1-苯甲酰基-3-(2-萘基)硫脲 | 4921-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-(2-萘基)硫脲
• 英文名称: N-Benzoyl-N'-(2-naphthyl)thiourea
• 英文别名: N--N'-benzoyl-thioharnstoff；1-Benzoyl-3-(2)naphthyl-thioharnstoff；N-Benzoyl-N'-(2-naphthalyl)-thioharnstoff；3-Benzoyl-1-(beta-naphthyl)-2-thiourea；N-(naphthalen-2-ylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 4921-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: PVLDWMHPPWASEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-(2-萘基)硫脲 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-萘基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。

  DOI：

  10.1039/c7md00354d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯甲酰基-3-(2-萘基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synergism of fused bicyclic 2-aminothiazolyl compounds with polymyxin B against Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  一系列融合的双环2-氨基噻唑基化合物被合成并评估其与多粘菌素B（PB）对抗肺炎克雷伯菌（SIPI-KPN-1712）的协同效应。

  DOI：

  10.1039/c7md00354d

文献信息

• Cyclization process for substituted benzothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138465A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to a process for preparation of amino substituted benzothiazole derivatives of formula I 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R 4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyloxy, halogen, or is a five or six membered non aromatic heterocyclyl group, unsubstituted or substituted by lower alkyl or an oxo-group, or is —NR 5 R 6 , wherein R 5 and R 5 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, —C(O)-lower alkyl, —(CH 2 ) n O-lower alkyl or benzyl, opionally substituted by lower alkyl, or is an five or six membered heteroaryl group; R 1 and R 2 or R 2 and R 3 may form together with the corresponding carbon atoms a ring containing —O—CH 2 —O— or —CH═CH—CH═CH—; R is hydrogen or —C(O)R′; R′ is a five or six membered non aromatic heterocyclyl group, five or six membered heteroaryl group or is aryl, which rings may be substituted by the groups, selected from lower alkyl, halogen-lower alkyl, lower alkoxy, cyano, nitro, —C(O)H, —C(O)OH or by pyrrolidin- 1 -yl-methyl; n is 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the cyclization is carried out by the treatment of a compound of formula 2 with sulphoxide/HBr/solvent to give the desired products of formula I for R is hydrogen (formula IA) or for R is —C(O)R′ (formula IB) 3

  本发明涉及一种制备式I1的氨基取代苯并噻唑衍生物的方法，其中R1、R2和R3分别独立地为氢、低烷基、低烷氧基或卤素；R4为氢、低烷基、低烷氧基、卤素，或为未取代或取代的五元或六元非芳香杂环基，取代基为低烷基或氧代基，或为—NR5R6，其中R5和R6独立地为氢、低烷基、—C（O）-低烷基、—（CH2）nO-低烷基或苄基，可选地取代为低烷基，或为五元或六元杂环芳基基团；R1和R2或R2和R3可与相应的碳原子一起形成含有—O—CH2—O—或—CH═CH—CH═CH—的环；R为氢或—C（O）R′；R′为五元或六元非芳香杂环基、五元或六元杂环芳基基团或为芳基，这些环可以被从低烷基、卤素-低烷基、低烷氧基、氰基、硝基、—C（O）H、—C（O）OH或吡咯烷-1-基甲基中选择的基取代；n为1至4；或其药学上可接受的盐，其中通过使用硫醇氧化物/HBr/溶剂处理式2的化合物进行环化反应，从而得到所需的式I的产物，其中R为氢（式Ia）或R为—C（O）R′（式Ib）3。
• Nair,G.V., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 953 - 956
  作者：Nair,G.V.

  DOI：——

  日期：——
• Parkanyi, Cyril; Al-Salamah, Mohammed A., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 1, p. 101 - 104
  作者：Parkanyi, Cyril、Al-Salamah, Mohammed A.

  DOI：——

  日期：——
• Wei, Tai-Bao; Lin, Qi; Zhang, You-Ming, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 666 - 667
  作者：Wei, Tai-Bao、Lin, Qi、Zhang, You-Ming、Wei, Wei

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Promoted Efficient Synthesis of N‐Aryl‐N′‐aroyl Thioureas Under Solvent‐Free and Phase Transfer Catalysis Conditions
  作者：Tai‐Bao Wei、Qi Lin、You‐Ming Zhang、Wei Wei

  DOI：10.1081/scc-120027251

  日期：2004.12.31

  A simple, rapid and efficient method for the synthesis of N-aryl-N'-aroyl thioureas under phase transfer catalysis, microwave irradiation and solvent-free conditions is reported.