1-萘基-2-硝基丙烯 | 131981-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基-2-硝基丙烯
• 英文名称: (E)-1-(2-nitroprop-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-Nitroprop-1-en-1-yl)naphthalene；1-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 131981-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MMXWPLHUAYHYNT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基-2-硝基丙烯 在 1,10-菲罗啉 、 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 以75%的产率得到2-methyl-1H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳为还原剂钯催化β-硝基苯乙烯还原环化合成吲哚

  摘要：

  开发了一种有效的 β-硝基苯乙烯催化环化成吲哚。该反应用于合成3-芳基吲哚和2-烷基吲哚。鉴于在后一种情况下起始 β-硝基苯乙烯可以很容易地通过亨利反应获得，本方法允许从廉价的反应物开始以两步顺序获得吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500933
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 1-萘甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1-萘基-2-硝基丙烯
  参考文献：
  名称：

  直接制备对映体富集形式的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺†

  摘要：

  由于开发单一对映异构体的立体选择性合成的重要性，因此制备了一组外消旋的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺，并随后对其在酶动力学拆分（KR）过程中的行为进行了研究。 。为此目的，证明南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是理想的生物催化剂，其允许通过氨解反应制备相应的对映体富集的（R）-酰胺和（S）-胺。同样，结合使用CAL-B和Shvo's催化剂已成功实现了动态动力学拆分（DKR）。这项研究构成了β-取代的异丙胺在脂肪酶催化的DKR过程中的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c0ob00800a

文献信息

• Design of Phosphorus Ligands with Deep Chiral Pockets: Practical Synthesis of Chiral β-Arylamines by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guodu Liu、Xiangqian Liu、Zhihua Cai、Guangjun Jiao、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201300646

  日期：2013.4.8

  WingPhos, a C2‐symmetric bisphosphorus ligand with a deep and well‐defined chiral pocket was developed. It has shown high efficiency in the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (E)‐β‐aryl‐N‐acetyl enamides, cyclic β‐aryl enamides, and heterocyclic β‐aryl enamides. A series of chiral β‐arylisopropylamines, 2‐aminotetralines, and 3‐aminochromans can be synthesized with excellent ee values (nbd=3

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Trisubstituted alkenes with a single activator as dipolarophiles in a highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition with vinyl epoxides under Pd-catalysis
  作者：Juan Du、Yang-Jie Jiang、Jia-Jia Suo、Wen-Qiong Wu、Xiu-Yan Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Yin Wei、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c8cc07996j

  日期：——

  which are unreactive electron-deficient alkenes in transition metal-catalyzed [3+2] cycloaddition with vinyl three-membered heterocycles, were used in the Pd-catalyzed asymmetric cycloaddition of vinyl epoxides, affording multifunctionalized tetrahydrofurans in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  具有单个强电子吸收活化剂的1,1,2-三取代烯烃（在过渡金属催化的[3 + 2]环加成反应中是乙烯基三元杂环的非反应性缺电子烯烃）被用于Pd催化的不对称环加成反应中乙烯基环氧化物，以高收率提供具有高非对映和对映选择性的多官能化四氢呋喃。
• Efficient synthesis of novel furo[2,3-d]pyrimidine derivatives under catalyst-free conditions
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.019

  日期：2017.4

  A series of furo[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the [3+2] cyclization of pyrimidine-4,6-diol and a variety of nitroolefins at catalyst-free conditions. The reaction is easy to perform simply mixing inexpensive starting materials in water under conventional heating at 90 °C. The reaction proceeds at a fast speed within 1.5–2 h and gives the high biological and pharmacological active

  在没有催化剂的条件下，通过嘧啶-4,6-二醇和多种硝基烯烃的[3 + 2]环化反应，合成了一系列呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物。在常规的90°C加热条件下，只需将廉价的起始原料在水中混合即可轻松进行反应。反应在1.5–2小时内快速进行，并以高产率或高产率获得了高生物和药理活性取代基呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物。还提出了这些呋喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物的形成机理。
• 1-(2-Propynyl)-1 H-indazole compounds
  申请人：——

  公开号：US03954793A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  1-(2-PROPYNYL)-1 H-indazole compounds represented by the formula ##SPC1## Wherein R represents hydrogen or halogen other than iodine, R.sub.1 represents hydrogen or nitro, and R.sub.2 represents hydrogen, nitro or halogen other than iodine are disclosed.

  公开了由以下式表示的1-(2-PROPYNYL)-1 H-吲哚化合物：##SPC1## 其中R代表氢或卤素，但不是碘，R.sub.1代表氢或硝基，R.sub.2代表氢，硝基或卤素，但不是碘。