1-硝基-2-(2-苯基乙基)胍 | 6266-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-硝基-2-(2-苯基乙基)胍
• 英文名称: 3-Nitro-1-β-phenethyl-guanidin
• 英文别名: N-nitro-N'-phenethyl-guanidine；N-Nitro-N'-phenaethyl-guanidin；2-Nitro-1-(2-phenylethyl)guanidine；2-nitro-1-(2-phenylethyl)guanidine
• CAS: 6266-33-7
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: ZVGFFVGTLFFSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  342.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-(2-苯基乙基)胍 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-Nitroso-3-nitro-1-β-phenethyl-guanidin
  参考文献：
  名称：

  US2555498

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-硝基-S-甲基异硫脲 、 2-苯乙胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-硝基-2-(2-苯基乙基)胍
  参考文献：
  名称：

  手性新烟碱类似物的合成和杀虫评价：劳雷尔枯萎病案

  摘要：

  Xyleborus sp beetles 是一种侵入美国和最近也侵入墨西哥的豚草甲虫。甲虫可以携带导致月桂枯萎病的真菌，这是一种血管致死性疾病，可以承载 300 多种树种，包括红海湾和鳄梨。这个问题具有很大的经济和环境影响。事实上，合成化学家最近试图开发新的新烟碱类物质。这也是由于对“经典”杀虫剂的严重耐药性。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新烟碱类似物，以对抗木属菌属。大多数目标化合物表现出良好至极好的杀虫活性。通常，与开链化合物相比，环状化合物也表现出更好的活性。化合物R- 13、23、S - 29和43显示暴露 12 小时后死亡率高达 73%。这些结果突出了具有绝对R构型的对映体富集化合物。对接结果与实验数据相关，实验数据显示了与芳香环相关的阳离子-π 相互作用以及搜索腔 3C79 和新分子之间的氢键。结果表明，这些类型的相互作用是高杀虫活性的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules26144225

文献信息

• Potential Anticancer Agents--XXXL. The Relationship of Analogues of 1-Methyl-3-nitro-1-nitrosoguanidine (NSC-9369)
  作者：W. A. Skinner、Helen F. Gram、Mary O. Greene、Joseph Greenberg、B. R. Baker

  DOI：10.1021/jm50010a005

  日期：1960.6
• Studies in the Pyrazole Series. II. The 1-Nitroguanyl Type
  作者：F. L. Scott、M. T. Kennedy、J. Reilly

  DOI：10.1021/ja01102a009

  日期：1953.3
• The Preparation of N-Substituted-N¹-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N¹-nitroguanidines
  作者：A. F. McKay

  DOI：10.1021/ja01174a019

  日期：1949.6
• The Preparation and Reactions of 2-Alkyl-1-(or 3)-nitro-2-thiopseudourea. Part I. Reaction with Amines¹
  作者：Lawrence Fishbein、John A. Gallaghan

  DOI：10.1021/ja01636a042

  日期：1954.4
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Chiral Neonicotinoids Analogs: The Laurel Wilt Case
  作者：Saúl A. Luna-Hernández、Israel Bonilla-Landa、Alfonso Reyes-Luna、Alfredo Rodríguez-Hernández、Ulises Cuapio-Muñoz、Luis A. Ibarra-Juárez、Gabriel Suarez-Mendez、Felipe Barrera-Méndez、Irving D. Pérez-Landa、Francisco J. Enríquez-Medrano、Ramón E. Díaz de León-Gómez、José L. Olivares-Romero

  DOI：10.3390/molecules26144225

  日期：——

  neonicotinoids. This is also due to severe drug resistance to “classic” insecticides. In this research, a series of neonicotinoids analogs were synthesized, characterized, and evaluated against Xyleborus sp. Most of the target compounds showed good to excellent insecticidal activity. Generally, the cyclic compounds also showed better activity in comparison with open-chain compounds. Compounds R-13, 23, S-29

  Xyleborus sp beetles 是一种侵入美国和最近也侵入墨西哥的豚草甲虫。甲虫可以携带导致月桂枯萎病的真菌，这是一种血管致死性疾病，可以承载 300 多种树种，包括红海湾和鳄梨。这个问题具有很大的经济和环境影响。事实上，合成化学家最近试图开发新的新烟碱类物质。这也是由于对“经典”杀虫剂的严重耐药性。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新烟碱类似物，以对抗木属菌属。大多数目标化合物表现出良好至极好的杀虫活性。通常，与开链化合物相比，环状化合物也表现出更好的活性。化合物R- 13、23、S - 29和43显示暴露 12 小时后死亡率高达 73%。这些结果突出了具有绝对R构型的对映体富集化合物。对接结果与实验数据相关，实验数据显示了与芳香环相关的阳离子-π 相互作用以及搜索腔 3C79 和新分子之间的氢键。结果表明，这些类型的相互作用是高杀虫活性的原因。