10H-异吲哚并[3,2-b]喹唑啉-12-酮 | 35970-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 10H-异吲哚并[3,2-b]喹唑啉-12-酮
• 英文名称: 10,12-dihydroisoindolo(1,2-b)quinazoline-12-one
• 英文别名: isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-one；10H-isoindolo[1,2-b]quinazolin-12-one
• CAS: 35970-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: HERDZZROLGGPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 10H-异吲哚并[3,2-b]喹唑啉-12-酮
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of the Reactions of Some Ethyl N-Arylcarbamates With Those of the Corresponding Acetanilides. II. Amidomethylation With N-Hydroxy-methylphthalimide

  摘要：

  比较了一些 N-芳基氨基甲酸乙酯和相应的乙酰苯胺在 50°浓硫酸中与 1 等量的 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的反应。在某些对位取代的化合物中，氨基甲酸酯基团比 N-乙酰基更容易发生酰胺甲基化。据报道，(D6)苯作为 1H n.m.r.溶剂的诊断用途，特别是用于阐明邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯和乙酰苯胺的结构。酸性处理邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯，但不处理相应的乙酰苯胺，可得到 8-取代的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12(10H)-酮。此外，还介绍了母体苯胺的脒甲基化反应。

  DOI：

  10.1071/ch9900339

文献信息

• Synthesis of the antitumoural agent batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones
  作者：Carlos M. Martínez-Viturro、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.168

  日期：2007.2

  The synthesis of batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12-ones from easily accessible o-acylanilines is reported. The preparation of these tetracyclic compounds through a Mitsunobu reaction followed by spontaneous cyclodehydration shows the ability of this methodology to afford good yields of a wide variety of diversely 7, 8, 9, 10-substituted isoindoloquinazolinones in two steps.

  据报道，从容易获得的邻苯丙氨酸类化合物中合成巴统西林和相关的异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-12-酮。通过Mitsunobu反应然后自发环脱水制备这些四环化合物，表明该方法能够分两步提供多种多样的7、8、9、10取代异吲哚并喹唑啉酮的良好收率。
• Unprecedented Aromatic Homolytic Substitutions and Cyclization of AmideIminyl Radicals: Experimental and Theoretical Study
  作者：Aurore Beaume、Christine Courillon、Etienne Derat、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200700884

  日期：2008.1.28

  a tin-free radical cascade cyclization process. Not only do amide-iminyl radicals lead to new tetracyclic heterocycles but these nitrogen-centered radical species also react in aromatic homolytic substitutions. Indeed, the amide-iminyl radical moiety unprecedentedly displaces methyl, methoxy, and fluorine radicals from an aromatic carbon atom. This seminal reaction in the field of radical chemistry

  酰胺亚胺基是N-酰基氰酰胺级联自由基环化中的通用有效中间体。它们很容易被烯烃或（杂）芳环捕获并环化为一系列带有吡咯并喹唑啉部分的新杂环化合物。为了说明这些化合物的合成重要性，通过锡-自由基级联环化过程实现了天然抗肿瘤化合物褪黑素A的全合成。不仅酰胺亚胺基会生成新的四环杂环，而且这些以氮为中心的自由基也会在芳族均溶取代反应中发生反应。实际上，酰胺-亚氨基基团部分前所未有地取代了芳族碳原子上的甲基，甲氧基和氟基团。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Isoindolo[1,2-b]quinazolinone and Isoindolo[2,1-a]benzimidazole Derivatives Related to the Antitumor Agent Batracylin
  作者：Sanath K. Meegalla、Gregory J. Stevens、Charlene A. McQueen、Allan Y. Chen、Chiang Yu、Leroy F. Liu、Louis R. Barrows、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1021/jm00046a028

  日期：1994.9

  The synthesis and pharmacological activity of isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones and isoindolo[2,1-a]benzimidazoles related to batracylin are described. The acute toxicity of batracyclin has been associated with the formation of its N-acetyl metabolite which is a potent inducer of unscheduled DNA synthesis in rat hepatocytes. The desamino derivative and the 8-aza analog of batracylin retained

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。
• A Concise and Cascade Synthesis of Batracylin and Substituted Isoindolo-[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones
  作者：U. Kumar、R. Shankar、Manoj Wagh、M. Madhubabu、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0030-1259921

  日期：2011.4

  A concise, highly convergent, and practical synthesis of the clinical-phase anticancer agent batracylin in a two-stage process in excellent yield is described. The B and C rings of this tetracyclic heterocycle are constructed by cascade cyclization of 5-nitro-2-aminobenzyl alcohol with 2-cyanomethyl benzoate in trifluoroacetic acid in good yield in a single-pot reaction. A plausible mechanism for the cascade reaction is also proposed. As part of these studies, a range of batracylin derivatives with different substituents on the C and D rings are synthesized.

  描述了一种简洁、高度收敛且实用的临床阶段抗癌剂巴曲林的两步合成方法，该方法具有优异的产率。该四环杂环的B环和C环通过在三氟乙酸中将5-硝基-2-氨基苯甲醇与2-氰基甲基苯甲酸酯进行级联环化反应合成，产率良好，且为单锅反应。还提出了级联反应的合理机制。在这些研究中，还合成了一系列在C环和D环上具有不同取代基的巴曲林衍生物。
• Palladium-catalyzed synthesis of isoindoloquinazolinones via dicarbonylation of 1,2-dibromoarenes
  作者：Jianbin Chen、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4ob01103a

  日期：——

  The first example of palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isoindoloquinazolinones has been developed. Using 1,2-dibromobenzenes and 2-aminobenzyl amine as substrates, the products were isolated in moderate to good yields with the installation of two molecules of CO.

  已开发出帕拉铂催化的羰基合成异吲哚喹啉酮的第一个示例。使用1,2-二溴苯和2-氨基苯甲胺作为底物，产品以中等至良好的产率分离，同时安装了两个CO分子。