10-氯-9-羟基-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮 | 1026043-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 10-氯-9-羟基-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮
• 英文名称: 10-chloro-9-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 10-Chloro-9-hydroxybenzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 1026043-40-2
• 化学式: C₁₆H₈ClNO₃
• 分子量: 297.697
• InChiKey: JXCGLDXKOMQJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氯-9-羟基-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 6,8-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-10-chloro-9-hydroxy-5Hbenzo[a]phenoxazin-5-one trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  添加第二个结合位点会增加动态范围，但会改变用于移动锌的红色荧光探针的细胞定位

  摘要：

  我们报告了 ZBR4 和 ZR1 的合成和光物理特性，ZBR4 和 ZR1 是用于移动锌的两种基于试卤灵的双位探针。在结合 Zn 2+ 后，传感器分别显示其红色荧光发射增强 14 倍和 41 倍。与 ZR1 和 ZBR 家族的其他成员在内质网中积累不同，ZBR4 自发定位于 HeLa 细胞的线粒体。设计构建体的模块化方法促进了旨在调整未来探针的锌结合和细胞内靶向特性的同源策略。

  DOI：

  10.1021/ic500732z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 10-氯-9-羟基-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  添加第二个结合位点会增加动态范围，但会改变用于移动锌的红色荧光探针的细胞定位

  摘要：

  我们报告了 ZBR4 和 ZR1 的合成和光物理特性，ZBR4 和 ZR1 是用于移动锌的两种基于试卤灵的双位探针。在结合 Zn 2+ 后，传感器分别显示其红色荧光发射增强 14 倍和 41 倍。与 ZR1 和 ZBR 家族的其他成员在内质网中积累不同，ZBR4 自发定位于 HeLa 细胞的线粒体。设计构建体的模块化方法促进了旨在调整未来探针的锌结合和细胞内靶向特性的同源策略。

  DOI：

  10.1021/ic500732z

文献信息

• SUBSTRAT ENZYMATIQUE, PROCEDE DE SYNTHESE ET UTILISATIONS
  申请人：BIO MERIEUX

  公开号：EP1224196B1

  公开（公告）日：2007-11-14
• Addition of a Second Binding Site Increases the Dynamic Range but Alters the Cellular Localization of a Red Fluorescent Probe for Mobile Zinc
  作者：Andrei Loas、Robert J. Radford、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic500732z

  日期：2014.7.7

  photophysical properties of ZBR4 and ZR1, two resorufin-based ditopic probes for mobile zinc. Upon binding Zn2+, the sensors display 14- and 41-fold enhancements of their red fluorescence emission, respectively. In contrast to ZR1 and other members of the ZBR family, which accumulate in the endoplasmic reticulum, ZBR4 spontaneously localizes to the mitochondria of HeLa cells. The modular approach in designing

  我们报告了 ZBR4 和 ZR1 的合成和光物理特性，ZBR4 和 ZR1 是用于移动锌的两种基于试卤灵的双位探针。在结合 Zn 2+ 后，传感器分别显示其红色荧光发射增强 14 倍和 41 倍。与 ZR1 和 ZBR 家族的其他成员在内质网中积累不同，ZBR4 自发定位于 HeLa 细胞的线粒体。设计构建体的模块化方法促进了旨在调整未来探针的锌结合和细胞内靶向特性的同源策略。