14-((4-甲氧基苯基)二苯基甲氧基)柔红霉酮 | 59326-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 14-((4-甲氧基苯基)二苯基甲氧基)柔红霉酮
• 英文名称: 14-O-(p-anisyldiphenylmethyl)adriamycinone
• 英文别名: 14-O-p-(anisyldiphenylmethyl)adriamycinone；Adriamycinon-monomethoxitritylether；14-((4-Methoxyphenyl)diphenylmethoxy) Daunomycinone；(7S,9S)-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-9-[2-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]acetyl]-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 59326-04-4
• 化学式: C₄₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 686.715
• InChiKey: KOLCGGWMOLAHCT-YLZGDECLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride 、 14-((4-甲氧基苯基)二苯基甲氧基)柔红霉酮 在 3 A molecular sieve 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adriamycinone 、 14-O-(p-anisyldiphenylmethyl)-7-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)-adriamycinone
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。制备7-O-（D-呋喃呋喃糖基）-十二烷嘧啶酮和-adriamycinone。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90210-6
• 作为产物：
  描述：

  阿霉酮 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 168.0h， 以84%的产率得到14-((4-甲氧基苯基)二苯基甲氧基)柔红霉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 7-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinone

  摘要：

  The title compound (7), the 3'-acetoxy-4'-O-acetyl analog of adriamycin (doxorubicin), was synthesized in approximately 50% net yield from daunomycinone by bromination at C-14, glycosylation of the product at O-7 with 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl chloride, and replacement of the 14-bromo substituent by a hydroxyl group; other possible routes to 7 gave lower yields. The product 7, a non-aminated analog of the anthracycline antibiotics, showed high antitumor activity coupled with low acute toxicity in a broad range of tests in mice.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85592-5