1-癸基哌啶 | 67249-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-癸基哌啶
• 英文名称: 1-decylpiperidine
• 英文别名: 1-Decyl-piperidin；N-decylpiperidine
• CAS: 67249-20-1
• 化学式: C₁₅H₃₁N
• 分子量: 225.418
• InChiKey: GRAKHOCSWNZIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸基哌啶 在 铬 、 silica gel 、 镍 、 铜 、 sodium sulfate 作用下， 以34%的产率得到3-癸基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tereshko, A. B.; Tarasevich, V. A.; Kozlov, N. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.2, p. 1512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Piperidino-N-decilen-1 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以145 mg的产率得到1-癸基哌啶
  参考文献：
  名称：

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶联：8-喹啉并茂铑催化中的选择性转换

  摘要：

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00094
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 癸基溴 、 potassium carbonate 在 1-癸基哌啶 、 丙酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield 61 g of N-decylpiperidine的产率得到1-癸基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Poly (diallylamines)-based phosphate binders

  摘要：

  本发明涉及一种降低患者血清磷酸盐水平的方法。该方法包括向患者施用一种特征为二烯丙基胺单体或重复单元的聚合物的治疗有效量。二烯丙基胺重复单元的氨基氮原子可以由一个或两个取代基独立选择而被取代，这些取代基包括取代和未取代的正常、支链和环烷基，以及芳基。当二烯丙基胺重复单元包括铵或季铵基团时，单体还将包括适当的阴离子，例如药用酸的共轭碱基。

  公开号：

  US06726905B1

文献信息

• Mild and Selective Activation and Substitution of Strong Aliphatic CF Bonds
  作者：Mario Janjetovic、Annika M. Träff、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.201406097

  日期：2015.2.23

  chemoselectively manipulating the strong aliphatic CF bond with direct transformation into a CN bond under mild conditions is reported. The activation and subsequent substitution of primary alkyl fluorides is mediated by La[N(SiMe3)2]3, and results in high to excellent yields of tertiary amines. The methodology displays high selectivity towards the C(sp3)F bond, and a variety of secondary amines are applicable

  报道了在温和条件下化学选择性处理强脂族CF键并直接转化为CN键的方法。La [N（SiMe 3）2 ] 3介导伯烷基氟化物的活化和随后的取代，从而导致叔胺的产率高至优异。该方法显示出对C（sp 3）F键的高度选择性，并且各种仲胺都可以用作亲核试剂。机理研究表明，相对于[La [N（SiMe 3）2 ] 3 ]，[R 1 R2 NH]和[烷基氟化物]，并提出了六元环状过渡态。另外，1 H NMR光谱显示La [N（SiMe 3）2 ] 3是参与取代的活性物质，并且胺的质子分解产生La [NR 1 R 2 ] 3降低了反应性。
• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Methylformate as replacement of syngas in one-pot catalytic synthesis of amines from olefins
  作者：Eduard Karakhanov、Anton Maksimov、Yulia Kardasheva、Elena Runova、Roman Zakharov、Maria Terenina、Corey Kenneally、Victor Arredondo

  DOI：10.1039/c3cy00862b

  日期：——

  general approach for the one-pot hydroaminomethylation of olefins using methylformate as formylating agent instead of synthesis gas (syngas) has been proposed. Herein we report that a Ru–Rh catalytic system demonstrates high activity in a tandem conversion of a series of n-alkenes into amines using methylformate with yields 58–92% (6 h). The selectivity for the normal amine reached 96% with catalysis by

  已经提出了一种新的通用方法，该方法使用甲酸酯甲酯作为甲酰化剂代替合成气（合成气）进行一锅法烯烃的氢氨基甲基化。本文中，我们报道Ru-Rh催化体系在使用甲酸甲酯的一系列正构烯烃串联转化为胺中表现出高活性，产率为58-92％（6小时）。在Ru羰基络合物Ru 3（CO）12的催化下，对正胺的选择性达到96％，在这种情况下，相对于胺，总产率为55％。在Ru催化体系中添加Rh络合物，可显着提高末端和内部烯烃的氢氨甲基化率，并将胺的收率提高至82-93％（6-12小时）。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALT, AND NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：Okamoto Kuniaki

  公开号：US20120130107A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Object To provide a method for producing a bis-quaternary ammonium salt efficiently and a novel synthetic intermediate thereof. Solution The present invention relates to a method for producing a bis-quaternary ammonium salt represented by a general formula [3] which comprises reacting a disulfonic acid ester represented by a general formula [1] (in the formula, definitions of two R 1 's and T are as described in claim 1 ) with a tertiary amine represented by a general formula [2] (in the formula, definitions of R 3 to R 5 are as described in claim 1 ), and a disulfonic acid ester represented by a general formula [1′] (in the formula, two R 16 's represent independently a halogen atom or a C1-C3 fluoroalkyl group, and two m's represent independently an integer of 1 to 5).

  提供一种高效生产双季铵盐和其新型合成中间体的方法。本发明涉及一种生产由通用式[3]表示的双季铵盐的方法，包括将由通用式[1]表示的二磺酸酯（在该式中，两个R1和T的定义如权利要求1中所述）与由通用式[2]表示的三级胺（在该式中，R3到R5的定义如权利要求1中所述）以及由通用式[1']表示的二磺酸酯（在该式中，两个R16独立表示卤原子或C1-C3氟烷基，两个m独立表示1至5的整数）反应。