1-碘-5-硝基萘 | 64567-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-碘-5-硝基萘
• 英文名称: 1-Iodo-5-nitronaphthalene
• 英文别名: 1-iodo-5-nitro-naphthalene；1-Jod-5-nitro-naphthalin；1-Iodo-5-nitronaphthalin
• CAS: 64567-10-8
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: UDBGBAQMJJEQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-5-硝基萘 在 copper(l) iodide 、 PdCl2(PPh3)2 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲基酮桥接的分子作为电致变色设备的多刺激响应颜色开关†

  摘要：

  已经开发出一种新的具有甲基酮桥的多刺激响应分子开关M5，以制造可见光-近红外吸收电致变色器件。使用光谱电化学方法和密度泛函理论（DFT）计算，详细研究了甲基萘与硝基萘的M5的变色和电致变色性质。无色M5可以转换为绿黄色，在碱和电的刺激下具有近可见光广泛的红外吸收（400–500 nm，550–800 nm）。并使用循环伏安法（CV）和原位法证明了M5的电致变色反应的多电子转移-质子转移机理（电基）紫外可见光谱。这种具有多刺激响应的色彩开关已经成功地应用于电致变色设备中，具有吸引人的特性，例如切换时间短和可逆性好。

  DOI：

  10.1039/c5tc04236d
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 reagent "I⁽¹⁺⁾" 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到1-碘-5-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  用基于氯化碘的超活性试剂碘化硝基芳烃

  摘要：

  氯化碘在 H2SO4 中与 Ag2SO3 反应生成一种新的超亲电试剂，能够碘化硝基苯、卤代硝基苯、硝基甲苯和环中带有两个硝基的芳香族化合物。单硝基芳烃在 0-20°C 下很容易被碘化，而二硝基芳烃需要加热到 100-170°C。

  DOI：

  10.1007/bf02495292

文献信息

• Direct Cyanation of Picolinamides Using K₄[Fe(CN)₆] as the Cyanide Source
  作者：Dinghui Guan、Lu Han、Lulu Wang、He Song、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1246/cl.150111

  日期：2015.6.5

  The efficient, simple, and environment-friendly route of direct cyanation of picolinamides has been developed with nontoxic K4[Fe(CN)6] as the cyanide source through Pd-catalyzed C–H bond activatio...

  以无毒的K4[Fe(CN)6]为氰化物源，通过Pd催化的C-H键活化，开发了一种高效、简单、环保的吡啶甲酰胺直接氰化路线。
• Palladium-catalyzed reductive Heck-type vinylative dearomatization of unfunctionalized halonaphthalene derivatives
  作者：Yingchao Dou、Liting Yang、Lu Zhang、Panke Zhang、Heng Li、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c6ra22310a

  日期：——

  A novel strategy for the dearomatization of inactive 1-halonaphthalenes via palladium-catalyzed reductive Heck-type vinylative reaction was successfully developed.

  通过钯催化还原Heck型烯基反应，成功开发了一种新的策略，用于去芳香化不活性的1-卤代萘。
• Synthesis of 1,5-naphthylethynyl nanostructure networks with extended π-conjugation. Effective heterocoupling catalyzed by palladium under a compatible CO2 atmosphere
  作者：J.Gonzalo Rodrı́guez、J.Luis Tejedor

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00344-7

  日期：2003.3

  undertaken by palladium-catalyzed cross-coupling reaction between a protected 5-iodonaphthylethynyl and 1-ethynyl-5-(N,N-dimethylamino)naphthalene. Under an argon atmosphere, only the homocoupling product 1,4-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1,3-butadiyne was isolated, in excellent yield. However, under a compatible and pure carbon dioxide atmosphere, the cross-coupling product was obtained in excellent

  合成的新的扩展的π共轭5- Ñ，Ñ -dimethylaminonaphthyl家庭用保护的5- iodonaphthylethynyl和1-乙炔基-5-（间钯催化的交叉偶联反应进行Ñ，Ñ二甲基氨基）萘。在氩气气氛下，仅分离均一的偶联产物1，4-（N，N-二甲基氨基）萘基-1，3-丁二炔，收率很高。然而，在相容和纯净的二氧化碳气氛下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。
• Chaikovskii; Filimonov; Kulupanova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 997 - 999
  作者：Chaikovskii、Filimonov、Kulupanova、Chernova

  DOI：——

  日期：——
• Rudenko, A. P.; Vasil'ev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1360 - 1379
  作者：Rudenko, A. P.、Vasil'ev, A. V.

  DOI：——

  日期：——