1-碘-7-甲氧基异喹啉 | 952569-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-碘-7-甲氧基异喹啉
• 英文名称: 1-iodo-7-methoxyisoquinoline
• CAS: 952569-54-9
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: ZXCBJXXYBDARBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-7-甲氧基异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-methoxy-9,10-(methylenedioxy)dibenzo[de,g]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉通过还原性光环化反应直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮

  摘要：

  由相应的异喹啉酮和（2-溴苯基）乙腈分四个步骤制得一系列A / D环取代的二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮。这代表了合成四环生物碱的简便方法。1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮是总合成中的关键步骤。还原性光环化的产率取决于异喹啉基环和苯基上取代基的位置。还讨论了还原性光环化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo400645g
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基异喹啉 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到1-碘-7-甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINE BIARYL COMPOUNDS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有化学式(I)的化合物，适用作微管聚合抑制剂和/或抗有丝分裂细胞毒素。因此，它可用于治疗、改善或预防从肿瘤性疾病、动脉粥样硬化、牛皮癣、再狭窄、特发性肺纤维化、硬皮病、湿性年龄相关性黄斑变性和肝硬化中选择的疾病。

  公开号：

  EP3653608A1

文献信息

• Protic-Solvent-Mediated Cycloisomerization of Quinoline and Isoquinoline Propargylic Alcohols: Syntheses of (±)-3-Demethoxyerythratidinone and (±)-Cocculidine
  作者：Stephen T. Heller、Toshihiro Kiho、Alison R. H. Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201304687

  日期：2013.10.11

  route to these unique azacycles (see example). The utility of the benzindolizinone products was demonstrated by the application of this method to the total synthesis of the Erythrina alkaloids 3‐demethoxyerythratidinone and cocculidine.

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。
• Isoquinoline-based biaryls as a robust scaffold for microtubule inhibitors
  作者：Yvonne Kraus、Carina Glas、Benedikt Melzer、Li Gao、Constanze Heise、Monique Preuße、Julia Ahlfeld、Franz Bracher、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111865

  日期：2020.1

  We here report the discovery of isoquinoline-based biaryls as a new scaffold for colchicine domain tubulin inhibitors. Colchicinoid inhibitors offer highly desirable cytotoxic and vascular disrupting bioactivities, but their further development requires improving in vivo robustness and tolerability: properties that both depend on the scaffold structure employed. We have developed isoquinoline-based biaryls as a novel scaffold for high-potency tubulin inhibitors, with excellent robustness, druglikeness, and facile late-stage structural diversification, accessible through a tolerant synthetic route. We confirmed their bioactivity mechanism in vitro, developed soluble prodrugs, and established safe in vivo dosing in mice. By addressing several problems facing the current families of inhibitors, we expect that this new scaffold will find a range of in vivo applications towards translational use in cancer therapy. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.