1-萘基乙酸4-硝基苯基酯 | 51537-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基乙酸4-硝基苯基酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-(1-naphthyl)ethanoate
• 英文别名: p-nitrophenyl-1-naphthylacetate；1-Naphthylacetic Acid 4-Nitrophenyl Ester；(4-nitrophenyl) 2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 51537-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: ABJNXPMQKGUCPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基乙酸4-硝基苯基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到1-萘乙醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Simple NaBH₄ Reduction of Esters at Cationic Micellar Surface

  摘要：

  A simple, efficacious, and biocompatible methodology for reducing esters with sodium borohydride at an aqueous cationic micellar surface under ambient conditions has been developed. The present method holds promise for future use in selective functional group reduction and stereocontrolled alcohol synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0481176
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-萘基乙酸4-硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective α-Alkylation of Esters via 1,6-Conjugate Addition to para-Quinone Methides
  作者：Jude N. Arokianathar、Will C. Hartley、Calum McLaughlin、Mark D. Greenhalgh、Darren Stead、Sean Ng、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.3390/molecules26216333

  日期：——

  initial N-acylation of the isothiourea by the para-nitrophenyl ester, is proposed to facilitate catalyst turnover in this transformation. A range of para-nitrophenyl ester products can be isolated, or derivatized in situ by addition of benzylamine to give amides at up to 99% yield. Although low diastereocontrol is observed, the diastereoisomeric ester products are separable and formed with high enantiocontrol

  报道了异硫脲催化对硝基苯酯与 2,6-二取代对醌甲基化物的对映选择性 1,6-共轭加成反应。对硝基酚盐是由对硝基苯酯对异硫脲进行初始N-酰化而原位生成的，被认为可以促进该转化中的催化剂周转。可以分离一系列对硝基苯酯产品，或通过添加苄胺原位衍生化，得到酰胺，收率高达 99%。尽管观察到低非对映控制，但非对映异构酯产物是可分离的，并以高对映控制（高达 94:6 er）形成。
• Synthesis of Tripodal Naphthylacetamide Derivatives
  作者：Yanjie Dong、Ke Gai

  DOI：10.1002/jccs.200500026

  日期：2005.2

  A tripodal naphthylacetamide derivative (I and II) used as a new enhancement fluorescence chemical sensor for detection of transition metal ions has been synthesized in this work. Two new derivatives were prepared in goodyields according to the proposed method. The products were characterized by elemental analysis, 'H NMR spectra, and mass spectrometry (MS).

  本工作合成了一种三足萘乙酰胺衍生物（I和II）作为一种新型增强荧光化学传感器，用于检测过渡金属离子。根据所提出的方法以良好的收率制备了两种新的衍生物。通过元素分析、1H NMR 光谱和质谱 (MS) 对产物进行了表征。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Addition of 4-Nitrophenyl Esters to Iminium Ions
  作者：Jude N. Arokianathar、Aileen B. Frost、Alexandra M. Z. Slawin、Darren Stead、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b02697

  日期：2018.2.2

  alternative aryl esters, with the observed enantioselectivity markedly dependent on the nature of the iminium counterion. Highest yields and enantioselectivity were obtained using iminium bromide ions generated in situ via photoredox catalysis using BrCCl3 and Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol %) and commercially available tetramisole (5 mol %) as the Lewis base catalyst. The scope and limitations of this procedure

  异硫脲催化将4-硝基苯基酯对映选择性加成到四氢异喹啉衍生的亚胺离子上。由4-硝基苯基酯由异硫脲的初始N-酰化反应原位产生的4-硝基苯氧化物可用于促进该反应过程中的催化剂转化。优化表明，在一系列替代芳基酯中，4-硝基苯基酯在该方案中具有最佳反应性，观察到的对映选择性明显取决于亚胺抗衡离子的性质。使用BrCCl 3和Ru（bpy）3 Cl 2通过光氧化还原催化原位产生的溴化亚胺离子获得最高的收率和对映选择性（0.5mol％）和市售的四咪唑（5mol％）作为路易斯碱催化剂。研究了该方法的范围和局限性，从而以高达96％的收率，79：21的非对映异构体比率（dr）和主要（2 R，1'S） 99.5：0.5给出了所需的β-氨基酰胺产物。
• NHC-Catalyzed Ester Activation: Access to Sterically Congested Spirocyclic Oxindoles via Reaction of α-Aryl Esters and Unsaturated Imines
  作者：Yonggui Chi、Lin Hao、Chan Chuen、Rakesh Ganguly

  DOI：10.1055/s-0033-1338945

  日期：——

  asymmetric catalytic activation of esters should provide useful strategies for organic synthesis. Here we report a N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated reaction of α-aryl acetic esters with oxindole-derived α,β-unsaturated imines. The reaction involves the formation of NHC-bound ester enolate intermediate from an ester as a key step, and furnishes spirocyclic oxindole products. The sterically congested

  羧酸酯可以很容易地以低成本获得。因此，酯的不对称催化活化应该为有机合成提供有用的策略。在这里，我们报告了 N-杂环卡宾 (NHC) 介导的 α-芳基乙酸酯与羟吲哚衍生的 α,β-不饱和亚胺的反应。该反应涉及从酯形成与 NHC 结合的酯烯醇化物中间体作为关键步骤，并提供螺环羟吲哚产物。空间拥挤的螺环羟吲哚带有新形成的六元 δ-内酰胺，不能用其他方法轻松制备。
• Chiral Lewis Base‐Catalysed Asymmetric Syntheses of Benzo‐fused ϵ‐Lactones
  作者：Lotte Stockhammer、Maximilian Radetzky、Syeda Sadia Khatoon、Matthias Bechmann、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202300704

  日期：2023.10.16

  An asymmetric protocol for the synthesis of novel benzofused ϵ-lactones starting from quinone methides and activated acetic acid esters using chiral isothiourea Lewis base catalysts has been developed.

  已经开发了一种不对称方案，用于使用手性异硫脲 Lewis 碱催化剂从醌甲化物和活性乙酸酯合成新型苯并化 ε-内酯。