1-苯基甲基-2,4-哌啶二酮 | 70571-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苯基甲基-2,4-哌啶二酮
• 英文名称: 1-benzylpiperidine-2,4-dione
• CAS: 70571-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11847371
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QRJOMPWHYVHSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基甲基-2,4-哌啶二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-3-bromo-4-[2-(tritylamino)phenyl]-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Perophoramidine的合成研究：通过SmI 2介导的还原环化作用构建五环核心结构

  摘要：

  碳二亚胺和不饱和内酰胺的分子内SmI 2介导的还原环化作用被施加到带有四取代烯烃的官能化底物上。该反应以高产率提供芳基化的螺-2-亚氨基二氢吲哚。尽管产物的立体化学与所需的立体化学不同，但优化的钯催化的芳基酰胺化仅一步实现了异构化和C–N键的形成，并有效地构建了与Rainier中间体等效的过邻苯二or啶的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.039
• 作为产物：
  描述：

  3-(n-苄胺)丙酸甲酯 在 18-冠醚-6 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-苯基甲基-2,4-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  SEROTONERGIC BENZOTHIOPHENES

  摘要：

  公开号：

  EP1204660B1

文献信息

• 3-anilino-2-cycloalkenone derivatives
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06235736B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A 3-anilino-2-cycloalkenone derivative of the formula (I): wherein, R1 represents a C1 to C8 alkyl group, which may have a substituent, except for a methyl group, a C3 to C7 cycloalkyl group, a 3-tetrahydrofuryl group, an 2-indanyl group, etc., R2 represents a C1 to C4 alkyl group, R3 represents a hydrogen atom, a C3 to C7 alkyl group, which may have a substituent, a C3 to C7 cycloalkyl group, etc., R4 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, which may have a substituent, a halogen atom, etc., R5, R6, R7, and R8 independently represent a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, which may have a substituent, etc., X represents —(CR11R12)n—, wherein n is 0 to 2, R11 and R12 independently represent a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, which may have a substituent, etc. or —NR13— wherein R13 represents a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group, which may have a substituent, and its optical isomers or their pharmaceutically acceptable salts or their hydrates or solvates.

  3-苯胺-2-环烯酮衍生物的公式(I)：其中，R1代表一个C1至C8的烷基，可以有取代基，但不包括甲基，一个C3至C7的环烷基，一个3-四氢呋基，一个2-茚基等；R2代表一个C1至C4的烷基；R3代表一个氢原子，一个C3至C7的烷基，可以有取代基，一个C3至C7的环烷基等；R4代表一个氢原子，一个C1至C5的烷基，可以有取代基，一个卤素原子等；R5、R6、R7和R8各自独立代表一个氢原子，一个C1至C5的烷基，可以有取代基等；X代表—(CR11R12)n—，其中n是0至2，R11和R12各自独立代表一个氢原子，一个C1至C5的烷基，可以有取代基等，或者—NR13—其中R13代表一个氢原子或一个C1至C5的烷基，可以有取代基，以及它的光学异构体或它们的药用可接受盐或它们的水合物或溶剂化物。
• New CRTH2 Antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2526945A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。
• Synthesis of 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones as Conformationally Constrained Pyrazole Analogues of Histamine
  作者：Jurij Svete、Darja Žerovnik、Uroš Grošelj、David Kralj、Črt Malavašič、Jure Bezenšek、Georg Dahmann、Katarina Stare、Anton Meden、Branko Stanovnik

  DOI：10.1055/s-0030-1257864

  日期：2010.10

  17-92% yields (method A). Alternatively, the amines were first cyclised to the 5-unsubstituted pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones. Subsequent N-benzylation afforded three of the title compounds in 36-49% yields (method B). The third method comprises a six-step transformation of methyl acrylate into 1-benzylpiperidine-2,4-dione. Treatment of the latter with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) followed

  开发了三种合成方法，用于制备作为杂环组胺类似物的1,5-二取代的1,5,6,7-四氢-4 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-4-酮。第一种方法从易于获得的5-（2-氨基乙基）-1 H-吡唑-4-甲酸甲酯开始，将其进行N-烷基化，然后在碱的存在下将所得仲胺环化，得到17标题化合物-92％的产率（方法A）。或者，首先将胺环化为5-未取代的吡唑并[4,3- c] pyridin-4-ones。随后的N-苄基化以36-49％的产率提供了三种标题化合物（方法B）。第三种方法包括丙烯酸甲酯六步转化为1-苄基哌啶-2,4-二酮。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）处理后者，然后用甲基，苯基和叔丁基肼将形成的烯胺酮酸催化环化，得到相同的三种标题化合物，产率为79-87％（方法C）。 。 烯酮-环化-烷基化-吡唑并[4,3- c ]吡啶-组胺
• Manganese(III)-based dioxapropellane synthesis using tricarbonyl compounds
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.017

  日期：2008.2

  The manganese(III)-induced oxidative cyclization of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones was conducted in the presence of 1,1-diarylethenes at reflux temperature to produce 3-aza-7,12-dioxatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-8-en-2-ones, simply called azadioxa[4.3.3]propellanes, in excellent yields. A similar oxidation of 2-(2-oxoethyl)cycloalkane-1,3-diones gave the corresponding [4.3.3]-, [5.3.3]-, and [6.3.3]-propellanes

  在回流温度下，在1，1-二芳烃的存在下，进行了锰（Ⅲ）诱导的3-（2-氧乙基）哌啶-2，4-二酮的氧化环化反应，生成了3-氮杂-7，12-二氧杂三环[ 4.3.3.0 1,6 ] dodec -8-en-2-ones，简称为azadioxa [4.3.3] propellanes，收率很好。2-（2-氧乙基）环烷-1,3-二酮的类似氧化反应得到相应的[4.3.3]-，[5.3.3]-和[6.3.3]-丙炔。3-氧丙基取代的环烷-1,3-二酮的氧化还提供了相应的丙炔以及3-氧丙基取代的双环中间体。在路易斯酸的存在下，双环中间体肯定被转化为相应的螺旋桨。还描述了结构确定和反应途径。
• Reactivity, Selectivity, and Stability in Sulfenic Acid Detection: A Comparative Study of Nucleophilic and Electrophilic Probes
  作者：Vinayak Gupta、Hanumantharao Paritala、Kate S. Carroll

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00181

  日期：2016.5.18

  comparative reaction efficiencies of currently used nucleophilic and electrophilic probes toward cysteine sulfenic acid have been thoroughly evaluated in two different settings—(i) a small molecule dipeptide based model and (ii) a recombinant protein model. We further evaluated the stability of corresponding thioether and sulfoxide adducts under reducing conditions which are commonly encountered during proteomic

  当前使用的亲核探针和亲电子探针对半胱氨酸亚磺酸的比较反应效率已在两种不同的环境中进行了全面评估：（i）基于小分子二肽的模型和（ii）重组蛋白质模型。我们进一步评估了相应的硫醚和亚砜加合物在蛋白质组学方案和细胞分析中通常遇到的还原条件下的稳定性。在开发新的环状和线性C-亲核试剂的推动下，在竞争条件下捕获亚磺酸的效率达到了无与伦比的水平，因此，作为基于活性的亚砜基谱分析的高效工具，它具有广阔的前景。