13-(2-氯-苯基)-3,3-二甲基-2,3,4,13-四氢-吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮 | 1017238-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 13-(2-氯-苯基)-3,3-二甲基-2,3,4,13-四氢-吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮
• 英文名称: 13-(2-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2-chlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2-chlorophenyl)-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(2-Chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(2-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1017238-98-0
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 406.868
• InChiKey: OSOBSOAZVKCIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  559.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate 、 一水合肼 作用下， 反应 0.18h， 生成 13-(2-氯-苯基)-3,3-二甲基-2,3,4,13-四氢-吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮
  参考文献：
  名称：

  Four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives

  摘要：

  通过使用可重复使用的离子液体、2-吡咯烷酮氢硫酸盐、(4-磺丁基)三(4-磺苯基)膦氢硫酸盐和三苯基(丙基-3-磺酰基)膦对甲苯磺酸盐作为酸性催化剂,研究了二甲酮、芳基醛、水合肼和邻苯二甲酸酐四组分缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.09.005

文献信息

• Efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives using succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as a new ionic liquid catalyst
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.014

  日期：2015.12

  Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate is prepared as a new ionic liquid and characterized with a variety of techniques including FT-IR, 1H and 13C NMR, SEM, mass spectra method as well as Hammett acidity function. After identification, this reagent was used as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives. The simple work-up, mild

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。
• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。
• Magnetic Nanoparticle Immobilized N-Propylsulfamic Acid as a Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in Solvent-Free Conditions: Comparison with Sulfamic Acid
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Ako Yari

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1521

  日期：2013.5.20

  N-Propylsulfamic acid supported onto magnetic $Fe_3O_4$ nanoparticles (MNPs-PSA) was used as an efficient and magnetically recoverable catalyst for synthesis of 2H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives from the three-component, one-pot condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic 1,3-diones, in good to excellent yields at $100^\circ}C$ under solvent-free conditions. The catalyst was easily separated with the assistance of an external magnetic field from the reaction mixture and reused for several consecutive runs without significant loss of its catalytic efficiency. In order to compare, the synthesis of 2H-Indazolo[ 2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives in the presence of catalytic amount of sulfamic acid (SA) under same reaction condition was also reported.

  负载在磁性$Fe_3O_4$纳米颗粒上的N-丙基磺酸胺(MNPs-PSA)被用作一种高效且可磁性回收的催化剂，用于从酞酰肼、芳香醛和环状1,3-二酮的三组分一锅法缩合反应中合成2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物，在无溶剂条件下于$100^\circ}C$下得到良好至优异的产率。催化剂借助外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在连续多次循环使用中保持其催化效率无显著损失。为了进行比较，同样反应条件下使用硫酸胺(SA)催化量的2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的合成也进行了报道。
• A new natural based ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-triones
  作者：Reza Tayebee、Malihe Jomei、Behrooz Maleki、Maryam Kargar Razi、Hojat Veisi、Mohammad Bakherad

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.021

  日期：2015.6

  A novel Brønsted acidic ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate [Simp]HSO4 was synthesized via the reaction of caffeine with chlorosulfonic acid and was characterized by studying FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis, and fluorescence spectra. Then, the prepared ionic liquid was utilized as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione

  通过咖啡因与氯磺酸的反应合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体3-磺酸1-咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis进行了表征和荧光光谱。然后，将制备的离子液体用作通过一锅多醛缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮衍生物的有效催化剂。 ，邻苯二甲酰肼和二甲酮在无溶剂的条件下使用。该催化剂的高布朗斯台德酸性功能主要源自SO 3 H基团的双重氢键结合能力。
• Heteropolyacid-based ionic liquid [Simp] 3 PW 12 O 40 nanoparticle as a productive catalyst for the one-pot synthesis of 2H-indazolo[2,1- b ]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Reza Tayebee、M. Fattahi Abdizadeh、Behrooz Maleki、Elham Shahri

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.06.033

  日期：2017.9

  by FT-IR, 1H NMR, XRD, SEM, EDX and TGA analyses. Then, the focused nanomaterial was handled as a productive and encouraging nanocatalyst for the establishment of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione attendants through one-pot, multi-component contraction of aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone under solventless status and the generality and practical tolerance of this useful and environmentally

  通过合成的离子液体3-磺酸1-硫酸咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4与H 3水溶液的反应，开发了一种新型的Keggin型杂多酸基离子液体[Simp] 3 PW 12 O 40。 PW 12 O 40。然后，通过在220℃下在四氢化萘中的溶剂热加工将配制的[Simp] 3 PW 12 O 40改变为纳米形式。之后，通过FT-IR对所提供的粉末状固体纳米材料进行表征，11 H NMR，XRD，SEM，EDX和TGA分析。然后，将聚焦的纳米材料作为生产性和令人鼓舞的纳米催化剂，用于通过一锅多组分收缩形成2H-吲唑并[2,1- b ]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮化合物。说明了在无溶剂状态下的醛，邻苯二甲酰肼和二甲酮，以及这种有用且对环境有益的方法的一般性和实用性。简单的后处理，平稳的反应条件，良好至优异的收率以及相当短的反应时间是该方案的特殊优势。此外，新型的纳米粉状离子液体是一种