1-羟基-4-苯基萘-2-羧酸 | 111385-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-4-苯基萘-2-羧酸
• 英文名称: 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-phenyl-[2]naphthoesaeure；1-Hydroxy-4-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 111385-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: OUJLIZHYJOKRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-苯基萘-2-羧酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-苯基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  芳香族含氧化合物的退火

  摘要：

  α-二重氮乙酰乙酸酯的甲硅烷基烯醇醚用于芳族含氧化合物的环化。该方法包括在TiCl 4存在下与含氧化合物缩合，然后用辛酸铑催化的闭环反应，通过直接卡宾异构化得到呋喃衍生物，并通过Wolff重排途径得到β-萘酚酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01936-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate 在 alkaline hydrolysis 作用下， 生成 1-羟基-4-苯基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  在分子筛存在下通过Knoevenagel缩合合成α-萘酚

  摘要：

  在分子筛存在下，在Knoevenagel条件下，二苯乙醛与丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯和苯甲酰乙酸乙酯缩合，得到1-萘酚（2），（5）和（6）。玻璃棉是形成（2）的不太有效的催化剂。通过与分子筛加热，将3，3-二乙氧基羰基-1，1-二苯基丙烯（4）以高收率转化为萘酚（2），但其饱和类似物（3）不受影响。

  DOI：

  10.1039/p19810003132

文献信息

• Conjugate Addition Condensations of Diphenylmethane Involving Methylene Hydrogen by Potassium Amide. Cyclizations of Products by Polyphosphoric Acid¹
  作者：MARVIN T. TETENBAUM、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01096a021

  日期：1958.2
• TAYLOR, G. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3132-3134
  作者：TAYLOR, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Annelation of aromatic oxo compounds
  作者：Sandor Karady、Joseph S Amato、Robert A Reamer、Leonard M Weinstock

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01936-3

  日期：1996.11

  enol ether of α-diazoacetoacetate is used for the annelation of aromatic oxo compounds. The method involves condensation with the oxo compound in the presence of TiCl4 followed by rhodium octanoate-catalyzed ring closure to afford furan derivatives by direct carbene isertion and β-naphthol esters by a Wolff rearrangement pathway.

  α-二重氮乙酰乙酸酯的甲硅烷基烯醇醚用于芳族含氧化合物的环化。该方法包括在TiCl 4存在下与含氧化合物缩合，然后用辛酸铑催化的闭环反应，通过直接卡宾异构化得到呋喃衍生物，并通过Wolff重排途径得到β-萘酚酯。
• α-Naphthol synthesis via knoevenagel condensation in the presence of molecular sieves
  作者：Giles A. Taylor

  DOI：10.1039/p19810003132

  日期：——

  malonate, ethyl acetoacetate, and ethyl benzoylacetate under Knoevenagel conditions in the presence of molecular sieves to give the 1-naphthols (2), (5), and (6). Glass wool is a less effective catalyst for formation of (2). 3,3-Diethoxycarbonyl-1,1-diphenylpropene (4) is converted into the naphthol (2) in high yield by heating with molecular sieves but its saturated analogue (3) is unaffected.

  在分子筛存在下，在Knoevenagel条件下，二苯乙醛与丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯和苯甲酰乙酸乙酯缩合，得到1-萘酚（2），（5）和（6）。玻璃棉是形成（2）的不太有效的催化剂。通过与分子筛加热，将3，3-二乙氧基羰基-1，1-二苯基丙烯（4）以高收率转化为萘酚（2），但其饱和类似物（3）不受影响。