1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 5464-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 5464-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N*ClH
• 分子量: 245.752
• InChiKey: CPJJLGSNPKSIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 溶解度：
  >36.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-propylcarbamoyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Zara-Kaczian, Erzsebet; Deak, Gyula; Toth, Gabor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 9, p. 2533 - 2555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P-Trifluoromethyl ligands derived from Josiphos in the Ir-catalysed hydrogenation of 3,4-dihydroisoquinoline hydrochlorides
  作者：R. Schwenk、A. Togni

  DOI：10.1039/c5dt02019k

  日期：——

  Ferrocenyl phosphines containing a stereogenic P-CF₃ group show improved selectivities in the Ir-catalysed hydrogenation of dihydroisoquinolinium derivatives.

  含有手性P-CF₃基团的二茂铁磷化物在铱催化的二氢异喹啉衍生物加氢反应中显示出改善的选择性。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN
  申请人：Jirman Josef

  公开号：US20100145055A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A method of preparing (1S)-(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 3,4-dihydro-1-phenyl-2(1H)-isoquinoline carboxylate (solifenacin) or its pharmaceutically acceptable salts with high optic purity, wherein the crude solifenacin base is transformed to the hydrogen tartrate, which is then optionally transformed to another pharmaceutically acceptable salt or the base of solifenacin. A crystalline salt of solifenacin hydrogen tartrate.

  一种制备（1S）-（3R）-1-azabicyclo[2.2.2]辛-3-基 3,4-二氢-1-苯基-2(1H)-异喹啉羧酸酯（索利那辛）或其具有高光学纯度的药用盐的方法，其中粗索利那辛碱转化为酒石酸氢盐，然后可选择将其转化为另一种药用盐或索利那辛碱。索利那辛酒石酸氢盐的结晶盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN AND SOLIFENACIN SUCCINATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SOLIFÉNACINE ET DE SUCCINATE DE SOLIFÉNACINE
  申请人：ZAKLADY FARMACEUTYCZNE POLPHARMA SA

  公开号：WO2011086003A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A process for the preparation of solifenacin wherein all the reaction steps, starting from (i) release of (S) -I -phenyl- 1, 2,3, 4 - tetrahydroisoquinoline from its diastereoisomeric salt with D- (-) - tartaric acid, (ii) conversion of (S) - 1 -phenyl - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinoline into 1 - (5) -phenyl - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolinecarbonyl chloride in the reaction with triphosgene in the presence of pyridine to (iii) the reaction between 1- (5) -phenyl - 1, 2, 3, 4 - tetrahydroisoquinolinecarbonyl chloride and 3- (S) - quinuclidinol in the presence of sodium hydride are carried out without the isolation of intermediates in solid form and the solvents used for the reactions are aprotic solvent. Resulting solifenacin in the free base form is converted into the corresponding succinic acid salt using methods known in the art.

  一种用于制备索利那辛的过程，其中所有的反应步骤，从（i）从其与D-(-)-酒石酸的非对映异构盐中释放（S）-I-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉开始，（ii）将（S）-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为1-(5)-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉羰氯在三氯甲烷存在下与三氯甲烷反应生成1-(5)-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉羰氯，（iii）在氢化钠存在下1-(5)-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉羰氯与3-(S)-喹啉醇之间的反应均在无需固体中间体隔离的情况下进行，用于反应的溶剂为无极性溶剂。得到的自由碱形式的索利那辛通过艺术中已知的方法转化为相应的琥珀酸盐。
• Singh; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 10, p. 802 - 805
  作者：Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• A METHOD FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN
  申请人：Zentiva, k.s.

  公开号：EP2094693B1

  公开（公告）日：2011-11-16