1-硝基-2-苯基氨基乙烷 | 83600-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-硝基-2-苯基氨基乙烷
• 英文名称: 1-nitro-2-phenylaminoethane
• 英文别名: 2-anilino-1-nitroethane；N-(2-nitroethyl)aniline；N-(2-nitro-ethyl)-aniline；N-(2-Nitro-aethyl)-anilin；(β-Nitro-aethyl)-anilin；N-<2-Nitro-aethyl>-anilin
• CAS: 83600-07-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: MRZLZIUEPJFKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  108 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-2-苯基氨基乙烷 以 氘代氯仿 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1,1,1-三甲基-N-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Ioffe, S. L.; Makarenkova, L. M.; Strelenko, Yu. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1099 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-硝基乙烷 、 苯胺 生成 1-硝基-2-苯基氨基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Ville; Dupont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 804,806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed (<i>Z</i>)-Selective Allylation of Nitroalkanes: Access to Highly Functionalized Homoallylic Scaffolds
  作者：Àlex Cristòfol、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01372

  日期：2018.9.7

  presence of vinyl-substituted cyclic carbonates, providing a wide variety of functionalized homoallylated compounds with exquisite stereocontrol. This Pd-mediated procedure features operational simplicity, versatile substrate combinations, and also allows for the sequential introduction of different allyl groups in the nitroalkane scaffolds with high levels of stereocontrol through the intermediacy of a (Z)-configured

  硝基烷在乙烯基取代的环状碳酸酯的存在下进行脱羧烯丙基化，可提供多种具有精确立体控制的官能化均烯丙基化化合物。这种由Pd介导的程序具有操作简单，底物用途广泛的特点，并且还允许通过（Z）-构型的四环中间体中间物，在硝基烷支架中顺序引入不同的烯丙基，并具有高水平的立体控制能力。据我们所知，开发的协议是第一个通用的Pd介导的方法，用于具有有吸引力的官能团多样性的（Z）-构型的均烯丙基硝基烷烃。
• Nitroethylene nitroethylation of amines
  作者：D. Ranganathan、S. Ranganathan、S. Bamezai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87459-6

  日期：——

  The nitroethylation of amiens is demonstrated to be a general reaction for bases in the pKa range of 2 – 8 and that it proceeds through a key intra-molecular quenching step. The reaction, illustrated with aromatic amines, aliphatic amines and heterocyclic bases, offers attractive routes to diverse heterocyclic systems.

  亚眠nitroethylation被证明是在PK碱基的一般反应一范围的2 - 8，它前进通过键的分子内淬灭步骤。用芳族胺，脂族胺和杂环碱举例说明的反应为各种杂环系统提供了诱人的途径。
• Zur Chemie des Nitroäthylens
  作者：H. Hopff、M. Capaul

  DOI：10.1002/hlca.19600430703

  日期：——

  1. Als beste Laboratoriumsmethode für die Herstellung von Nitroäthylen (Gesamtausbeute von 43% d. Th., bezogen auf Formaldehyd) wurde die thermische Spaltung des Nitroäthanolpropionats ausgearbeitet.

  1.生产硝基乙烯的最佳实验室方法（理论上总产率为43％，基于甲醛）是对硝基乙醇丙酸酯的热裂解。
• Synthesis of Some 2-Aminonitroethanes via Silica Gel-Catalyzed Nitro-Mannich Reaction
  作者：Ali S. Mahasneh

  DOI：10.1515/znb-2006-0918

  日期：2006.9.1

  Abstract A direct one pot, three-component nitro-Mannich reaction of a nonenolizable aldehyde, aniline or one of its ring-substituted derivatives and nitromethane was carried out on silica gel surface. The products of the reaction, 2-aminonitroethane, were obtained in high yields. IR, 1H NMR, 13C NMR spectra and elemental analysis confirmed the structures of the products.

  摘要 在硅胶表面上进行了非烯醇化醛、苯胺或其环取代衍生物之一与硝基甲烷的直接一锅三组分硝基-曼尼希反应。以高产率获得反应产物2-氨基硝基乙烷。IR、1H NMR、13C NMR光谱和元素分析证实了产物的结构。
• Organocatalytic Enantioselective Formal C(sp²)–H Alkylation
  作者：Madhu Sudan Manna、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/ja5117556

  日期：2015.1.14

  An organocatalytic enantioselective formal C(sp(2))-H alkylation is reported. This alkylative desymmetrization of prochiral 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione is catalyzed by a bifunctional tertiary aminourea derivative, utilizes air-stable and inexpensive nitroalkanes as the alkylating agents, and delivers synthetically versatile five-membered carbocycles containing an all-carbon quaternary stereogenic center remote from the reaction site in excellent enantioselectivity.