1-苄基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 | 5444-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-苄基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 1-Benzyl-4-amino-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin
• 英文别名: 1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine；1-benzylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 5444-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• mdl: MFCD01408804
• 分子量: 225.253
• InChiKey: MFJROXVGGWPNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 、 苯甲酰氯 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL HEDI JELLALI M.; VAN BAC NGUYE; DAT-XUONG N., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 6, 587-591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基肼 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-苄基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  N-苄基吡咯并[2,3-d]-，-吡唑并[3,4-d]-和-三唑并[4,5-d]嘧啶的合成及抗惊厥活性：咪唑环修饰的9-（2 -氟苄基）-6-（甲基氨基）-9H-嘌呤。

  摘要：

  合成了9-（2-氟苄基）-6-（甲基氨基）-9H-嘌呤（1）的类似物，其中咪唑环原子是等位取代的，并测试了其抗惊厥活性。当给予po时，吡咯并[2,3-d]-，吡唑并[3,4-d]-和三唑并[4,5-d]嘧啶对大鼠最大的电击诱发癫痫发作（MES）的活性低于1。 。这些类似物的抗MES活性的差异不能通过pKa或亲脂性的差异来解释。但是，四类杂环具有明显不同的计算出的静电等电势图，这可能与最佳的抗惊厥活性有关。

  DOI：

  10.1021/jm00019a019

文献信息

• Novel, Highly Potent Adenosine Deaminase Inhibitors Containing the Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Ring System. Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies
  作者：Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Concettina La Motta、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Anna Maria Marini、Laura Mugnaini、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Daniela Tuscano、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm050136d

  日期：2005.8.1

  This study reports the synthesis of a number of 1- and 2-alkyl derivatives of the 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine (APP) nucleus and their evaluation as inhibitors of ADA from bovine spleen. The 2-substituted aminopyrazolopyrimidines proved to be potent inhibitors, most of them exhibiting K(i) values in the nanomolar/subnanomolar range. In this series the inhibitory activity is enhanced with the increase

  这项研究报告了4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（APP）核的许多1-和2-烷基衍生物的合成及其作为牛脾中ADA抑制剂的评估。事实证明2-取代的氨基吡唑并嘧啶是有效的抑制剂，它们大多数在纳摩尔/亚纳摩尔范围内表现出K（i）值。在该系列中，抑制活性随烷基链长度的增加而增强，正癸基取代基达到最大值。在正癸基链中插入2'-羟基得到3k，其（R）-异构体显示出该系列的最高抑制潜能（K（i）0.053 nM），显示出比其高2个数量级的活性。 （+）-EHNA（K（i）1.14 nM）的平均值作为参考标准。
• Synthesis and anticonvulsant activity of N-Benzylpyrrolo[2,3-d]-, -pyrazolo[3,4-d]-, and -triazolo[4,5-d]pyrimidines: imidazole ring-modified analogs of 9-(2-Fluorobenzyl)-6-(methylamino)-9H-purine
  作者：James L. Kelley、Ronda G. Davis、Ed W. McLean、Robert C. Glen、Francis E. Soroko、Barrett R. Cooper

  DOI：10.1021/jm00019a019

  日期：1995.9

  Analogues of 9-(2-fluorobenzyl)-6-(methylamino)-9H-purine (1) containing isosteric replacements of the imidazole ring atoms were synthesized and tested for anticonvulsant activity. The pyrrolo[2,3-d]-, pyrazolo[3,4-d]-, and triazolo[4,5-d]pyrimidines were less active than 1 against maximal electroshock-induced seizures (MES) in rats when given po. The differences in anti-MES activity for these analogues

  合成了9-（2-氟苄基）-6-（甲基氨基）-9H-嘌呤（1）的类似物，其中咪唑环原子是等位取代的，并测试了其抗惊厥活性。当给予po时，吡咯并[2,3-d]-，吡唑并[3,4-d]-和三唑并[4,5-d]嘧啶对大鼠最大的电击诱发癫痫发作（MES）的活性低于1。 。这些类似物的抗MES活性的差异不能通过pKa或亲脂性的差异来解释。但是，四类杂环具有明显不同的计算出的静电等电势图，这可能与最佳的抗惊厥活性有关。
• EL HEDI JELLALI M.; VAN BAC NGUYE; DAT-XUONG N., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 6, 587-591
  作者：EL HEDI JELLALI M.、 VAN BAC NGUYE、 DAT-XUONG N.

  DOI：——

  日期：——