10-(4-氯丁基)吩恶嗪 | 142744-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 10-(4-氯丁基)吩恶嗪
• 英文名称: 10-(4'-chlorobutyl)phenoxazine
• 英文别名: 10H-Phenoxazine, 10-(4-chlorobutyl)-；10-(4-chlorobutyl)phenoxazine
• CAS: 142744-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: ZKWKWZZZLBUXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-氯丁基)吩恶嗪 、 二乙胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 10-<4'-(N-diethylamino)butyl>phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吩恶嗪的合成和化学表征，旨在逆转多药耐药癌细胞中的长春花生物碱耐药性。

  摘要：

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和

  DOI：

  10.1021/jm00096a009
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 吩噁嗪 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 10-(4-氯丁基)吩恶嗪
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吩恶嗪的合成和化学表征，旨在逆转多药耐药癌细胞中的长春花生物碱耐药性。

  摘要：

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和

  DOI：

  10.1021/jm00096a009

文献信息

• US5371081A
  申请人：——

  公开号：US5371081A

  公开（公告）日：1994-12-06
• [EN] N-SUBSTITUTED PHENOXAZINES FOR TREATING MULTIDRUG RESISTANT CANCER CELLS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1993003729A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Phenoxazines, unsubstituted or N-substituted as defined herein, can potentiate the antitumor effectiveness of chemotherapeutic agents, particularly in multiple drug resistant (MDR) cells.(FR) Des phénoxazines, non substituées ou N-substituées telles que définies dans l'invention, peuvent renforcer l'efficacité anti-tumorale des agents chimiothérapiques, notamment dans les cellules résistant aux multiples médicaments (MDR).
• [EN] HEPATITIS C VIRUS ENTRY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PÉNÉTRATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：IMMUSOL INC

  公开号：WO2008021745A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The present invention relates to the use of tricyclic diphenylamine derivative compounds for prevention and/or treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection by inhibiting HCV entry into permissive cells.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de composés dérivés de la diphénylamine tricyclique pour la prévention et/ou le traitement d'une infection par le virus de l'hépatite C (Hepatitis C Virus : HCV) en inhibant la pénétration du HCV dans les cellules permissives.