1-苄基-6-甲基哌啶-2-酮 | 55917-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-6-甲基哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 55917-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SBJALDKYUYPNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-6-甲基哌啶-2-酮 、 1-十一炔 在 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (2R,6R)-solenopsin A hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-苄基内酰胺的两步催化转化为生物碱（±）-Solenopsin，（±）-Solenopsin A和（+）-Julifloridine

  摘要：

  描述了一种2,6-反式-取代的哌啶生物碱的程序经济的合成方法。该方法由Ir和Cu催化的N-苄基内酰胺的还原性炔基化反应和串联催化的加氢-氢解反应组成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901752
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-(iodomethyl)piperidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以67%的产率得到1-苄基-6-甲基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Olefin Heterocyclization in Organic Synthesis. Formation of d-Lactams by Iodine-induced Lactamization of d,e-Unsaturated Thioimidates

  摘要：

  The diastereoselective iodine-induced lactamization of delta,epsilon-unsaturated thioimidates (1) accessible from allylation of a dianion of N-benzyl-3-phenylsulfonylpropionamide (3) followed by elaboration gave the substituted delta-lactams (2).

  DOI：

  10.3987/com-91-5940

文献信息

• Direct Synthesis of Lactams from Keto Acids, Nitriles, and H₂ by Heterogeneous Pt Catalysts
  作者：S. M. A. H. Siddiki、Abeda S. Touchy、Ashvini Bhosale、Takashi Toyao、Yuji Mahara、Junya Ohyama、Atsushi Satsuma、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201701355

  日期：2018.2.21

  We report herein the first general catalytic system for the direct synthesis of N‐substituted γ‐ and δ‐lactams by reductive amination/cyclization of keto acids (including levulinic acid) with nitriles and H2 under mild conditions (7 bar H2, 110 °C, solvent free). The most effective catalyst, Pt and MoOx co‐loaded TiO2 (Pt‐MoOx/TiO2), shows a wide substrate scope, high turnover number (TON), and good

  我们在此报告的第一一般催化系统用于直接合成的N-取代的γ-和δ-内酰胺通过酮酸（包括乙酰丙酸）与腈和H还原胺化/环化2在温和条件下（7巴ħ 2，110 °C，无溶剂）。最有效的催化剂是Pt和MoO x共负载的TiO 2（Pt-MoO x / TiO 2），具有广泛的底物范围，高周转率（TON）和良好的可重复使用性。
• Cyclic Sulfamidates as Vehicles for the Synthesis of Substituted Lactams
  作者：John F. Bower、Jakub Švenda、Andrew J. Williams、Jonathan P. H. Charmant、Ron M. Lawrence、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol048036+

  日期：2004.12.1

  structurally diverse series of mono- and disubstituted 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates react with stabilized enolates, including malonate and phosphonoacetate variants, to provide, after lactamization, substituted and alpha-functionalized pyrrolidinone and piperidinone derivatives.

  [反应：请参见文本]结构上不同的一系列单取代和二取代的1,2-和1,3-环氨基磺酸盐与稳定的烯酸酯反应，包括丙二酸酯和膦酰乙酸酯变体，在内酰胺化后提供取代的和α-官能化的吡咯烷酮和哌啶酮衍生物。
• One-Pot, Tandem Reductive Amination/Alkylation–Cycloamidation for Lactam Synthesis from Keto or Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01126

  日期：2023.11.17

  Monotrifluoroacetoxyborane-amines, prepared by treating borane-amines with trifluoroacetic acid, have been shown to be efficient reagents for a one-pot, tandem reductive amination/alkylation–cycloamidation of keto or amino acids to achieve the synthesis of 5-aryl or 5-methyl pyrrolidin-2-ones and 6-aryl or 6-methyl piperidin-2-ones.

  通过用三氟乙酸处理硼烷胺制备的单三氟乙酰氧基硼烷胺已被证明是酮或氨基酸的一锅串联还原胺化/烷基化-环酰胺化以实现 5-芳基或 5- 合成的有效试剂。甲基吡咯烷-2-酮和6-芳基或6-甲基哌啶-2-酮。