1-苄基-4-[2-[双(4-氟苯基)甲氧基]乙基]哌啶 | 174643-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-[2-[双(4-氟苯基)甲氧基]乙基]哌啶
• 英文名称: 1-Benzyl-4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperidine
• CAS: 174643-77-7
• 化学式: C₂₇H₂₉F₂NO
• 分子量: 421.53
• InChiKey: LEJRLSZVESQKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-苄基-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4,5]癸烷 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 1-苄基-4-[2-[双(4-氟苯基)甲氧基]乙基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  新型4- [2- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构活性关系研究：在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白位点的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了强效多巴胺（DA）转运蛋白配体4- [2- [双（4-氟苯基）-甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶的类似物1b，并对其在生物学上的结合进行了生物学评估。大鼠纹状体膜中的DA和血清素（5HT）转运蛋白。在这些分子中引入了不同的烷基链长度和取代基，以产生针对DA转运蛋白的最佳活性和选择性。通常，未取代的和氟取代的化合物对于DA转运蛋白是最活跃和最具选择性的。化合物4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶9a显示出高效价，并且在该系列化合物中对DA转运蛋白的选择性最高（5HT / DA = 49）。发现其中一些新颖的类似物比原始GBR 12909分子在DA转运蛋白上的结合更具选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9506581

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies of Highly Selective Inhibitors of the Dopamine Transporter:  <i>N</i>-Benzylpiperidine Analogues of 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine
  作者：Elisabeth Greiner、Thomas Prisinzano、Edward M. Johnson、Christina M. Dersch、Jamila Marcus、John S. Partilla、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm020419v

  日期：2003.4.1

  A series of 4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxylethyl-1-benzylpiperidines were examined for their ability to bind to the dopamine transporter (DAT), the serotonin transporter (SERT), and the norepinephrine transporter (NET). Binding results indicated that the presence of an electron-withdrawing group in the C-4-position of the N-benzyl group is beneficial for binding to the DAT. Several analogues have been identified with high affinity for the DAT, up to 500-fold selectivity over the SERT and about 170-fold selectivity over the NET in binding and uptake inhibition assays.