1-萘-2-基丙烷-2-酮 | 21567-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-2-基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)propan-2-one；2-Propanone, 1-(2-naphthalenyl)-；1-naphthalen-2-ylpropan-2-one
• CAS: 21567-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: OKQHKXIGCVUSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-37.5 °C
• 沸点：
  131.5-132.5 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-2-基丙烷-2-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-diazo-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的带有环戊二烯四取代烯烃的α-芳基重氮酮[3 + 2]环糊精：高立体选择性和对映选择性

  摘要：

  这项工作报道了用高取代的环戊二烯进行金催化的α-重氮酮的[3 + 2]环化反应，从而提供具有高区域和立体选择性的双环2,3-二氢呋喃。该反应突出表明四取代烯烃首次成功经历了与α-重氮羰基的[3 + 2]环化反应。使用金和磷酸的手性形式，还以高对映选择性实现对映选择性环化。我们的机理分析支持环戊二烯充当亲核试剂，以攻击更多取代的烯烃上的金卡宾，产生与手性磷酸络合的烯醇金，以增强对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202012611
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-naphthyl)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1-萘-2-基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜的配体交换反应生成β-氧化类胡萝卜素的新方法：羰基化合物一碳同系化的通用程序

  摘要：

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89299-1

文献信息

• Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Sara Morales、Sara Duce、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c1cc14909a

  日期：——

  Heteroarylvinyl sulfone 1 has been successfully used as a new sulfonyl Michael acceptor in aminocatalytic reactions with branched aldehydes. Subsequent one-pot Julia–Kocienski olefination allows the challenging preparation of enantiomerically pure α-allylated aldehydes bearing C-α quaternary carbons.

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。
• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• MATERIAL FOR FORMING ORGANIC FILM, METHOD FOR FORMING ORGANIC FILM, PATTERNING PROCESS, AND COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20210286266A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention is a material for forming an organic film, including: a compound shown by the following general formula (1); and an organic solvent, where in the general formula (1), X represents an organic group with a valency of “n” having 2 to 50 carbon atoms or an oxygen atom, “n” represents an integer of 1 to 10 , and R 1 independently represents any of the following general formulae (2), where in the general formulae (2), broken lines represent attachment points to X, and Q 1 represents a monovalent organic group containing a carbonyl group, at least a part of which is a group shown by the following general formulae (3), where in the general formulae (3), broken lines represent attachment points, X 1 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent when the organic group has an aromatic ring, R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group, and ** represents an attachment point. An object of the present invention is to provide a material for forming an organic film for forming an organic film having dry etching resistance, and also having high filling and planarizing properties and adhesion to a substrate.

  本发明是一种用于形成有机薄膜的材料，包括：由以下通用式（1）所示的化合物；和有机溶剂，在通用式（1）中，X代表具有2至50个碳原子或一个氧原子的价为“n”的有机基团，“n”表示1到10的整数，R1独立地表示以下通用式（2）中的任何一种，其中在通用式（2）中，虚线表示连接点到X，Q1表示含有羰基的一价有机基团，其中至少部分是以下通用式（3）所示的基团，其中在通用式（3）中，虚线表示连接点，X1表示单键或具有1到20个碳原子的二价有机基团，在有机基团具有芳香环时可选地具有取代基，R2表示氢原子、甲基基团、乙基基团或苯基团，**表示连接点。本发明的目的是提供一种用于形成具有干法刻蚀抗性的有机薄膜的材料，同时具有高填充和平整化性能以及对基底的粘附性。
• Design of an Indolylphosphine Ligand for Reductive Elimination-Demanding Monoarylation of Acetone Using Aryl Chlorides
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02344

  日期：2015.9.18

  elimination-demanding Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone is demonstrated and reported. The catalyst is tolerant of previously proven challenging electron-deficient aryl chlorides and provides excellent product yields with down to 0.1 mol % Pd. Preliminary investigations suggest that the rate-limiting step for the proposed system is the oxidative addition of aryl chlorides, in which it contradicts

  证明并报道了膦配体的合理设计，该膦配体用于还原性消除要求的Pd催化的丙酮单α-芳基化反应。该催化剂可耐受先前证明的具有挑战性的缺乏电子的芳基氯化物，并能以低至0.1 mol％的Pd提供出色的产品收率。初步研究表明，所提出系统的限速步骤是氧化加成芳基氯，在该反应中，它与先前有关丙酮与芳基卤化物的α-芳基化的发现相矛盾。
• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。