1-甲氧基-环己-1-烯-6-基甲基碳酸酯 | 171512-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-环己-1-烯-6-基甲基碳酸酯
• 英文名称: 1-methoxy-cyclohex-1-en-6-yl methyl carbonate
• 英文别名: (2-Methoxycyclohex-2-en-1-yl) methyl carbonate
• CAS: 171512-51-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NEXDZDFJDVIHJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-环己-1-烯-6-基甲基碳酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(9ci)-2-甲氧基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Acyloxylation of 1-Methoxycyclohex-1-ene and Other Enol Ethers with Dimethyl Peroxydicarbonate

  摘要：

  二甲基过氧二碳酸酯 (DPDC) 对不同类型的烯醇醚（来自醛和酮）的酰氧基化反应，结果要么是在双键上加成，要么是以甲氧羰氧基的形式形式上替代了一个烯丙基氢，形成邻位氧化的碳氢化合物。没有观察到通过单酰氧基化形成的1,3-氧代产物。这些结果与铜(I)催化下的1-甲氧基环己-1-烯 (1a) 通过叔丁基过氧羧酸酯 2a, b 进行的酰氧基化反应的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4026
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-peroxydicarbonat 、 1-甲氧基环己烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-甲氧基-环己-1-烯-6-基甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acyloxylation of 1-Methoxycyclohex-1-ene and Other Enol Ethers with Dimethyl Peroxydicarbonate

  摘要：

  二甲基过氧二碳酸酯 (DPDC) 对不同类型的烯醇醚（来自醛和酮）的酰氧基化反应，结果要么是在双键上加成，要么是以甲氧羰氧基的形式形式上替代了一个烯丙基氢，形成邻位氧化的碳氢化合物。没有观察到通过单酰氧基化形成的1,3-氧代产物。这些结果与铜(I)催化下的1-甲氧基环己-1-烯 (1a) 通过叔丁基过氧羧酸酯 2a, b 进行的酰氧基化反应的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4026

文献信息

• Acyloxylation of 1-Methoxycyclohex-1-ene and Other Enol Ethers with Dimethyl Peroxydicarbonate
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius、Thomas Rapold

  DOI：10.1055/s-1995-4026

  日期：1995.8

  Acyloxylation of different types of enol ethers (derived from aldehydes and ketones) by dimethyl peroxydicarbonate (DPDC) results in either addition to the double bond or in a formal replacement of an allylic hydrogen by a methoxycarbonyloxy group forming vicinal oxygenated hydrocarbons. 1,3-Oxygenated products via monoacyloxylation could not be observed. The results are compared with copper(I)-catalyzed acyloxylations of 1-methoxycyclohex-1-ene (1a) by means of tert-butyl peroxycarboxylates 2a, b.

  二甲基过氧二碳酸酯 (DPDC) 对不同类型的烯醇醚（来自醛和酮）的酰氧基化反应，结果要么是在双键上加成，要么是以甲氧羰氧基的形式形式上替代了一个烯丙基氢，形成邻位氧化的碳氢化合物。没有观察到通过单酰氧基化形成的1,3-氧代产物。这些结果与铜(I)催化下的1-甲氧基环己-1-烯 (1a) 通过叔丁基过氧羧酸酯 2a, b 进行的酰氧基化反应的结果进行了比较。