stereospecific at carbon. Mechanistic studies of the nitrene group transfer have revealed an early transition state with only minor charge buildup on the nitrogen center and very little dependence on substituents bound to

  辐照Cp 2 Ta（C 2 H 4）（CH 3）或热解Cp 2 Ta（PMe 3）（CH 3）会干净地产生充当Cp 2 Ta（CH 3）的中间体。该物种有效地从环氧乙烷，硫杂环丁烷和氮丙啶中提取杂原子和-基团，导致形成Cp 2 Ta（X）（CH 3）（X = O，S和NR）和相应的烯烃。硫化物产物Cp 2 Ta（S）（CH 3）保留了对噻喃的双重反应性。它会从硫杂环丁烷中进一步吸收热硫原子，得到Cp2的Ta（η 2 -S 2）（CH 3），并且在竞争光化学途径中，硫代硫醇盐配合物的Cp 2的Ta（S）（SCH 3）。我们的结果构成了一个罕见的例子，表明腈基团从氮丙啶转移到金属中心（也是第一个被证明是立体定向的），并且是从金属-烷基硫化物物种首次形成可溶性硫醇盐的。过硫化物络合物可以转化为Cp 2 Ta（S）（CH 3）用膦处理（在此过程中还会生成硫化膦）。所有杂原子和基团转移反应在碳原子上
• The Nucleophilic Substitution Reaction of<i>p</i>-Chloronitrobenzene with<i>N</i>-Substituted Cyclic Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Mu-Hong Shang、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2941

  日期：1995.10

  An aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reaction of p-chloronitrobenzene with N-substituted pyrrolidines under high pressure gave p-pyrrolidinonitrobenzene and ring-opening products through quaternary ammonium salt. The selectivity of dealkylation and ring-opening depends on the electronic and steric factors of N-substituents. The reactions with N-methylaziridine and N-methylazetidine gave ring-opening

  对氯硝基苯与 N-取代的吡咯烷在高压下进行芳香亲核取代 (SNAr) 反应，通过季铵盐得到对-吡咯烷基硝基苯和开环产物。脱烷基和开环的选择性取决于 N 取代基的电子和空间因素。与N-甲基氮丙啶和N-甲基氮杂环丁烷的反应产生开环产物而没有提供任何脱甲基产物。
• Conformational equilibria and nitrogen inversion in tetrahydro-1,2,5-oxadiazines
  作者：Frank G. Riddell、Eric S. Turner

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80059-9

  日期：1979.1

  Conformational equilibria and nitrogen inversion barriers in some tetrahydro-1,2,5-oxadiazines have been investigated by 1H NMR spectroscopy and by chemical equilibration. The conformational free energy differences obtained are: 4-methyl, 1.2±0.2; 6-p-nitrophenyl, 1.4±0.2kcal mole−1. Barriers to inversion of the N atom at position 2 are in the region 14.1–15.6 kcal mole−1. The conformational behaviour

  通过1 H NMR光谱和化学平衡研究了某些四氢-1,2,5-恶二嗪中的构象平衡和氮转化障碍。所获得的构象自由能差为：4-甲基，1.2±0.2；6-对硝基苯基，1.4±0.2kcal摩尔-1。在位置2处N原子反转的障碍在14.1–15.6 kcal摩尔-1范围内。四氢-1，2，5-恶二嗪环的构象行为表明是由四氢-1，2和1，3-恶嗪环的行为方面组成的。
• Novel MCM-41 Supported Dicationic Imidazolium Ionic Liquids Catalyzed Greener and Efficient Regioselective Synthesis of 2-Oxazolidinones from Aziridines and Carbon Dioxide
  作者：Yulin Hu、Lili Yang、Xiaobing Liu

  DOI：10.3390/molecules28010242

  日期：——

  MCM-41@ILLaCl4 under mild conditions. Merits of this meticulously designed protocol are the use of a novel supported ionic liquid catalyst, the easy work-up process, good to excellent yields, a short reaction time, and purification without column chromatography. Overall, the present protocol of synthesizing 2-oxazolidinones under cocatalyst- and solvent-free conditions using MCM-41@ILLaCl4 is promising for

  合成了一种 MCM-41 负载的双咪唑鎓离子液体纳米催化剂，并发现其能够通过 CO2 与氮丙啶的可持续化学转化来合成 2-恶唑烷酮。结果表明，在催化量的固体催化剂MCM-41@ILLaCl4存在下，在温和条件下，一系列氮丙啶和CO2的环加成反应达到了最高效率。这种精心设计的方案的优点是使用新型负载离子液体催化剂、简单的后处理过程、良好至优异的收率、反应时间短以及无需柱色谱纯化。总体而言，目前使用 MCM-41@ILLaCl4 在无助催化剂和无溶剂条件下合成 2-恶唑烷酮的方案具有工业应用前景。

表征谱图